N-(tributylstannyl)pyrrole | 50488-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(tributylstannyl)pyrrole
• 英文别名: N-Tributylstannyl-pyrrol；1-(Tributylstannyl)-1H-pyrrole；tributyl(pyrrol-1-yl)stannane
• CAS: 50488-65-8
• 化学式: C₁₆H₃₁NSn
• 分子量: 356.139
• InChiKey: AQBBIUHRQXCYBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139-141 °C(Press: 0.62 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6,6-dimethoxy-3-trifluoromethanesulfonyloxy-hex-2-enoic acid tert-butyl ester 、 N-(tributylstannyl)pyrrole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以50%的产率得到(Z)-6,6-Dimethoxy-3-(1H-pyrrol-2-yl)-hex-2-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成N-乙烯基吡咯和吲哚

  摘要：

  描述了具有乙烯基三氟甲磺酸酯的氮杂杂环的立体有规钯催化的N-乙烯基化。发现环状和无环乙烯基三氟甲磺酸酯以及非亲核氮杂杂环是该钯催化的N-乙烯基吡咯和吲哚衍生物的合成的底物。

  DOI：

  10.1021/jo051450i
• 作为产物：
  描述：

  tributyl(4-chlorobutoxy)stannane 生成 N-(tributylstannyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.2.1.1, page 38 - 56

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrroles organostanniques et organosiliciés: syntheses et propriétés
  作者：J.C. Pommier、D. Lucas

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89662-x

  日期：1973.8

  The preparation and the properties of the N-tributyltin pyrrole are investigated. With halides, a substitution occurs with its orientation depending on the compound in the reaction: with silicon halides, N-substituted pyrroles are obtained, whereas with organic halides most of the products are C-substituted derivatives. In order to explain these results, the hypothesis of the existence of a pyrrolenine

  研究了N-三丁基锡吡咯的制备及其性质。对于卤化物，取决于反应中的化合物发生取代的方向：与卤化硅一起，得到N-取代的吡咯，而对于有机卤化物，大多数产物是C-取代的衍生物。为了解释这些结果，提出了吡咯烷中间体存在的假设。