3,3′-((1,3-phenylenebis(methylene))bis(oxy))dibenzonitrile | 61947-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,3′-((1,3-phenylenebis(methylene))bis(oxy))dibenzonitrile
• 英文别名: 1,3-bis(3-cyanophenoxymethyl)benzene；3,3'-[1,3-Phenylenebis(methyleneoxy)]dibenzonitrile；3-[[3-[(3-cyanophenoxy)methyl]phenyl]methoxy]benzonitrile
• CAS: 61947-43-1
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 340.381
• InChiKey: HNFKAPDSHUYOQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3′-((1,3-phenylenebis(methylene))bis(oxy))dibenzonitrile 在 盐酸 、 乙醇 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 C₂₂H₂₂N₄O₂*2ClH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiprotozoal activities of dicationic bis(phenoxymethyl)benzenes, bis(phenoxymethyl)naphthalenes, and bis(benzyloxy)naphthalenes

  摘要：

  A series of 37 dicationically substituted bis(phenoxymethyl)benzene bis(phenoxymethyl)naphthalene, and bis(benzyloxy)naphthalene analogues of pentamidine was prepared and evaluated for antiprotozoal activities and cytotoxicity in in vitro. 1,3-Bis(4-amidinophenoxymethyl)benzene (1) was the most active against Trypanosoma brucei rhodesiense (IC50 = 2.1 nM). 1,3-Bis[4-(N-isopropylamidino) phenoxymethyl]benzene (2) was most active against Plasmodium falciparum (IC50 = 3.6 nM) and displayed a selectivity index more than 50 times greater than that of pentamidine. Several other compounds displayed lower antiplasmodial IC50 values and higher selectivity indices relative to pentamidine. 1,4-Bis(4-amidinophenoxymethyl)benzene (14) was the most active against Leishmania donovani (IC50 = 1.3 mu M). Compound 2 displayed the greatest activity against T b. rhodesiense in vivo, curing three of four infected mice dosed intraperitoneally at 5 mg/kg x 4 days. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.03.014
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯酚 、 间二溴苄 在 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.2 g的产率得到3,3′-((1,3-phenylenebis(methylene))bis(oxy))dibenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用双脒增强革兰氏阳性特异性抗生素对抗革兰氏阴性病原体的结构-活性研究

  摘要：

  喷他脒是一种 FDA 批准的抗寄生虫药，最近被鉴定为一种外膜破坏增效剂，可增强红霉素、利福平和新生霉素对革兰氏阴性菌的作用。同一项研究还描述了使用市售喷他脒类似物的初步构效关系。我们在这里报告了受喷他脒启发的更广泛的双脒组的设计、合成和评估。本研究既验证了先前观察到的喷他脒的协同活性，同时进一步评估了结构相似的双脒增强革兰氏阳性特异性抗生素对抗革兰氏阴性病原体的能力。在制备的双脒中，发现其中一些表现出比喷他脒更大的协同活性。鲍曼不动杆菌、肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌和大肠杆菌，包括耐多粘菌素和碳青霉烯的菌株。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.1c00466