methyl (4S,5R,E)-4,5,6-trihydroxy-4,5-O-isopropylidenehex-2-enoate | 189996-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4S,5R,E)-4,5,6-trihydroxy-4,5-O-isopropylidenehex-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-3-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 189996-64-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: ZGSWVZMGMHNJDN-ODAVYXMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,5R,E)-4,5,6-trihydroxy-4,5-O-isopropylidenehex-2-enoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 (E)-3-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(ii)-catalysed tandem aziridination and ring-opening: stereoselective synthesis of functionalised tetrahydrofurans

  摘要：

  Rh(Ⅱ)介导的串联氮环化和环醚化反应实现了2-(1-氨基-2-羟乙基)四氢呋喃结构的直接、立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c4cc05159a
• 作为产物：
  描述：

  D-erythronolactone acetonide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 methyl (4S,5R,E)-4,5,6-trihydroxy-4,5-O-isopropylidenehex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-N-（α-甲基苄基）氨基锂的对映体的双非对映选择性共轭加成到对映体纯的ε- O保护的d-核糖衍生的α，β-不饱和酯中

  摘要：

  对映体纯ε- Ò -silyloxy-和ε- ö -苄氧基-α，从d核糖衍生的β不饱和酯，各自包含CIS -二氧戊环单元，显示优异（⩾95：5 DR）的共轭时引导diastereofacial能力水平此外非手性锂的ñ苄基ñ -isopropylamide。与此相反的对映纯的相应ε- ø -甲硅烷-α，β不饱和酯选自L-酒石酸，它包含一个派生反式-二氧戊环单元，锂的对映体的共轭加成Ñ苄基ñ - （α-甲基苄基）酰胺其顺- 型配对结果双重非对映选择性“匹配”和“错配”反应配对，其中所述固有试剂控制用于分别增加或反对，在既定基板diastereocontrol。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.02.004

文献信息

• Doubly diastereoselective conjugate additions of the antipodes of lithium N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amide to enantiopure ε-O-protected α,β-unsaturated esters derived from d-ribose
  作者：Stephen G. Davies、Emma M. Foster、James A. Lee、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.02.004

  日期：2014.4

  ε-O-benzyloxy-α,β-unsaturated esters derived from d-ribose, each containing a cis-dioxolane unit, display excellent (⩾95:5 dr) levels of diastereofacial directing ability upon conjugate addition of achiral lithium N-benzyl-N-isopropylamide. In contrast to the corresponding enantiopure ε-O-silyloxy-α,β-unsaturated ester derived from l-tartaric acid, which contains a trans-dioxolane unit, the conjugate additions

  对映体纯ε- Ò -silyloxy-和ε- ö -苄氧基-α，从d核糖衍生的β不饱和酯，各自包含CIS -二氧戊环单元，显示优异（⩾95：5 DR）的共轭时引导diastereofacial能力水平此外非手性锂的ñ苄基ñ -isopropylamide。与此相反的对映纯的相应ε- ø -甲硅烷-α，β不饱和酯选自L-酒石酸，它包含一个派生反式-二氧戊环单元，锂的对映体的共轭加成Ñ苄基ñ - （α-甲基苄基）酰胺其顺- 型配对结果双重非对映选择性“匹配”和“错配”反应配对，其中所述固有试剂控制用于分别增加或反对，在既定基板diastereocontrol。
• Rhodium(<scp>ii</scp>)-catalysed tandem aziridination and ring-opening: stereoselective synthesis of functionalised tetrahydrofurans
  作者：William P. Unsworth、Nicola Clark、Thomas O. Ronson、Kiri Stevens、Amber L. Thompson、Scott G. Lamont、Jeremy Robertson

  DOI：10.1039/c4cc05159a

  日期：——

  Rh(ii) mediated tandem aziridination and cycloetherification achieves a direct, stereoselective synthesis of the 2-(1-amino-2-hydroxyethyl)tetrahydrofuran motif.

  Rh(Ⅱ)介导的串联氮环化和环醚化反应实现了2-(1-氨基-2-羟乙基)四氢呋喃结构的直接、立体选择性合成。