dimethyl 2-chloro-1-methoxycarbonylmethylcyclopropane-1,2-dicarboxylate | 424790-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-chloro-1-methoxycarbonylmethylcyclopropane-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 1-chloro-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)cyclopropane-1,2-dicarboxylate；dimethyl 1-chloro-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)cyclopropane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 424790-89-6
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₆
• 分子量: 264.663
• InChiKey: CEWXFRZSQVATNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氯乙酸甲酯 、 衣康酸二甲酯 在 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到dimethyl 2-chloro-1-methoxycarbonylmethylcyclopropane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在 DMF 中通过简单的 Barbier 反应生成环丙烷

  摘要：

  通过在 DMF 中的活化烯烃存在下对多卤甲基化合物（二氯二苯甲烷、三氯乙酸甲酯、α,α,α-三氯甲苯、苯扎氯、苯扎溴）进行镁活化，可以高产率地制备环丙烷。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37514

文献信息

• Cyclopropane Formation via a Simple Barbier Reaction in DMF
  作者：Jean Paul Paugam、Sylvain Oudeyer、Akima Aaziz、Eric Léonel、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1055/s-2003-37514

  日期：——

  Cyclopropanes are prepared in good yields via magnesium activation of polyhalomethyl compounds (dichlorodiphenylmethane, methyl trichloroacetate, α,α,α-trichlorotoluene, benzal chloride, benzal bromide) in the presence ofactivated olefins in DMF.

  通过在 DMF 中的活化烯烃存在下对多卤甲基化合物（二氯二苯甲烷、三氯乙酸甲酯、α,α,α-三氯甲苯、苯扎氯、苯扎溴）进行镁活化，可以高产率地制备环丙烷。
• Formation of polysubstituted chlorocyclopropanes from electrophilic olefins and activated trichloromethyl compounds
  作者：Sylvain Oudeyer、Eric Léonel、Jean Paul Paugam、Christine Sulpice-Gaillet、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.001

  日期：2006.2

  Chlorocyclopropanes and bicyclic chlorocyclopropanes are prepared in non basic conditions by electroreductive or Mg-promoted Barbier activation of PhCCl3 or Cl3CCO2Me in the presence of acyclic or cyclic α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  在非碱性条件下，在无环或环状α，β-不饱和羰基化合物存在下，通过PhCCl 3或Cl 3 CCO 2 Me的电还原或Mg促进的Barbier活化来制备氯环丙烷和双环氯环丙烷。