3,4-dioxocyclohexa-1,5-diene-1-carbonitrile | 93127-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-dioxocyclohexa-1,5-diene-1-carbonitrile
• 英文别名: 3,4-Dioxo-1,5-cyclohexadiene-1-carbonitrile
• CAS: 93127-01-6
• 化学式: C₇H₃NO₂
• 分子量: 133.106
• InChiKey: YXBJVYOQFQQNAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dioxocyclohexa-1,5-diene-1-carbonitrile 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到3,4-二羟基苯腈
  参考文献：
  名称：

  缺电子酚脱芳构化为邻醌：双齿氮连接碘 (V) 试剂。

  摘要：

  尽管其用途广泛，邻醌的合成仍然是一个重大挑战，特别是获得缺电子衍生物仍然是一个未解决的问题。这里报道了第一个通过酚类直接氧化合成缺电子邻醌的通用方法。该反应是通过一种新型双齿氮连接碘 (V) 试剂实现的，这是一类以前未开发的化合物，我们将其称为 Bi( N )-HVI。该反应非常普遍，并且对于邻位异构体和对位异构体具有优异的区域选择性。对邻醌产物的官能化进行了检查，从而实现了儿茶酚的简单一锅合成，以及多种杂原子亲核试剂的掺入。该方法代表了 Bi( N )-HVI的首次合成应用，并展示了它们作为进一步开发高反应性、高度可调的 I(V) 试剂的平台的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201909868
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲腈 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 bis(acetoxy)iodylbenzene 、 2,2’-联吡啶-4,4’-二甲酸乙酯 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到3,4-dioxocyclohexa-1,5-diene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  缺电子酚脱芳构化为邻醌：双齿氮连接碘 (V) 试剂。

  摘要：

  尽管其用途广泛，邻醌的合成仍然是一个重大挑战，特别是获得缺电子衍生物仍然是一个未解决的问题。这里报道了第一个通过酚类直接氧化合成缺电子邻醌的通用方法。该反应是通过一种新型双齿氮连接碘 (V) 试剂实现的，这是一类以前未开发的化合物，我们将其称为 Bi( N )-HVI。该反应非常普遍，并且对于邻位异构体和对位异构体具有优异的区域选择性。对邻醌产物的官能化进行了检查，从而实现了儿茶酚的简单一锅合成，以及多种杂原子亲核试剂的掺入。该方法代表了 Bi( N )-HVI的首次合成应用，并展示了它们作为进一步开发高反应性、高度可调的 I(V) 试剂的平台的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201909868

文献信息

• Kinetic Study of Electrochemically Induced Michael Reactions of <i>o</i>-Quinones with Meldrum’s Acid Derivatives. Synthesis of Highly Oxygenated Catechols
  作者：D. Nematollahi、H. Shayani-jam

  DOI：10.1021/jo800115n

  日期：2008.5.1

  Electrochemical oxidation of catechols has been studied in the presence of Meldrum’s acid derivatives as nucleophiles in aqueous solution, by means of cyclic voltammetry and controlled-potential coulometry. Catechols in the Michael addition reaction react with Meldrum’s acids to form adducts that can undergo electrooxidation. Such products were obtained in good yields as confirmed by controlled potential

  已经通过循环伏安法和可控电库仑法在水溶液中以亲核试剂形式存在Meldrum酸衍生物的情况下研究了邻苯二酚的电化学氧化。迈克尔加成反应中的邻苯二酚与麦德鲁姆酸反应形成可发生电氧化的加合物。如通过受控电位电合成所证实的那样，以良好的产率获得了此类产物。这样的产物可以通过在没有分隔的电池中的碳电极通过电合成在水溶液中产生。此外，通过将实验循环伏安曲线与数字模拟曲线进行比较，可以估算介于电子转移之间的化学反应的均相速率常数。
• NEUROLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：Barnham Kevin Jeffrey

  公开号：US20100160346A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention relates to neurologically-active compounds, processes for their preparation and their use as pharmaceutical or veterinary agents, in particular for the treatment of neurological conditions, more specifically neurodegenerative conditions such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及神经活性化合物，其制备方法以及它们作为制药或兽医制剂的用途，特别是用于治疗神经系统疾病，更具体地说是神经退行性疾病，如阿尔茨海默病。
• Neurologically-active compounds
  申请人：Prana Biotechnology Limited

  公开号：EP2210892A2

  公开（公告）日：2010-07-28

  Compounds of formula Ie, or a salt, hydrate, solvate, derivative, pro-drug, tautomer and/or isomer thereof: wherein R, R1, m and q are as defined in the claims, and their use as pharmaceutical or veterinary agents, in particular for the treatment of neurological conditions including Alzheimer's disease.

  式 Ie 的化合物或其盐、水合物、溶液、衍生物、原药、同分异构体和/或异构体： 其中 R、R1、m 和 q 如权利要求书中所定义，以及它们作为药物或兽药的用途，特别是用于治疗包括阿尔茨海默氏症在内的神经系统疾病。
• Effects of electron-withdrawing substituents on DPPH radical scavenging reactions of protocatechuic acid and its analogues in alcoholic solvents
  作者：Shizuka Saito、Jun Kawabata

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.040

  日期：2005.8

  The DPPH (2,2-diphenyl-l-picrylhydrazyl) radical scavenging activity of protocatechuic acid (3,4-dihydroxybenzoic acid) and its related catechols was examined. Compounds possessing strong electron-withdrawing substituents showed high activity. NMR analysis of the reaction mixtures of catechols and DPPH radical in methanol showed the formation of methanol adducts. The results suggest that high radical scavenging activity of catechols in alcohol is due to a nucleophilic addition of an alcohol molecule on o-quinones, which leads to a regeneration of a catechol structure. Furthermore, the radical scavenging activity in alcohols would largely depend on the electron-withdrawing/donating substituents, Since they affect the susceptibility toward nucleophilic attacks on o-quinone. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ELECTROLYTE, AND ELECTROCHEMICAL DEVICE AND ELECTRONIC DEVICE INCLUDING SAME
  申请人：Ningde Amperex Technology Limited

  公开号：US20220153690A1

  公开（公告）日：2022-05-19

  An electrolyte including one or more nitrile benzoquinone compounds, and the nitrile benzoquinone compound is selected from the group consisting of the compounds represented by formula I, formula II, and formula III: The substituents R 1 to R 9 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, a C 2 to C 12 ether group, a C 1 to C 12 alkoxy group, halogen, a C 1 to C 12 alkyl group, a C 2 to C 12 alkenyl group, a C 2 to C 12 alkynyl group, and a C 6 to C 26 aryl group. The electrolyte can form a stable protective film on a cathode, thereby increasing the cycle capacity retention rate and high temperature storage performance of an electrochemical device.