6-azabicyclo[3.2.1]octan-7-one | 1820570-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 6-azabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• 英文别名: rac-(1R,5S)-6-Azabicyclo[3.2.1]octan-7-one；(1R,5S)-6-azabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 1820570-86-2
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: BRGPSZFYMOKYSJ-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azabicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 106.5h， 生成 (1S,2R,5R)-6-Benzyl-6-aza-bicyclo[3.2.1]octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Transformations microbiologiques-3

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91182-2
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclohexylpicolinamide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸钾 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-azabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过正交串联催化快速合成桥接双环氮支架

  摘要：

  桥接氮双环骨架已通过前所未有的位点和非对映选择性正交串联催化从易于获得的反应物以一步经济的方式获得。定向 Pd 催化的 γ-C(sp 3)-H 将氨基环己烷与偕-二溴烯烃进行烯化，然后连续的分子内 Cu 催化酰胺化 1-溴-1-烯基化产物提供有趣的去甲吗喃骨架。串联方案可应用于取代的氨基环己烷和氨基杂环，轻松提供对相应取代、氮杂和氧杂类似物的访问。Ullmann-Goldberg 反应的 Cu 催化剂另外避免了链外 Pd 催化剂被烯基化反应产物清除。吡啶酰胺导向基团稳定了 7-亚烷基去甲吗喃的烯胺，允许进一步的产品后功能化。在没有铜催化剂的情况下，实现了区域选择性和非对映选择性 Pd 催化的 γ-C(sp 3 )-H 烯化。

  DOI：

  10.1002/anie.202106716

文献信息

• First examples of intramolecular addition of primary amidyl radicals to olefins
  作者：Philippe Gaudreault、Christian Drouin、Jean Lessard

  DOI：10.1139/v05-029

  日期：2005.6.1

  The first examples of intramolecular addition of primary amidyl radicals to olefins are described. Amidyl radicals were generated from N-(phenylthio)amides in refluxing benzene using a catalytic amount of 2,2′-azobis(isobutyronitrile) (5 mol%) and tributyltin hydride (~2.2 equiv.). The resulting yields of cyclic products ranged from 63% to 85%.Key words: radical cyclization, amidyl radicals, nitrogen heterocycles.

  本文描述了首次将一级酰胺自由基加成到烯烃中的例子。在回流苯中，利用2,2'-偶氮叔丁腈（5mol％）和三丁基锡氢化物（约2.2当量）催化生成了N-(苯硫基)酰胺自由基。所得的环状产物产率在63％至85％之间。关键词：自由基环化，酰胺自由基，氮杂环化合物。
• Transformations microbiologiques-3
  作者：A. Archelas、R. Furstoss、B. Waegell、J. Le Petit、L. Deveze

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91182-2

  日期：1984.1
• Expedient Synthesis of Bridged Bicyclic Nitrogen Scaffolds via Orthogonal Tandem Catalysis
  作者：Sovan Biswas、Ben F. Van Steijvoort、Marjo Waeterschoot、Narendraprasad Reddy Bheemireddy、Gwilherm Evano、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/anie.202106716

  日期：2021.9.27

  Bridged nitrogen bicyclic skeletons have been accessed via unprecedented site- and diastereoselective orthogonal tandem catalysis from readily accessible reactants in a step economic manner. Directed Pd-catalyzed γ-C(sp3)-H olefination of aminocyclohexane with gem-dibromoalkenes, followed by a consecutive intramolecular Cu-catalyzed amidation of the 1-bromo-1-alkenylated product delivers the interesting

  桥接氮双环骨架已通过前所未有的位点和非对映选择性正交串联催化从易于获得的反应物以一步经济的方式获得。定向 Pd 催化的 γ-C(sp 3)-H 将氨基环己烷与偕-二溴烯烃进行烯化，然后连续的分子内 Cu 催化酰胺化 1-溴-1-烯基化产物提供有趣的去甲吗喃骨架。串联方案可应用于取代的氨基环己烷和氨基杂环，轻松提供对相应取代、氮杂和氧杂类似物的访问。Ullmann-Goldberg 反应的 Cu 催化剂另外避免了链外 Pd 催化剂被烯基化反应产物清除。吡啶酰胺导向基团稳定了 7-亚烷基去甲吗喃的烯胺，允许进一步的产品后功能化。在没有铜催化剂的情况下，实现了区域选择性和非对映选择性 Pd 催化的 γ-C(sp 3 )-H 烯化。