2-(4-硝基苯基)-1H-吲哚-1-羧酸1,1-二甲基乙基酯 | 193810-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-硝基苯基)-1H-吲哚-1-羧酸1,1-二甲基乙基酯
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-1H-indole-1-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: 2-(4'-nitrophenyl)indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；N-Boc-2-(4-nitrophenyl)indole；2-(4-Nitro-phenyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；2-(4-nitrophenyl)indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 2-(4-nitrophenyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 193810-88-7
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: UYMZRKZMQBKIEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-132 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  501.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)-1H-吲哚-1-羧酸1,1-二甲基乙基酯 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到2-(4-nitrophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives for use as chemical uncoupler

  摘要：

  3-乙烯磺酰吲哚衍生物是一种化学解偶联剂，例如可用于治疗肥胖。

  公开号：

  US20070010559A1
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-吲哚 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 sodium t-butanolate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 2-(4-硝基苯基)-1H-吲哚-1-羧酸1,1-二甲基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚基二甲基硅烷醇与取代的芳基卤化物的钯催化交叉偶联反应。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了2-吲哚基硅烷醇的温和且普遍的交叉偶联反应。导致成功偶联的实验变量是（1）使用叔丁醇钠作为活化剂;（2）使用化学计量的碘化亚铜（I）;以及（3）使用Pd2（dba）3 .CHCl3作为催化剂。在这些条件下，N-（Boc）-2-吲哚基二甲基硅烷醇与多种芳族碘化物反应，以良好的收率（70-84％）提供偶联产物。

  DOI：

  10.1021/ol048328a

文献信息

• [EN] INDOLE DERIVATIVES FOR USE AS CHEMICAL UNCOUPLER<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'INDOLE A UTILISER COMME AGENTS DECOUPLANTS CHIMIQUES
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2005051908A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  Novel 3-vinylsulfonyl indole derivatives of formula (I) are chemical uncouplers useful e.g. for treatment of obesity.

  新型的化合物3-乙烯基磺酰基吲哚衍生物，化学解耦剂，可用于治疗肥胖等。
• Potassium [1-(tert-Butoxycarbonyl)-1H-indol-2-yl]trifluoroborate as an Efficient Building Block in Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross Couplings
  作者：Valérie Bénéteau、Sylvain Routier、Paméla Kassis、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1055/s-0029-1216829

  日期：2009.7

  Potassium [1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-2-yl]tri­fluoroborate (1) was used in Suzuki-type coupling reactions. First, the best coupling conditions were assessed using bromobenzene as the electrophile. Then, 1 was successfully coupled with various aryl and hetaryl bromides. Finally, the reactivity of 1 towards coupling partners other than bromide derivatives was evaluated. Suzuki coupling - organotrifluoroborates

  铃木型偶联反应中使用[1-（叔丁氧基羰基）-1 H-吲哚-2-基]三氟硼酸钾（1）。首先，使用溴苯作为亲电子试剂评估最佳偶联条件。然后，将1与各种芳基和杂芳基溴化物成功偶联。最后，评估了1对除溴化物衍生物以外的偶合伴侣的反应性。 Suzuki偶联-有机三氟硼酸盐-钯催化-吲哚
• Photoredox C(2)-Arylation of Indole- and Tryptophan-Containing Biomolecules
  作者：Bruno M. da S. Santos、Fernanda G. Finelli、David R. Spring

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01019

  日期：2024.5.17

  methodology for photoredox arylation of an indole scaffold using aryldiazonium salts under mild and metal-free conditions. Our approach enables the regioselective and chemoselective introduction of several aryl groups to the C(2) position of indoles and tryptophan, even in competition with other amino acids. This approach extends to the late-stage functionalization of peptides and lysozyme, heralding

  我们介绍了一种新颖且简单的方法，在温和且无金属的条件下使用芳基重氮盐对吲哚支架进行光氧化还原芳基化。我们的方法能够将多个芳基区域选择性和化学选择性地引入吲哚和色氨酸的 C(2) 位，甚至与其他氨基酸竞争。这种方法扩展到肽和溶菌酶的后期功能化，预示着野生型蛋白质中色氨酸残基前所未有的芳基化，并在化学生物学中提供了广泛的用途。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Five-Membered Heterocyclic Silanolates
  作者：Scott E. Denmark、John D. Baird、Christopher S. Regens

  DOI：10.1021/jo7023784

  日期：2008.2.1

  The preparation of pi-rich 2-aryl heterocycles by palladium-catalyzed cross-coupling of sodium heteroarylsilanolates with aryl iodides, bromides, and chlorides is described. The cross-coupling process was developed through extensive optimization of the following key variables: (1) identification of stable, isolable alkali metal silanolates, (2) identification of conditions for preformation and isolation of silanolate salts, (3) judicious choice in the palladium catalyst/ligand combination, and (4) selection of the protecting group on the nitrogen of indole. It was found that the alkali metal silanolates, either isolated or formed in situ, offered a significant rate enhancement and broader substrate scope over the use of silanols activated by Bronsted bases such as NaOt-Bu. In addition, the optimized conditions for the cross-coupling of 2-indolylsilanolates were readily applied to the cross-coupling of 2-pyrrolyl-, 2-furyl-, and 2-thienylsilanolates.
• INDOLE DERIVATIVES FOR USE AS CHEMICAL UNCOUPLER
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1689710A1

  公开（公告）日：2006-08-16