2-(4-硝基苯基)-1H-咪唑[4,5-F]-1,10-邻菲啰啉 | 185129-92-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(4-硝基苯基)-1H-咪唑[4,5-F]-1,10-邻菲啰啉
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)imidazo[4,5-f ][1,10]phenanthroline；NPIP
• CAS: 185129-92-4
• 化学式: C₁₉H₁₁N₅O₂
• 分子量: 341.329
• InChiKey: VEJNRFLXIYPBAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  302 °C
• 沸点：
  676.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)-1H-咪唑[4,5-F]-1,10-邻菲啰啉 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 2-(4-azidophenyl)-1H-imidazo[4,5-f]-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  开发分子靶向DNA剪刀的点击化学方法。

  摘要：

  核酸点击化学用于制备一系列化学修饰的三链体形成寡核苷酸（TFO），并将其用作新的基因靶向技术。带有叠氮化物的菲配体（旨在提高三链体稳定性和铜键合）被“点击”到炔烃修饰的平行TFO上。使用这种方法，准备了一个TFO杂种文库，并显示了它可以有效地靶向体外富含嘌呤的遗传元件。几个杂种对平行三链体（> 20°C）中的熔解提供了显着的稳定作用，并且在存在添加的还原剂的情况下，铜结合可引发DNA损伤。因此，TFO和“点击”配体协同作用，为铜切割单元提供序列选择性，从而使DNA三链体具有高度的稳定性。二-铜结合配体的开发是为了容纳设计者的辅助配体，如DPQ和DPPZ。当将该配体插入TFO中时，靶向氧化裂解得到了显着改善。

  DOI：

  10.1002/chem.202002860
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 硫酸 、 ammonium acetate 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-(4-硝基苯基)-1H-咪唑[4,5-F]-1,10-邻菲啰啉
  参考文献：
  名称：

  开发分子靶向DNA剪刀的点击化学方法。

  摘要：

  核酸点击化学用于制备一系列化学修饰的三链体形成寡核苷酸（TFO），并将其用作新的基因靶向技术。带有叠氮化物的菲配体（旨在提高三链体稳定性和铜键合）被“点击”到炔烃修饰的平行TFO上。使用这种方法，准备了一个TFO杂种文库，并显示了它可以有效地靶向体外富含嘌呤的遗传元件。几个杂种对平行三链体（> 20°C）中的熔解提供了显着的稳定作用，并且在存在添加的还原剂的情况下，铜结合可引发DNA损伤。因此，TFO和“点击”配体协同作用，为铜切割单元提供序列选择性，从而使DNA三链体具有高度的稳定性。二-铜结合配体的开发是为了容纳设计者的辅助配体，如DPQ和DPPZ。当将该配体插入TFO中时，靶向氧化裂解得到了显着改善。

  DOI：

  10.1002/chem.202002860

文献信息

• Imidazole fused phenanthroline (PIP) ligands for the preparation of multimodal Re(<scp>i</scp>) and ^99mTc(<scp>i</scp>) probes
  作者：Samantha R. Slikboer、Tamil Selvi Pitchumony、Laura Banevicius、Natalie Mercanti、Patricia E. Edem、John F. Valliant

  DOI：10.1039/d0dt02829k

  日期：——

  small library of [2 + 1] 99mTc(I) complexes based on phenyl-imidazole-fused phenanthroline (PIP) ligands were synthesized and evaluated as multimodal molecular imaging probes. Using either a two-step or a one-pot synthesis method, 99mTc-PIP complexes containing N-methylimidazole as the monodentate ligand were prepared and isolated in good (54 to 89%) radiochemical yield, with the exception of one derivative

  合成了一个基于[2 + 1] 99m Tc（I）配合物的小文库，该复合物基于苯基-咪唑融合的菲咯啉（PIP）配体，并作为多峰分子成像探针进行了评估。使用两步合成法或一锅合成法，制备了99m Tc-PIP络合物，其中含有N-甲基咪唑作为单齿配体，并以良好的放射化学收率（54％至89％）分离，但一种衍生物带有强吸电子取代基。在盐水以及半胱氨酸和组氨酸攻击研究中评估了[2 +1]复合物的稳定性，显示了6小时的稳定性，使其适用于体内研究。同时，Re（I制备类似物作为参考标准，以验证99m Tc复合物的结构。光学性质与其他先前报道的[2 +1]型Re（I）配合物（已被用作细胞染料和传感器）一致。为了促进靶向衍生物的开发，还合成了四嗪-PIP配体。四嗪PIP配体的99m Tc络合物可与含反式化合物的化合物有效偶联包括TCO-白蛋白衍生物的β-环辛烯（TCO）基团，其被制备为模型靶向分子。Re-PIP-
• Luminescent ruthenium(II)-para-cymene complexes of aryl substituted imidazo-1,10-phenanthroline as anticancer agents and the effect of remote substituents on cytotoxic activities
  作者：Sourav De、R. Selva Kumar、Ashna Gauthaman、S.K. Ashok Kumar、Priyankar Paira、Anbalagan Moorthy、Subhasis Banerjee

  DOI：10.1016/j.ica.2020.120066

  日期：2021.1

  Abstract Ruthenium complexes are currently significant attention in medicinal chemistry as they offer various properties which make them an appropriate choice for drug development. Herein, a series of ruthenium(II)-p-cymene-2-aryl-imidazo-1,10-phenanthroline derivatives have been prepared and characterised by elemental analysis, infrared, LC-mass and NMR techniques. The structural and chemical properties

  摘要钌配合物目前在药物化学中备受关注，因为它们具有多种特性，使其成为药物开发的合适选择。本文中，已经制备了一系列钌（II）-对-异丙基-2-芳基-咪唑基-1,10-菲咯啉衍生物，并通过元素分析，红外，LC-质谱和NMR技术对其进行了表征。结构和化学性质表明，Ru（II）配合物具有刚性，平面性，芳香性，给氢和接受氢的能力，有助于溶解性和与生物分子的相互作用。这些复合物与DNA和BSA的结合强度为104–106 M-1。在络合物存在下，溴化乙锭（EtBr）从DNA的竞争性置换揭示出插层或凹槽结合，这进一步受到粘度和计算机模拟研究的支持。这些Ru（II）复合物的细胞毒性研究是用两种癌细胞系（MDA-MB-231和HeLa）和一种人类胚胎肾细胞（HEK-293）进行的。研究表明，[（η6-p-cymene）RuCl（κ2-N，N-2-（4-氟苯基）-1H-咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉]
• Oxovanadium phenanthroimidazole derivatives: synthesis, DNA binding and antitumor activities
  作者：Yin-Liang Bai、Ya-Wu Zhang、Ji-Yuan Xiao、Hai-Wei Guo、Xiang-Wen Liao、Wen-Jie Li、You-Cheng Zhang

  DOI：10.1007/s11243-018-0205-9

  日期：2018.3

  HPIP = 2-(4-hydroxylphenyl)-imidazo[4,5-f] 1,10-phenanthroline), have been synthesized and characterized. Their DNA binding and antitumor activities were determined by biochemical methods. All four oxovanadium complexes can bind with CT-DNA by an intercalation model and can also cleave supercoiled plasmid DNA in the presence of H2O2. The antitumor properties and mechanism of the complexes have been analyzed by

  四种不对称氧钒菲咪唑配合物，[VO(hntdtsc)(NPIP)] (1), [VO(hntdtsc)(CPIP)] (2), [VO(hntdtsc)(MEPIP)] (3) 和 [VO(hntdtsc) (HPIP)] (4) (hntdtsc = 2-羟基-1-萘甲醛缩氨基硫脲，NPIP = 2-(4-硝基苯基)-咪唑并[4,5-f]1,10-菲咯啉，CPIP = 2-(4-氯苯基)-咪唑并[4,5-f]1,10-菲咯啉), MEPIP = 2-(4-甲基苯基)-咪唑并[4,5-f]1,10-菲咯啉), HPIP = 2-(4-羟基苯基)-咪唑并[4,5-f] 1,10-菲咯啉)，已被合成和表征。它们的 DNA 结合和抗肿瘤活性是通过生化方法测定的。所有四种氧钒复合物都可以通过嵌入模型与 CT-DNA 结合，并且还可以在 H2O2 存在下切割超螺旋质粒 DNA。通过MTT法、细胞周期
• 一种芳烃钌配合物及其制备方法与应用
  申请人：广东药科大学

  公开号：CN107793454B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明公开了一种芳烃钌配合物，采用R1R2R3PIP为主配体，所述R1、R2、R3独立地选自‑Cl,‑F,‑Br,‑I,‑CF3,‑NO2,‑OCH3,‑OH,‑COOH,‑CH3,‑N(CH3)2,‑C2H2,‑SO2CH3、碳原子数为1～6的烷基或碳原子为1～6的取代烷基、吡啶基或取代吡啶基、呋喃基或取代呋喃基、吡咯基或取代吡咯基、噻唑或取代噻唑基；其中，所述苯基、吡啶基、呋喃基、噻唑的取代基均独立的选自羟基、硝基、卤素、氨基、羧基、氰基、巯基、碳原子数为3～8的环烷基、SO3H、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为2～6的链烯基、碳原子为2～6的链炔基、羟基(C1‑C6)烷基、氨基(C1‑C6)烷基、CO2R’、CONR’R’、COR’、SO2R’R’、(C1‑C6)烷氧基、(C1‑C6)烷硫基、‑N＝NR’、NR’R’或三氟(C1‑C6)烷基中的任一种。
• 一种金属铱(III)配合物及其制备方法和应用
  申请人：广州市第一人民医院（广州消化疾病中心、广州医科大学附属市一人民医院、华南理工大学附属第二医院）

  公开号：CN113512072B

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明公开了一种金属铱(III)配合物及其制备方法和应用，属于医药技术领域。本发明的金属铱(III)配合物包含一价阳离子和一价阴离子。此外，本发明还提出了上述金属铱(III)配合物的制备方法及其在抗肿瘤药物中的应用。本发明的金属铱(III)配合物对肿瘤细胞，特别是B16肿瘤细胞的生长具有很强的抑制作用，其通过调控细胞周期负调控因子P53、P21的表达增加，随后下调Cyclin D1、CDK4和CDK6的表达使得细胞周期转化受阻，细胞增殖被抑制，诱导细胞周期阻滞在G0/G1期，同时其还能诱导B16肿瘤细胞凋亡，有显著的体内抗B16肿瘤细胞活性。