2-(4-硝基苯基)-1H-苯并咪唑 | 729-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(4-硝基苯基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)-1H-benzimidazole；2-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole；2-(p-nitrophenyl)-benzimidazole；2-(4-nitrophenyl)benzoimidazole
• CAS: 729-13-5
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• mdl: MFCD00225481
• 分子量: 239.233
• InChiKey: TVNHSLVVOOKWHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  322 °C
• 沸点：
  482.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)-1H-苯并咪唑 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  2-（4-硝基苯基）-1H-苯并[ d ]咪唑及其与阳离子表面活性剂十六烷基三甲基溴化铵的相互作用的光谱，计算和电化学研究

  摘要：

  制备了2-（4-硝基苯基）-1H-苯并[ d ]咪唑（4-NBI），并通过实验和计算方法对其进行了表征。在二甲基亚砜介质中研究了该化合物的电化学还原反应，结果表明该分子的硝基经历了可逆的三步还原反应，生成–NH 2而与氢键合的咪唑氮原子则发生不可逆的单电子还原。利用TDDFT计算方法对电子光谱进行了研究，并与实验结果进行了比较，两者相互佐证。在生理pH为（7.4）的水溶液中，通过UV-Vis光谱研究了4-NBI与阳离子表面活性剂溴化十六烷基三甲基铵（CTAB）的相互作用。通过使用不同的非线性拟合方法，对4-NBI – CTAB胶束相互作用的结合参数进行了评估。结果表明，在4-NBI与CTAB胶束的结合中，静电相互作用比疏水相互作用起主要作用。静电相互作用在CTAB胶束-水相之间的4-NBI分布中也起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2016.04.049
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苄胺 在 potassium carbonate 、 氯化铵 、 copper(I) bromide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.25h， 生成 2-(4-硝基苯基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  CuBr-Catalyzed Oxidation/Coupling: An Efficient and Applicable Strategy for the Synthesis of 2-Aryl Benzimidazoles from 1-Fluoro-2-nitrobenzene and Benzylamines

  摘要：

  A novel and efficient route has been developed for the synthesis of benzimidazole derivatives via ligand-free CuBr-catalyzed oxidation and cyclization of 1,2-diamines derived from 1-fluoro-2-nitrobenzene and different arylamines as starting materials.

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.971971

文献信息

• Imidazolium chloride-catalyzed synthesis of benzimidazoles and 2-substituted benzimidazoles from o-phenylenediamines and DMF derivatives
  作者：Zongjie Gan、Qingqiang Tian、Suqin Shang、Wen Luo、Zeshu Dai、Huajun Wang、Dan Li、Xuetong Wang、Jianyong Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.014

  日期：2018.12

  general, and economical synthesis of diversely functionalized benzimidazoles and 2-substituted benzimidazoles has been realized via the imidazolium chloride-catalyzed cyclization of o-phenylenediamines with DMF derivatives. This protocol shows a broad substrate scope for aliphatic, aromatic, and heteroaromatic amides. A series of benzimidazoles and 2-substituted benzimidazoles have been obtained in moderate

  已经通过咪唑氯化物与DMF衍生物的邻苯二胺的环化反应，实现了功能多样的苯并咪唑和2-取代的苯并咪唑的简便，通用且经济的合成。该协议显示了脂族，芳族和杂芳族酰胺的广泛底物范围。已经以中等至优异的产率获得了一系列苯并咪唑和2-取代的苯并咪唑。
• Nano-Ni(II)/Y Zeolite Catalyzed Synthesis of 2-Aryl- and 2-Alkyl Benzimidazoles Under Solvent-Free Conditions
  作者：A. Mobinikhaledi、M. Zendehdel、F. Goudarzi、G. Rezanejade Bardajee

  DOI：10.1080/15533174.2015.1137020

  日期：2016.10.2

  Synthesis of some benzimidazole derivatives via condensation reaction of o-phenylenediamine derivatives with aromatic aldehydes or orthoesters under solvent-free conditions over nano-Ni(II)/Y zeolite as a heterogeneous catalyst is reported. Some advantages of this green method are easy purification, environmentally friendly conditions, low catalyst loadings, and nontoxic nature.

  据报道，在无溶剂条件下，以多相Ni（II）/ Y沸石为催化剂，通过邻苯二胺衍生物与芳族醛或原酸酯的缩合反应合成了一些苯并咪唑衍生物。这种绿色方法的一些优点是易于纯化，环境友好的条件，催化剂用量低和无毒的性质。
• Highly selective reduction of nitroarenes by iron(0) nanoparticles in water
  作者：Raju Dey、Nirmalya Mukherjee、Sabir Ahammed、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c2cc30999h

  日期：——

  Highly selective reduction of nitroarenes has been achieved using iron metal nanoparticles in water at room temperature. A wide spectrum of reducible functionalities remained inert under the reaction conditions. During the reaction a change in shape of Fe nanoparticles was observed.

  在室温下的水相环境中，利用铁金属纳米颗粒实现了硝基芳烃的高度选择性还原。在反应条件下，广泛的还原性官能团保持惰性。反应过程中观察到了铁纳米颗粒形状的变化。
• An efficient one-pot two catalyst system in the construction of 2-substituted benzimidazoles: synthesis of benzimidazo[1,2-c]quinazolines
  作者：Cristina Cimarelli、Matteo Di Nicola、Simone Diomedi、Riccardo Giovannini、Dieter Hamprecht、Roberta Properzi、Federico Sorana、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1039/c5ob01777g

  日期：——

  cyclo-dehydrogenation of aniline Schiff's bases, generated in situ from the condensation of 1,2-phenylenediamine and aldehydes, followed by the oxidation with iodine, which works as a hydrogen sponge. Mild reaction conditions, good to excellent yields, and clean reactions make the procedure a useful contribution to the synthesis of biologically active fused heterocycles containing benzimidazoquinazolines.

  苯并咪唑核心是大量天然产物和具有药理活性的小分子的共同组成部分。新型苯并咪唑衍生物的合成仍然是医学研究的主要重点。在继续努力实现有机转化的Ce（III）催化剂方面，我们首次观察到碘离子和铜阳离子在选择性形成原型2取代的苯并咪唑类化合物中活化CeCl 3 ·7H 2 O的活性。一锅法CeCl 3 ·7H 2 O–CuI催化系统程序包括原位生成的苯胺席夫碱的环脱氢1，2-苯二胺和醛的缩合反应，然后用碘氧化，碘作为氢海绵。温和的反应条件，良好或优异的收率以及干净的反应使该方法对合成含有苯并咪唑并喹唑啉类的生物活性稠合杂环作出了有益的贡献。
• I2/TBHP promoted oxidative C–N bond formation at room temperature: Divergent access of 2-substituted benzimidazoles involving ring distortion
  作者：Moumita Saha、Asish R. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.028

  日期：2018.6

  A new ‘one pot’ tandem synthesis of 2-substituted benzimidazoles has been developed from 2-aminobenzyl alcohol/2-aminobenzamide and different coupling partners (nitriles, aldehydes and 1,3-diketones) via iodine and TBHP promoted oxidative ring contraction. The present strategy involves sequential C–N bond formation, cyclization, subsequent ring contraction and dehydrogenation to afford various medicinally

  由2-氨基苄醇/ 2-氨基苯甲酰胺和不同的偶合伴侣（腈，醛和1,3-二酮）通过碘和TBHP促进了氧化环收缩，开发了一种新的“一锅”串联合成2-取代的苯并咪唑类化合物。目前的策略包括连续的C–N键形成，环化，随后的环收缩和脱氢，以中等到良好的产率提供各种具有医学重要性的苯并咪唑衍生物。这种操作简单的合成方法是在室温下于无碱条件下进行的，广泛适用于带有氧化倾向性官能团的各种腈和醛，值得注意的是，各种无环的1,3-二酮经历了选择性的C–C键裂解反应在温和条件下生成2-烷基苯并咪唑。