benzyl 4-(4-chloro-2-cyanophenyl)pyridine-1(4H)-carboxylate | 757976-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-(4-chloro-2-cyanophenyl)pyridine-1(4H)-carboxylate
• 英文别名: CBZ-dihydropyridine chlorobenzonitrile；benzyl 4-(4-chloro-2-cyanophenyl)-4H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 757976-84-4
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 350.804
• InChiKey: CPNZZYDKHFDYPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  509.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(4-chloro-2-cyanophenyl)pyridine-1(4H)-carboxylate 在 RhCl(PPh₃)3 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 45.0~70.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl 4-(4-chloro-2-cyanophenyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效合成高度官能化的4-芳基哌啶

  摘要：

  在该手稿中，公开了功能化的4-芳基哌啶的有效合成。讨论了形成关键的芳基-哌啶sp3碳-碳键的几种合成方法，包括通过酰基吡啶鎓离子与芳基格氏试剂反应形成相应的二氢吡啶而形成哌啶的可扩展路线。描述了通过二氢吡啶中间体获得BOC保护的哌啶的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.092
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯腈 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 硫酸 、 异丙基溴化镁 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl 4-(4-chloro-2-cyanophenyl)pyridine-1(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效合成高度官能化的4-芳基哌啶

  摘要：

  在该手稿中，公开了功能化的4-芳基哌啶的有效合成。讨论了形成关键的芳基-哌啶sp3碳-碳键的几种合成方法，包括通过酰基吡啶鎓离子与芳基格氏试剂反应形成相应的二氢吡啶而形成哌啶的可扩展路线。描述了通过二氢吡啶中间体获得BOC保护的哌啶的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.092

文献信息

• Process and intermediates for the preparation of 4-aryl piperidines
  申请人：——

  公开号：US20040181070A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  A novel process is provided for the preparation of 4-aryl piperidines, and the useful intermediates obtained therein. These compounds are intermediates for the synthesis of melanocortin-4 receptor (MC-4R), which are useful for the treatment of disorders such as obesity, diabetes, male sexual dysfunction, and female sexual dysfunction.

  提供了一种新颖的工艺用于制备4-芳基哌啶和其中获得的有用中间体。这些化合物是合成黑色素皮质素-4受体（MC-4R）的中间体，对于治疗肥胖、糖尿病、男性性功能障碍和女性性功能障碍等疾病是有用的。
• Rapid Identification of a Scalable Catalyst for the Asymmetric Hydrogenation of a Sterically Demanding Aryl Enamide
  作者：Laurent Lefort、Jeroen A. F. Boogers、Thijs Kuilman、Robert Jan Vijn、John Janssen、Harrie Straatman、Johannes G. de Vries、André H. M. de Vries

  DOI：10.1021/op100011y

  日期：2010.5.21

  High throughput screening was used to find a cost-effective and scalable catalyst for the asymmetric hydrogenation of a sterically demanding enamide as an intermediate towards a new potent melanocortin receptor agonist useful in the treatment of obesity. Lessons drawn from the testing of a first library of 96 chiral monodentate phosphoramidites led to the design of a second focused library of 16 chiral

  高通量筛选用于寻找一种经济高效且可扩展的催化剂，用于空间上需要的酰胺的不对称氢化，作为对治疗肥胖症有用的新型强效黑皮质素受体激动剂的中间体。从对96个手性单齿亚磷酰胺的第一个文库的测试中吸取的教训导致设计了由16个手性配体组成的第二个聚焦文库，从而发现了一种新的高效催化剂。该催化剂基于铑和庞大的单齿亚磷酸酯配体。催化剂按比例放大并用于公斤生产所需的松散手性酰胺。