benzyl 4-(4-chloro-2-cyanophenyl)piperidine-1-carboxylate | 757976-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: benzyl 4-(4-chloro-2-cyanophenyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 757976-86-6
• 化学式: C₂₀H₁₉ClN₂O₂
• 分子量: 354.836
• InChiKey: OGUWAIQWOQOHKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  497.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(4-chloro-2-cyanophenyl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 benzyl 5-chloro-3-methyl-1'H-spiro[iso-indole-1,4'-piperidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel Intramolecular Reactivity of Oximes:  Synthesis of Cyclic and Spiro-Fused Imines

  摘要：

  Under conventional heat (135-145 degrees C) or microwave irradiation and 1 equiv of acetic anhydride, ortho-substituted aryl-oximes undergo a novel sp(3) C-H activated cyclization to produce the corresponding isoindoles, and aliphatic oximes afford the corresponding dihydropyrroles. The cyclization occurs with various substrates in good yield (46-82%) leading to unique spiro-fused and cyclic imines. An initial mechanistic investigation suggests the reaction occurs via a nitrenium or vinyl nitrene intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol0630043
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯腈 在 RhCl(PPh₃)3 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 硫酸 、 氢气 、 异丙基溴化镁 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， -30.0~70.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 benzyl 4-(4-chloro-2-cyanophenyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效合成高度官能化的4-芳基哌啶

  摘要：

  在该手稿中，公开了功能化的4-芳基哌啶的有效合成。讨论了形成关键的芳基-哌啶sp3碳-碳键的几种合成方法，包括通过酰基吡啶鎓离子与芳基格氏试剂反应形成相应的二氢吡啶而形成哌啶的可扩展路线。描述了通过二氢吡啶中间体获得BOC保护的哌啶的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.092

文献信息

• Process and intermediates for the preparation of 4-aryl piperidines
  申请人：——

  公开号：US20040181070A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  A novel process is provided for the preparation of 4-aryl piperidines, and the useful intermediates obtained therein. These compounds are intermediates for the synthesis of melanocortin-4 receptor (MC-4R), which are useful for the treatment of disorders such as obesity, diabetes, male sexual dysfunction, and female sexual dysfunction.

  提供了一种新颖的工艺用于制备4-芳基哌啶和其中获得的有用中间体。这些化合物是合成黑色素皮质素-4受体（MC-4R）的中间体，对于治疗肥胖、糖尿病、男性性功能障碍和女性性功能障碍等疾病是有用的。
• Novel Intramolecular Reactivity of Oximes:  Synthesis of Cyclic and Spiro-Fused Imines
  作者：Cécile G. Savarin、Christiane Grisé,、Jerry A. Murry、Robert A. Reamer、David L. Hughes

  DOI：10.1021/ol0630043

  日期：2007.3.1

  Under conventional heat (135-145 degrees C) or microwave irradiation and 1 equiv of acetic anhydride, ortho-substituted aryl-oximes undergo a novel sp(3) C-H activated cyclization to produce the corresponding isoindoles, and aliphatic oximes afford the corresponding dihydropyrroles. The cyclization occurs with various substrates in good yield (46-82%) leading to unique spiro-fused and cyclic imines. An initial mechanistic investigation suggests the reaction occurs via a nitrenium or vinyl nitrene intermediate.
• An efficient synthesis of a highly functionalized 4-arylpiperidine
  作者：Geneviève N. Boice、Cécile G. Savarin、Jerry A. Murry、Karen Conrad、Louis Matty、Edward G. Corley、Jacqueline H. Smitrovich、Dave Hughes

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.092

  日期：2004.12

  In this manuscript, an efficient synthesis of a functionalized 4-arylpiperidine is disclosed. Several synthetic approaches towards formation of the key aryl-piperidine sp3 carbon–carbon bond are discussed, including a scalable route to the piperidine via reaction of acyl pyridinium ions with aryl Grignard reagents to form the corresponding dihydropyridines. Methods to access the BOC protected piperidine

  在该手稿中，公开了功能化的4-芳基哌啶的有效合成。讨论了形成关键的芳基-哌啶sp3碳-碳键的几种合成方法，包括通过酰基吡啶鎓离子与芳基格氏试剂反应形成相应的二氢吡啶而形成哌啶的可扩展路线。描述了通过二氢吡啶中间体获得BOC保护的哌啶的方法。