tert-butyl 4-(4-chloro-2-cyanophenyl)piperidine-1-carboxylate | 732275-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(4-chloro-2-cyanophenyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 2-(1-tert-butoxycarbonylpiperidin-4-yl)-5-chlorobenzonitrile；tert-butyl 4-(4-chloro-2cyanophenyl)piperidine-1-carboxylate；4-(4-Chloro-2-cyanophenyl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 732275-75-1
• 化学式: C₁₇H₂₁ClN₂O₂
• 分子量: 320.819
• InChiKey: VZVBKYPQUFNZPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-chloro-2-cyanophenyl)piperidine-1-carboxylate 在 氢气 、 甲烷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 23.5h， 生成 N-[(1S)-1-(5-chloro-2-piperidin-4-ylphenyl)ethyl]acetamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  快速鉴定可扩展催化剂用于立体要求的芳基酰胺的不对称加氢

  摘要：

  高通量筛选用于寻找一种经济高效且可扩展的催化剂，用于空间上需要的酰胺的不对称氢化，作为对治疗肥胖症有用的新型强效黑皮质素受体激动剂的中间体。从对96个手性单齿亚磷酰胺的第一个文库的测试中吸取的教训导致设计了由16个手性配体组成的第二个聚焦文库，从而发现了一种新的高效催化剂。该催化剂基于铑和庞大的单齿亚磷酸酯配体。催化剂按比例放大并用于公斤生产所需的松散手性酰胺。

  DOI：

  10.1021/op100011y
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯腈 在 RhCl(PPh₃)3 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 硫酸 、 氢气 、 异丙基溴化镁 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， -30.0~70.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl 4-(4-chloro-2-cyanophenyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效合成高度官能化的4-芳基哌啶

  摘要：

  在该手稿中，公开了功能化的4-芳基哌啶的有效合成。讨论了形成关键的芳基-哌啶sp3碳-碳键的几种合成方法，包括通过酰基吡啶鎓离子与芳基格氏试剂反应形成相应的二氢吡啶而形成哌啶的可扩展路线。描述了通过二氢吡啶中间体获得BOC保护的哌啶的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.092

文献信息

• Direct Synthesis of 4-Arylpiperidines via Palladium/Copper(I)-Cocatalyzed Negishi Coupling of a 4-Piperidylzinc Iodide with Aromatic Halides and Triflates
  作者：Edward G. Corley、Karen Conrad、Jerry A. Murry、Cecile Savarin、Justin Holko、Genevieve Boice

  DOI：10.1021/jo049647i

  日期：2004.7.1

  A general procedure for the synthesis of 4-arylpiperidines via the coupling of 4-(N-BOC-piperidyl)zinc iodide with aryl halides and triflates is presented. The reaction requires cocatalysis with both Cl2Pd(dppf) and a copper(I) species. An improved, safer procedure for the activation of zinc dust is also presented.

  提出了通过将4-（N -BOC-哌啶基）碘化锌与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯偶合来合成4-芳基哌啶的一般方法。该反应需要同时与Cl 2 Pd（dppf）和铜（I）物种共催化。还提出了一种改进的，安全的锌粉活化程序。
• Direct <i>N</i><i>-</i>Acetyl Enamine Formation:  Lithium Bromide Mediated Addition of Methyllithium to Nitriles
  作者：Cécile G. Savarin、Geneviève N. Boice、Jerry A. Murry、Edward Corley、Lisa DiMichele、Dave Hughes

  DOI：10.1021/ol061318k

  日期：2006.8.1

  An improved protocol for N-acetyl enamine formation is disclosed which involves LiBr-mediated addition of MeLi to substituted nitriles. The resulting enamides are isolated in high yields and excellent purity which permits subsequent hydrogenation at very low catalyst loading.

  公开了一种用于N-乙酰基烯胺形成的改进方案，该方案包括LiBr介导的MeLi向取代的腈的加成。以高收率和优异的纯度分离所得的酰胺，这使得随后可以在非常低的催化剂负载下进行氢化。
• Process and intermediates for the preparation of 4-aryl piperidines
  申请人：——

  公开号：US20040181070A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  A novel process is provided for the preparation of 4-aryl piperidines, and the useful intermediates obtained therein. These compounds are intermediates for the synthesis of melanocortin-4 receptor (MC-4R), which are useful for the treatment of disorders such as obesity, diabetes, male sexual dysfunction, and female sexual dysfunction.

  提供了一种新颖的工艺用于制备4-芳基哌啶和其中获得的有用中间体。这些化合物是合成黑色素皮质素-4受体（MC-4R）的中间体，对于治疗肥胖、糖尿病、男性性功能障碍和女性性功能障碍等疾病是有用的。
• WO2006/57904
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US6998488B2
  申请人：——

  公开号：US6998488B2

  公开（公告）日：2006-02-14