2-(4-硝基苯基)-3H-苯并咪唑-5-羧酸 | 69570-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(4-硝基苯基)-3H-苯并咪唑-5-羧酸
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-Nitro-phenyl)-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid；2-(4-nitrophenyl)-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 69570-99-6
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₄
• 分子量: 283.243
• InChiKey: IKLMYJDUUHCRLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.8±61.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)-3H-苯并咪唑-5-羧酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到2-(4-氨基苯基)-1H-苯并咪唑-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Kreimeyer; Magor; Nickel, Pharmazie, 1997, vol. 52, # 4, p. 268 - 271

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-nitrophenyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以0.94 g (3.3 mmols, 97.6%)的产率得到2-(4-硝基苯基)-3H-苯并咪唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Phenylbenzimidazole derivatives

  摘要：

  本文描述了一种抗癌剂、抗病毒剂或抗微生物剂，其包含作用于DNA的活性成分，该活性成分由以下化学式（1）或其药理学上可接受的盐所表示：##STR1##

  公开号：

  US05821258A1

文献信息

• Substituted 2-phenyl-benzimidazole derivatives: novel compounds that suppress key markers of allergy
  作者：Mark L. Richards、Shirley Cruz Lio、Anjana Sinha、Homayon Banie、Richard J. Thomas、Michael Major、Mark Tanji、Jagadish C. Sircar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.03.014

  日期：2006.8

  identified and extended a novel family of 2-(substituted phenyl)-benzimidazole inhibitors of IgE response. Pharmacological activity depends on an intact phenylbenzimidazole-bis-amide backbone, and is optimized by the presence of lipophilic terminal groups composed of either bis cycloalkyl or combinations of aliphatic and halogen-substituted aromatic groups. These compounds also inhibit IL-4 and IL-5 responses

  传统上，过敏和哮喘的药物治疗重点放在过敏级联反应的效应分子上，而忽略了在其发展中起早期作用的靶标。由于IgE对特应性疾病的扩展至关重要，因此我们确定并扩展了IgE反应的2-（取代苯基）-苯并咪唑抑制剂的新家族。药理活性取决于完整的苯基苯并咪唑-双酰胺主链，并通过存在由双环烷基或脂族和卤素取代的芳族基团组成的亲脂性端基来优化药理活性。这些化合物还抑制T细胞中的IL-4和IL-5应答以及B细胞上的CD23表达，其效力与其抑制IgE相似。
• Novel Clarithromycin Analogs with C-4” 2-arylbenzimidazolyl Bishydrazide Side Chain: Synthesis and Antibacterial Evaluation
  作者：Yunkun Qi、Ruixin Ma、Xin Li、Yue Hu、Siti Ma、Chao Cong、Xiaodong Ma、Wenping Cui、Shutao Ma

  DOI：10.2174/157018011797655269

  日期：2011.12.1

  A series of novel 4” -O-2-arylbenzimidazolyl derivatives of clarithromycin were synthesized and evaluated. These 4” -O-2-arylbenzimidazolyl derivatives demonstrated excellent activity against erythromycin-susceptible strains and showed remarkably improved activity against erythromycin-resistant strains compared with the references. In particular, compound 7c, which possesses the terminal 2-(2-methoxyphenyl)benzimidazolyl group on the C-4” bishydrazide side chain, not only presented the most potent activity against erythromycin-susceptible Streptococcus pneumoniae ATCC49619 and Staphylococcus aureus ATCC25923, exhibiting 4-fold and 4-fold higher efficacy than the parent clarithromycin, but also displayed the highest activity against erythromycin-resistant Streptococcus pneumoniae expressing the mef gene and the erm gene, which was 133-fold and 32-fold better than clarithromycin or azithromycin, respectively.

  一系列新型的克拉霉素4”-O-2-芳基苯并咪唑衍生物被合成并评估。这些4”-O-2-芳基苯并咪唑衍生物对红霉素敏感菌株显示出优异的活性，并且相较于参考药物，对红霉素耐药菌株的活性显著提高。特别是化合物7c，其在C-4”双酰肼侧链上带有末端的2-（2-甲氧基苯基）苯并咪唑基团，不仅对红霉素敏感的肺炎链球菌ATCC49619和金黄色葡萄球菌ATCC25923表现出最强的活性，效能分别是母体克拉霉素的4倍和4倍，而且对表达mef基因和erm基因的红霉素耐药肺炎链球菌的活性也是最高的，分别是克拉霉素或阿奇霉素的133倍和32倍。
• Design, synthesis, mechanistic studies and in silico ADME predictions of benzimidazole derivatives as novel antifungal agents
  作者：Martha M. Morcoss、El Shimaa M.N. Abdelhafez、Reham A. Ibrahem、Hamdy M. Abdel-Rahman、Mohamed Abdel-Aziz、Dalal A. Abou El-Ella

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103956

  日期：2020.8

  neoformans var. grubii with MIC values ranging from 4 to 16 μg/mL. Furthermore, they were not cytotoxic against red blood cells and human embryonic kidney cells at concentration up to 32 μg/mL. The study was expanded to forecast the mechanism of action of the prepared compounds and determine sterol quantitation method (SQM) by spectrophotometric assay. On the other hand, compound 4e showed the highest

  在此，新的三个系列的苯并咪唑骨架轴承腙，1,2,4-三唑和1,3,4-恶二唑基部分1 - 3，图4a-j中，图6A-C和7周的衍生物设计，合成并评价了它们的抗微生物活动。使用不同的光谱技术（例如IR，1 H NMR，13 C NMR和元素分析）指定制备的化合物的结构。化合物3，图4a，图4e和4f中显示出显着的抗真菌活性的白色念珠菌和隐球菌变种。古比MIC值为4至16μg/ mL。此外，它们在浓度高达32μg/ mL时对红细胞和人胚肾细胞没有细胞毒性。扩大了研究范围，以预测所制备化合物的作用机理，并通过分光光度法测定固醇定量方法（SQM）。在另一方面，化合物4e中显示对羊毛甾醇14α脱甲基酶（CYP51）与IC的最高抑制活性50值= 0.19微克/毫升相比氟康唑作为参考IC 50值= 0.62微克/毫升。同样，化合物4d和4f表现出中等至中等的抗菌活性。而且，活性靶化合物4e的分子对接羊毛
• Fast and efficient method for the synthesis of 2-arylbenzimidazoles using MCM-41-SO₃H
  作者：Gholam Hossein Mahdavinia、Shahnaz Rostamizadeh、Ali Mohammad Amani、Hamid Sepehrian

  DOI：10.1515/hc-2011-0056

  日期：2012.2.1

  Nanosized MCM-41-SO₃H material based on ordered mesoporous silica gel with covalently attached sulfonic acid groups was synthesized and used as acid catalyst for green synthesis of 2-substituted benzimidazole derivatives. Echo-friendly protocol, short reaction times, easy and quick isolation of the products, and excellent yields are the main advantages of this procedure.

  基于有序介孔二氧化硅凝胶的纳米级MCM-41-SO₃H材料，具有共价连接的磺酸基团，被合成并用作2-取代苯并咪唑衍生物的绿色合成酸催化剂。这种方法的主要优点是环保协议、反应时间短、产品易于快速分离和产率优异。

• Benzimidazole compounds for modulating IgE and inhibiting cellular proliferation
  申请人：——

  公开号：US20020132808A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  The present invention is directed to small molecule inhibitors of the IgE response to allergens, which are useful in the treatment of allergy and/or asthma or any diseases where IgE is pathogenic. This invention also relates to benzimidazole molecules that are cellular proliferation inhibitors and thus are useful as anticancer agents.

  本发明涉及针对过敏原的IgE反应的小分子抑制剂，可用于治疗过敏和/或哮喘或任何IgE致病的疾病。本发明还涉及苯并咪唑分子，这些分子是细胞增殖抑制剂，因此可用作抗癌剂。