4-(4-fluorophenyl)thiophene-2-carbaldehyde | 853310-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 853310-97-1
• 化学式: C₁₁H₇FOS
• mdl: MFCD06802074
• 分子量: 206.24
• InChiKey: TYJMKLCAPMSIMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)thiophene-2-carbaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 硅酸四乙酯 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 2-二苯基膦-联苯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 2-allyl-3-(4-fluorophenyl)-5-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  N-（芳甲基）磺酰亚胺与烯丙基格氏试剂的高度区域选择性芳族 C-H 烯丙基化反应，涉及苄基 C-N 裂解

  摘要：

  已经建立了一对新的反应伙伴，用于通过钯催化的苄基 C-N 裂解将苄基亲电试剂与亲核试剂的芳族 C-H 官能化。一系列N- (1-萘基甲基)磺酰亚胺、N- (2-噻吩基甲基)磺酰亚胺和N- (2-呋喃基甲基)磺酰亚胺在室温下与烯丙基格氏试剂顺利进行钯催化的芳族 C-H 烯丙基化，在结构上传递多种取代的 1-烯丙基萘和 2-烯丙基杂芳烃，产率中等至极好，具有极高的区域选择性。更换N-(芳甲基)磺酰亚胺与(芳甲基)铵盐、芳甲基氯化物或芳甲基磷酸酯作为苄基亲电试剂导致区域选择性的显着侵蚀。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02437
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-噻吩甲醛 、 4-氟苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到4-(4-fluorophenyl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成，生物学评估和分子模拟研究亚甲基咪唑取代的联芳基作为人17α-羟化酶-17,20-裂解酶（CYP17）的抑制剂。第一部分：核心结构的杂环修饰。

  摘要：

  通过Suzuki和S（N）反应制备新的化学实体，作为CYP17的AC环底物模拟物。使用在大肠杆菌中表达的人CYP17测试合成的化合物1-31的活性。测试了有前途的化合物对肝CYP酶（3A4、2D6、1A2、2C9、2C19、2B6）的选择性。在大鼠中进一步检查了两种强效抑制剂（27，IC50 = 373 nM / 28，IC50 = 953 nM）对血浆睾丸激素水平的影响及其药代动力学特性。化合物28具有与阿比特龙类似的活性，并显示出更好的药代动力学特性（更高的生物利用度，t（1/2）9.5 h对1.6 h）。对接研究揭示了两种不同于底物和类固醇抑制剂之一的新结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.094

文献信息

• [EN] PHENYLALANINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS NON-PEPTIDE GLP-1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PHÉNYLALANINES ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS NON PEPTIDIQUES DU RÉCEPTEUR DE GLP-1
  申请人：ARGUSINA INC

  公开号：WO2011094890A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Provided herein are non-peptide GLP-1 receptor modulator compounds, for example, of Formula (I), pharmaceutical compositions comprising such compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of a metabolic disorder.

  本文提供了非肽类GLP-1受体调节剂化合物，例如，Formula (I)的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及其制备方法。还提供了这些化合物用于治疗代谢紊乱的方法。
• Design and synthesis of natural product derivatives with selective and improved cytotoxicity based on a sesquiterpene scaffold
  作者：Yang Zhang、Zhuowei Zhang、Bo Wang、Ling Liu、Yongsheng Che

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.022

  日期：2016.4

  Brasilamide E (1) is a bisabolane sesquiterpenoid isolated from the solid-substrate fermentation cultures of a plant endophytic fungus Paraconiothyrium brasiliense. The compound specifically inhibited proliferation of the MCF-7 cells, but did not show cytotoxicity towards the negative controls HaCaT and NIH3T3 cells (IC50 > 50 mu M). To improve its potency while maintain selectivity, a total of 27 derivatives of 1 were designed, synthesized, and evaluated for in vitro cytotoxicity against six tumor cell lines and the negative control NIH3T3 cells. Among these compounds, compound 12b showed significantly improved potency against the MCF-7, HeLa, and HO8910 cells with IC50 values of 0.13-0.25 mu M compared to 1 (IC50 8.47-18.00 mu M), and remained nontoxic to the NIH3T3 cells. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.