1-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylidene)-2-phenylhydrazine | 58697-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylidene)-2-phenylhydrazine
• 英文别名: N-[1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylideneamino]aniline
• CAS: 58697-62-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: GERUPIWLKRBVNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylidene)-2-phenylhydrazine 在 1-benzyl-4-aza-1-azoniabiyclo<2.2.2>octane peroxodisulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 以85%的产率得到3,4-二甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Bis(1-benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane) Peroxodisulfate: A Mild and Efficient Oxidant for Cleavage of Nitrogen Double Bonds and Oxidation of Alcohols under Anhydrous Conditions

  摘要：

  双(1-苄基-4-氮杂-1-氮鎓双环[2.2.2]辛烷)过氧二硫酸酯（1），可方便地由市售的1,4-二氮双环[2.2.2]辛烷和过氧二硫酸钾制备成橙色固体。该试剂能轻易地将脲、缩氨基脲、肟和醇转化为相应的羰基化合物，且产率极佳。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2655
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylidene)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  吡唑-咪唑并[1,2-α]吡啶分子缀合物的新文库：合成，抗菌活性和分子对接研究。

  摘要：

  设计并通过一锅三组分串联反应合成了新型吡唑-咪唑并[1,2-α]吡啶骨架。通过光谱技术（NMR，IR和HRMS）证实了合成的缀合物的结构。对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和大肠杆菌，鼠伤寒沙门氏菌，肺炎克雷伯菌和铜绿假单胞菌等正常菌株的十二种合成分子（7a，8a-k）的体外抗菌评估建立了有效的抗菌剂8b，8d，8e，8h和8i。与标准药物环丙沙星相比，具有最低最低杀菌浓度的杀菌剂。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13632

文献信息

• Bis(1-benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane) Peroxodisulfate: A Mild and Efficient Oxidant for Cleavage of Nitrogen Double Bonds and Oxidation of Alcohols under Anhydrous Conditions
  作者：Abdol Reza Hajipour、Iraj Mohammadpoor -Baltork、Godaraz Kianfar

  DOI：10.1246/bcsj.71.2655

  日期：1998.11

  Bis(1-benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane) peroxodisulfate (1), is readily prepared as an orange solid from commercially available 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane and potassium peroxodisulfate. This reagent easily converts hydrazones, semicarbazones, oximes, and alcohols to the corresponding carbonyl compounds with excellent yields.

  双(1-苄基-4-氮杂-1-氮鎓双环[2.2.2]辛烷)过氧二硫酸酯（1），可方便地由市售的1,4-二氮双环[2.2.2]辛烷和过氧二硫酸钾制备成橙色固体。该试剂能轻易地将脲、缩氨基脲、肟和醇转化为相应的羰基化合物，且产率极佳。
• Oxygenation of 2,3-dihydroindoles
  作者：Johnny Slätt、Jan Bergman

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01198-5

  日期：2002.11

  properties and development of a general method to construct these derivatives has now been developed. Indolines (2,3-dihydroindoles) and isatogens have been prepared in an efficient route starting from indoles substituted in position 2. Reduction of the 2-substituted indoles was performed with tin and hydrochloric acid to give racemic indolines, which were converted to isatogens by 3-chloroperoxybenzoic

  异构原（3-氧代-3 H-吲哚-1-氧化物）具有令人感兴趣的生物学特性，目前已经开发出构建这些衍生物的通用方法。吲哚啉（2,3-二氢吲哚）和异氰酸酯是从第2位取代的吲哚开始以有效途径制备的。用锡和盐酸还原2-取代的吲哚可得到外消旋的吲哚，然后通过外消旋的吲哚将其转化为isatogens。 3-氯过氧苯甲酸（m -CPBA）。
• Synthesis, Characterization, Molecular Docking Studies and Anticancer Activity of Schiff Bases Derived from 3-(Substituted phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde and 2-Aminophenol
  作者：Sachin S. Wazalwar、Anita R. Banpurkar、Franc Perdih

  DOI：10.1007/s10870-018-0727-1

  日期：2018.12

  A series of new Schiff bases were synthesized by microwave assisted reactions of substituted 1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde and 2-aminophenol in ethanol and characterized by elemental analysis and spectroscopic (IR, 1H NMR and MS) data. The crystal structures of four compounds were studied using single-crystal XRD data. Molecular docking studies of all synthesized compounds were performed into the binding site of a protein 3GCW to gain comprehensive understanding into possible binding modes. These compounds were also screened for anticancer activity against the liver (HEP-G2) cell line using the sulphorhodamine-B assay method. Adriamycin i.e. doxorubicin was used as reference standard. One of the compounds shows anticancer activity close to the famous anticancer agent doxorubicin, which was used as control in this study. It is observed that all molecules show activity close to the standard in high concentrations only. Present study describes the anticancer activity and crystal structure study of Schiff bases of substituted pyrazole-4-carbaldehyde with 2-aminophenol. Docking study of all compounds against human hepatoma cell line, HEP-G2 correlates with in vitro activity.

  通过微波辅助反应合成了系列新型席夫碱，由取代的1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛和2-氨基苯酚在乙醇中反应制备，并利用元素分析和光谱数据（IR、1H NMR 和 MS）进行表征。利用单晶 XRD 数据研究了其中四种化合物的晶体结构。将所有合成化合物进行分子对接研究，以蛋白3GCW的结合位点为模型，全面探究可能的结合模式。此外，采用硫酸罗丹明B法对这些化合物进行了抗癌活性筛选，针对肝细胞（HEP-G2）进行活性测试。使用的参考标准为阿霉素（即多柔比星）。其中一个化合物显示出与著名抗癌药物多柔比星相近的抗癌活性，后者在本研究中作为对照。观察发现，所有分子仅在高浓度下显示出与标准相当的活性。本研究描述了取代吡唑-4-甲醛与2-氨基苯酚席夫碱的抗癌活性和晶体结构研究。所有化合物对人肝癌细胞系HEP-G2的对接研究与其体外活性相关。
• New library of pyrazole–imidazo[1,2‐α]pyridine molecular conjugates: Synthesis, antibacterial activity and molecular docking studies
  作者：Oluwakemi Ebenezer、Paul Awolade、Neil Koorbanally、Parvesh Singh

  DOI：10.1111/cbdd.13632

  日期：2020.1

  A library of novel pyrazole-imidazo[1,2-α]pyridine scaffolds was designed and synthesized through a one-pot three-component tandem reaction. The structures of synthesized conjugates were confirmed by spectroscopic techniques (NMR, IR and HRMS). In vitro antibacterial evaluation of the twelve synthesized molecules (7a, 8a-k) against methicillin-resistant Staphylococcus aureus and normal strains of Escherichia

  设计并通过一锅三组分串联反应合成了新型吡唑-咪唑并[1,2-α]吡啶骨架。通过光谱技术（NMR，IR和HRMS）证实了合成的缀合物的结构。对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和大肠杆菌，鼠伤寒沙门氏菌，肺炎克雷伯菌和铜绿假单胞菌等正常菌株的十二种合成分子（7a，8a-k）的体外抗菌评估建立了有效的抗菌剂8b，8d，8e，8h和8i。与标准药物环丙沙星相比，具有最低最低杀菌浓度的杀菌剂。
• Synthesis, docking, <i>in vitro</i> and <i>in vivo</i> antidiabetic activity of pyrazole-based 2,4-thiazolidinedione derivatives as PPAR-γ modulators
  作者：Mohd. Javed Naim、Ozair Alam、Md. Jahangir Alam、Mohammad Shaquiquzzaman、Md. Mumtaz Alam、Vegi Ganga Modi Naidu

  DOI：10.1002/ardp.201700223

  日期：2018.4

  The design, synthesis, structure–activity relationship, and biological activity of 2,4‐thiazolidinedione derivatives as peroxisome proliferator‐activated receptor‐γ (PPAR‐γ) modulators for antidiabetic activity are reported. Fifteen 2,4‐thiazolidinedione derivatives clubbed with pyrazole moiety were docked into the ligand binding domain of PPAR‐γ by the Glide XP module of Schrodinger. Eight derivatives

  2,4-噻唑烷二酮衍生物作为过氧化物酶体增殖物激活受体-γ（PPAR-γ）调节剂的设计、合成、结构-活性关系和生物活性已被报道。通过薛定谔的 Glide XP 模块，15 种带有吡唑部分的 2,4-噻唑烷二酮衍生物对接在 PPAR-γ 的配体结合域中。与标准药物罗格列酮（Glide XP 评分 = -9.165）相比，Glide XP 评分 > -8 的八种衍生物（5a、5b、5d、5f、5i、5l、5n、5o）显示出与氨基的几乎相似的相互作用分子对接研究中的酸，如 HIS 449、TYR 473、TYR 327、HIS 323 和 SER 289。在链脲佐菌素诱导的糖尿病大鼠模型中，进一步筛选了这八种衍生物的 PPAR-γ 反式激活和体内血糖降低活性。与参考药物罗格列酮和吡格列酮相比，化合物 5o、5n、5a、5i 和 5b 的 PPAR-γ 反式激活分别为 52.06、51.30、48