2-(2,6-dimethoxyphenyl)oxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol | 1416781-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-dimethoxyphenyl)oxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol
• 英文别名: 2-(2,6-dimethoxyphenoxy)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol；2-(2,6-dimethoxyphenoxy)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethan-1-ol；2-(2,6-Dimethoxyphenoxy)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol
• CAS: 1416781-15-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆
• 分子量: 334.369
• InChiKey: RKUDNJONMLGRTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dimethoxyphenyl)oxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol 在 copper(l) iodide 、 2-氨基-3-苯基-丙醛 、 氧气 作用下， 以 十二烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以80 %的产率得到3,4-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  CuI−1,10-菲咯啉络合物催化 C(OH)−C 键有氧氧化裂解生成芳香醛

  摘要：

  断裂键：使用非贵金属催化剂和环境友好的 O 2，​​无需任何额外的碱，首次实现了仲芳香醇高效有氧氧化转化为芳香醛。

  DOI：

  10.1002/cssc.202300373
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2,6-dimethoxyphenyl)oxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导1,2-二醇衍生物的氧化还原中性断裂†

  摘要：

  开发了均一的，氧化还原中性的二醇衍生物光致碎裂剂。在光/氢原子转移（HAT）双重催化下，诸如木质素模型化合物和二醇单酯之类的二醇衍生物会经过选择性的βC（sp 3）-O键裂解，从而有效地提供酮，酚和酸。

  DOI：

  10.1039/c9cc06904f

文献信息

• Chemoselective Metal-Free Aerobic Alcohol Oxidation in Lignin
  作者：Alireza Rahimi、Ali Azarpira、Hoon Kim、John Ralph、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja401793n

  日期：2013.5.1

  An efficient organocatalytic method for chemoselective aerobic oxidation of secondary benzylic alcohols within lignin model compounds has been identified. Extension to selective oxidation in natural lignins has also been demonstrated. The optimal catalyst system consists of 4-acetamido-TEMPO (5 mol %; TEMPO = 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl) in combination with HNO3 and HCl (10 mol % each). Preliminary

  已经确定了一种有效的有机催化方法，用于对木质素模型化合物中的仲苄醇进行化学选择性有氧氧化。天然木质素中选择性氧化的扩展也已被证明。最佳催化剂体系由 4-乙酰氨基-TEMPO（5 mol%；TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基）与 HNO3 和 HCl（各 10 mol%）组成。初步研究强调了将该方法与随后的氧化步骤相结合以实现 CC 键断裂的前景。
• Photocatalytic Oxidation of Lignin Model Systems by Merging Visible-Light Photoredox and Palladium Catalysis
  作者：Markus D. Kärkäs、Irene Bosque、Bryan S. Matsuura、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02651

  日期：2016.10.7

  Two-step oxidation/reduction strategies, whereby the first oxidation step is required to “activate” lignin systems for controlled fragmentation reactions, have recently emerged as viable routes toward this goal. Herein we describe a catalytic protocol for oxidation of lignin model systems by combining photoredox and Pd catalysis. The developed dual catalytic protocol allowed the efficient oxidation of lignin

  长期以来，木质素增值一直被认为是可再生生产芳香族化合物的可持续解决方案。最近已经出现了两步氧化/还原策略，即第一步氧化需要“激活”木质素系统以进行受控的片段化反应，是实现该目标的可行途径。本文中，我们描述了通过结合光氧化还原和Pd催化作用来氧化木质素模型系统的催化方案。发达的双重催化方案允许木质素模型底物在室温下有效氧化，从而以良好或优异的收率提供氧化产物。
• SELECTIVE AEROBIC ALCOHOL OXIDATION METHOD FOR CONVERSION OF LIGNIN INTO SIMPLE AROMATIC COMPOUNDS
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20140235838A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Described is a method to oxidize lignin or lignin sub-units. The method includes oxidation of secondary benzylic alcohol in the lignin or lignin sub-unit to a corresponding ketone in the presence of unprotected primarily aliphatic alcohol in the lignin or lignin sub-unit. The optimal catalyst system consists of HNO 3 in combination with another Brønsted acid, in the absence of a metal-containing catalyst, thereby yielding a selectively oxidized lignin or lignin sub-unit. The method may be carried out in the presence or absence of additional reagents including TEMPO and TEMPO derivatives.

  描述了一种氧化木质素或木质素亚单位的方法。该方法包括在未保护的主要脂肪醇存在下，将木质素或木质素亚单位中的次苄基醇氧化为相应的酮。最佳催化剂体系由HNO3与另一种Brønsted酸组成，在无金属催化剂的情况下，从而产生选择性氧化的木质素或木质素亚单位。该方法可以在存在或不存在包括TEMPO和TEMPO衍生物在内的额外试剂的情况下进行。
• Mild and Robust Redox-Neutral Pd/C-Catalyzed Lignol β-O-4′ Bond Cleavage Through a Low-Energy-Barrier Pathway
  作者：Maxim V. Galkin、Christian Dahlstrand、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1002/cssc.201500117

  日期：2015.7.8

  A Pd/C catalyzed redox neutral CO bond cleavage of 2‐aryloxy‐1‐arylethanols has been developed. The reactions are carried out at 80 °C, in air, using a green solvent system to yield the aryl ketones in near quantitative yields. Addition of catalytic amounts of a hydrogen source to the reaction mixture activates the catalyst to proceed through a low energy barrier pathway. Initial studies support a

  已开发出Pd / C催化的2-芳氧基-1-芳基乙醇的氧化还原中性CO键裂解。反应在80℃，空气中，使用绿色溶剂系统进行，以接近定量的产率得到芳基酮。向反应混合物中添加催化量的氢源可活化催化剂以通过低能垒途径进行。最初的研究支持转移氢解反应机理，该机理通过初始脱氢，随后烯醇吸附到Pd / C和还原性C andO键裂解来进行。
• 一种木质素降解的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN107253904B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明公开了一种木质素降解的方法，该方法以水为溶剂，在惰性气体保护下，将木质素在双铑催化剂或三联吡啶三氯化铑催化剂和碱的作用下100～120℃反应10～60小时，即可完成木质素的降解。与现有方法相比，本发明不需要额外的氢源，以水作为溶剂，反应条件较为温和，操作简单，绿色环保，减少了环境污染，反应产率高，工业化生产成本低。