2,3',4,4',5-pentamethoxychalcone | 69560-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,3',4,4',5-pentamethoxychalcone
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 69560-34-5
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• mdl: MFCD07268696
• 分子量: 358.391
• InChiKey: YNWJZTCCYCJWLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸胍 、 2,3',4,4',5-pentamethoxychalcone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以58 %的产率得到4-(2,4-dimethoxyphenyl)-6-(2,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  发现和结构 − 2,4,5-三甲氧基苯基嘧啶衍生物作为选择性 D5 受体部分激动剂的活性关系

  摘要：

  多巴胺受体是治疗各种神经和精神疾病（包括帕金森氏症和阿尔茨海默氏症）的治疗靶点。以前，PF-06649751 （tavapadon）、PF-2562 和 PW0464 已被发现为具有最佳药代动力学特性的有效和选择性 G 蛋白偏倚的 D1/D5 受体激动剂。然而，目前还没有选择性 D5R 激动剂的报道。在这种情况下，我们设计并合成了 40 种基于非儿茶酚胺类嘧啶衍生物的嘧啶衍生物，并将 4 种嘧啶衍生物鉴定为选择性 D5R 部分激动剂。在用人 D1 或 D5 受体瞬时转染的 HEK293T 细胞中使用基于 cAMP 的 GloSensor 测定，我们发现化合物 5c （4-（4-溴苯基）-6-（2,4,5-三甲氧基苯基）嘧啶-2-胺）表现出适度的 D5R 激动剂活性。这导致我们探索该支架的各种修饰，以提高 D5 激动剂的效力和功效。使用分子对接和理性设计，然后评估它们在 D1 和 D5 受体

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107809
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到2,3',4,4',5-pentamethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  一种新的查尔酮衍生物，在胶质母细胞瘤细胞中具有良好的抗增殖和抗侵袭活性

  摘要：

  胶质母细胞瘤（GBM）是最常见和最致命的原发性恶性脑肿瘤。目前的疗法无效，诊断后 GBM 患者的平均生存期仅限于几个月。因此，迫切需要发现针对这种高度侵袭性脑癌的新疗法。查耳酮是合成和天然存在的化合物，已被广泛研究用作抗癌剂。在这项工作中，测试了三种查耳酮衍生物对 GBM 细胞系（人和小鼠）和非癌性小鼠脑细胞系的抑制活性和选择性。查耳酮 1 在 GBM 细胞系中显示出最有效和选择性的细胞毒性作用，正在进一步研究其减少 GBM 关键标志特征和诱导细胞凋亡和细胞周期停滞的能力。该衍生物显示成功降低肿瘤细胞的侵袭和增殖能力，这两个是癌症治疗的关键目标。此外，为了克服潜在的全身副作用及其水溶性差，该化合物被封装在脂质体中。加入治疗浓度，保留所选化合物的有效体外生长抑制作用。总之，我们的结果表明，这种新配方可以成为发现新的、更有效的 GBM 药物治疗方法的有希望的起点。加入治疗浓度，保留所选化合物的

  DOI：

  10.3390/molecules26113383

文献信息

• A New Chalcone Derivative with Promising Antiproliferative and Anti-Invasion Activities in Glioblastoma Cells
  作者：Daniel Mendanha、Joana Vieira de Castro、Joana Moreira、Bruno M. Costa、Honorina Cidade、Madalena Pinto、Helena Ferreira、Nuno M. Neves

  DOI：10.3390/molecules26113383

  日期：——

  tested regarding their inhibitory activity and selectivity towards GBM cell lines (human and mouse) and a non-cancerous mouse brain cell line. The chalcone 1 showed the most potent and selective cytotoxic effects in the GBM cell lines, being further investigated regarding its ability to reduce critical hallmark features of GBM and to induce apoptosis and cell cycle arrest. This derivative showed to

  胶质母细胞瘤（GBM）是最常见和最致命的原发性恶性脑肿瘤。目前的疗法无效，诊断后 GBM 患者的平均生存期仅限于几个月。因此，迫切需要发现针对这种高度侵袭性脑癌的新疗法。查耳酮是合成和天然存在的化合物，已被广泛研究用作抗癌剂。在这项工作中，测试了三种查耳酮衍生物对 GBM 细胞系（人和小鼠）和非癌性小鼠脑细胞系的抑制活性和选择性。查耳酮 1 在 GBM 细胞系中显示出最有效和选择性的细胞毒性作用，正在进一步研究其减少 GBM 关键标志特征和诱导细胞凋亡和细胞周期停滞的能力。该衍生物显示成功降低肿瘤细胞的侵袭和增殖能力，这两个是癌症治疗的关键目标。此外，为了克服潜在的全身副作用及其水溶性差，该化合物被封装在脂质体中。加入治疗浓度，保留所选化合物的有效体外生长抑制作用。总之，我们的结果表明，这种新配方可以成为发现新的、更有效的 GBM 药物治疗方法的有希望的起点。加入治疗浓度，保留所选化合物的