4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxobutane-1,1,2,2-tetracarbonitrile | 1034737-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxobutane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 1034737-92-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₃
• 分子量: 308.296
• InChiKey: GMBUMRFYAXSQMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxobutane-1,1,2,2-tetracarbonitrile 在 氨 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以81%的产率得到ammonium 1,1,2-tricyano-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxobut-2-en-1-ide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new organic anion by reaction of 4-aryl(hetaryl)-4-oxobutane-1,1,2,2-tetracarbonitriles with ammonia

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428010040299
• 作为产物：
  描述：

  四氰基乙烯 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxobutane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-二乙基氨基辛默尼克二腈衍生物的合成，溶液和固态荧光†

  摘要：

  开发了一种简便的合成新的2-二乙基氨基辛二酮二腈的方法，该二腈在溶液和固态中均具有荧光。研究了合成化合物的吸收，荧光和溶剂变色性质以及晶体结构。已经发现，在芳基部分具有甲氧基的2-二乙基氨基辛克龙二腈衍生物在非极性溶剂中具有最强的发射，其荧光量子产率高达0.59。

  DOI：

  10.1039/c7ra06217f

文献信息

• Solvent-free synthesis of 4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles
  作者：O. V. Ershov、M. Yu. Ievlev、M. Yu. Belikov、O. E. Nasakin

  DOI：10.1134/s1070428016090189

  日期：2016.9

  Problems related to directed synthesis of complex functionalized heterocyclic compounds constitute an important field of modern organic chemistry. Target structures may be constructed in several steps via successive introduction of particular substituents. However, this approach is often associated with low conversion of initial reactants, high expenditures of time, energy, and labor, the necessity

  与复杂功能化杂环化合物的定向合成相关的问题构成了现代有机化学的一个重要领域。目标结构可以通过连续引入特定取代基以几个步骤构建。然而，这种方法往往与初始反应物的转化率低、时间、能源和劳动力的高消耗、每一步中间产物的分离和纯化的必要性以及其他困难有关。这些困难可以通过使用能够以多米诺（级联）模式反应的特殊底物来避免，这意味着可以作为单个合成操作完成几个连续的化学转化。此类化合物的实例为 4-氧代烷-1,1,2, 2-四甲腈 1 成功地用作合成难以接近的杂环系统的起始化合物 [1-6]。迄今为止，在4-氧代烷-1,1,2,2-四腈1的基础上，已经获得了20多种杂环化合物，并发现一些化合物具有实用的特性（如荧光），决定了这一行研究的重要性[1]。
• Synthesis and solid-state fluorescence of aryl substituted 2-halogenocinchomeronic dinitriles
  作者：O. V. Ershov、M. Yu. Ievlev、M. Yu. Belikov、K. V. Lipin、A. I. Naydenova、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1039/c6ra16787j

  日期：——

  Based on the reaction of available adducts of tetracyanoethylene (TCNE) and aromatic ketones (4-aryl-4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles) with hydrogen chloride, several aryl substituted 2-halogencinchomeronic dinitriles were synthesized. We found that aryl substituted derivatives, in contrast to alkyl substituted ones, possess an intensive solid state fluorescence. The relationship between the

  基于四氰基乙烯（TCNE）和芳族酮（4-芳基-4-氧代烷烃1,1,2,2-四腈）的可用加合物与氯化氢的反应，合成了数个芳基取代的2-卤代辛二酮二腈。我们发现，与烷基取代的衍生物相比，芳基取代的衍生物具有强烈的固态荧光。研究了这些化合物的化学结构与光物理性质之间的关系。
• Reaction of 4-aryl-4-oxobutane-1,1,2,2-tetracarbonitriles with hydrochloric acid
  作者：O. V. Ershov、K. V. Lipin、V. N. Maksimova、A. V. Eremkin、Ya. S. Kayukov、O. E. Nasakin

  DOI：10.1134/s1070428009030269

  日期：2009.3