3-(2-bromo-4,5-dimetohxyphenyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propen-1-one | 854830-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-bromo-4,5-dimetohxyphenyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propen-1-one
• 英文别名: 3-(2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；3-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 854830-80-1
• 化学式: C₁₉H₁₉BrO₅
• 分子量: 407.261
• InChiKey: WTIXPFFWZNLWMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromo-4,5-dimetohxyphenyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propen-1-one 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 ethyl 3-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-4,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6π电环化合成lamellarin D三甲醚和lamellarin H

  摘要：

  由查尔酮和甘氨酸酯原位产生的2-氮杂戊二烯基阴离子的电环闭合是有效合成薄片状生物碱的吡咯核心的关键步骤。最近开发的可扩展的一锅法提供了数克数量的3,5-二芳基-4-碘吡咯-2-羧酸酯中间体，该中间体可以通过四个高收益操作进行转化，包括一锅Pomeranz-Fritsch烷基化/环化反应和乌尔曼型内酯环封闭成五环层薄层蛋白骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02194
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(2-bromo-4,5-dimetohxyphenyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  6π电环化合成lamellarin D三甲醚和lamellarin H

  摘要：

  由查尔酮和甘氨酸酯原位产生的2-氮杂戊二烯基阴离子的电环闭合是有效合成薄片状生物碱的吡咯核心的关键步骤。最近开发的可扩展的一锅法提供了数克数量的3,5-二芳基-4-碘吡咯-2-羧酸酯中间体，该中间体可以通过四个高收益操作进行转化，包括一锅Pomeranz-Fritsch烷基化/环化反应和乌尔曼型内酯环封闭成五环层薄层蛋白骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02194

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：PROTEOTECH INC

  公开号：WO2012118935A1

  公开（公告）日：2012-09-07

  Compounds and their pharmaceutically acceptable salts for treatment of synucleinopathies, such as Parkinson's disease and tauopathies.

  用于治疗α-突触核复合物病和tau蛋白病的化合物及其药用盐。
• One-Pot Synthesis of Pyrrole-2-carboxylates and -carboxamides via an Electrocyclization/Oxidation Sequence
  作者：Dennis Imbri、Natalie Netz、Murat Kucukdisli、Lisa Marie Kammer、Philipp Jung、Annika Kretzschmann、Till Opatz

  DOI：10.1021/jo5021823

  日期：2014.12.5

  An electrocyclic ring closure is the key step of an efficient one-pot method for the synthesis of pyrrole-2-carboxylates and -carboxamides from chalcones and glycine esters or amides. The 3,4-dihydro-2H-pyrrole intermediates generated in situ are oxidized to the corresponding pyrroles by stoichiometric oxidants or by catalytic copper(II) and air in moderate to high yields. A wide range of functional groups are tolerated, and further combination with an in situ bromination gives access to polyfunctional pyrrole scaffolds.