2-(4-硝基苯基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛 | 817172-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-硝基苯基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛
• 中文别名: 2-(4-硝基苯基)-咪唑并[1,2-A]吡啶-3-甲醛
• 英文名称: 2-(4-Nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 817172-44-4
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₃
• 分子量: 267.244
• InChiKey: IIGABTQRYBWHNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Exploration of the CuAAC Reaction for the Synthesis of Novel 3-(Triazol-1-yl)methyl-imidazo[1,2-a]pyridines

  摘要：

  The archetypical CuAAC click chemistry is explored to assemble diverse 3-(triazol-1-yl)methyl-imidazo[1,2-a]pyridines. The approach is simple, general, and environmentally benign to generate a library of novel triazolo-imidazo[1,2-a]pyridine derivatives in good yield (30-90%).

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317379
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-硝基苯乙酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-硝基苯基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型取代的咪唑并[1,2-a]吡啶并噻唑基香豆素的单锅多组分合成及其抗菌活性

  摘要：

  一系列新型取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶并入噻唑基香豆素衍生物（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m，4n，4o，4p，4q，4r，4s，4t）是通过取代的咪唑[1,2-a]一锅多组分缩合反应以高收率合成的]吡啶-3-甲醛（3a，3b，3c，3d，3e），硫代氨基脲（2）和取代的3-（2-溴乙酰基）2 H chromen-2-one（1a，1b，1c，1d）在回流的乙醇中用催化量的乙酸/ 2-（2-溴乙酰基）-3 H-苯并[ f ]铬n-3-1（1e）。所有合成的化合物（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m，4n，4o，4p，4q，4r，4s，4t）已通过IR，NMR和质谱研究以及元素分析进行​​了表征，并对其进行了体外评估对不同细菌和真菌菌株的抗菌活性。所有化合物均显示出中等的抗菌活性，最低抑菌浓度为150

  DOI：

  10.1002/jhet.2116

文献信息

• Application of oxime-diversification to optimize ligand interactions within a cryptic pocket of the polo-like kinase 1 polo-box domain
  作者：Xue Zhi Zhao、David Hymel、Terrence R. Burke

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.098

  日期：2016.10

  potent previously known polo-like kinase 1 (Plk1) polo-box domain (PBD) binding inhibitors. This improved binding may result by accessing a newly identified auxiliary region proximal to a key hydrophobic cryptic pocket on the surface of the protein. Our findings could have general applicability to the design of PBD-binding antagonists.

  通过涉及使用基于肟连接的策略初步筛选一组87个醛的过程，我们能够实现比最有效的先前已知的polo-like激酶1（Plk1）polo-box的亲和力提高数倍。域（PBD）结合抑制剂。这种改善的结合可以通过接近蛋白质表面上关键疏水隐窝的新近识别出的辅助区域来实现。我们的发现可能普遍适用于PBD结合拮抗剂的设计。
• NIS mediated dehydrogenative-cyclocondensation in aqueous medium towards the synthesis of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines and their 3-formylated derivatives
  作者：Kousar Jahan、Firdoos Ahmad Sofi、Sumi Aisha Salim、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132715

  日期：2022.4

  An environmental friendly, NIS mediated oxidative cyclocondensation of 2-aminopyridine and aryl methyl ketone/cinnamaldehydes has been realized for the synthesis of 2-arylimidazo [1,2-a]pyridines and their 3-formylated products respectively. This one pot protocol involves simple reaction conditions, tolerates wide range of substrates and the products were formed in good to excellent yields.

  已实现环境友好、NIS 介导的 2-氨基吡啶和芳基甲基酮/肉桂醛的氧化缩合反应，分别用于合成 2-芳基咪唑并 [1,2-a] 吡啶及其 3-甲酰化产物。这种一锅法涉及简单的反应条件，耐受范围广泛的底物，并且产品以良好至优异的产率形成。