tert-butyl ((2S)-4-(tert-butylamino)-3-hydroxy-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl)carbamate | 301544-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((2S)-4-(tert-butylamino)-3-hydroxy-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-4-(tert-butylamino)-3-hydroxy-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 301544-38-7
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₄
• 分子量: 350.458
• InChiKey: SNRVECYPCTXHCD-MLCCFXAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((2S)-4-(tert-butylamino)-3-hydroxy-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 生成 (3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  通过Passerini反应有效构建α-羟基-β-氨基酰胺的新合成技术。

  摘要：

  [反应：见正文]使用吡啶型碱的N-保护的氨基醛，异腈和TFA的Passerini反应在温和的条件下进行，并以中等至高收率直接提供α-羟基-β-氨基酰胺衍生物。这些加合物容易水解成α-羟基-β-氨基羧酸。说明了这些关键中间体在简明P（1）-α-酮酰胺蛋白酶抑制剂合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol0061485
• 作为产物：
  描述：

  BOC-PHE-甲氧基甲胺 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl ((2S)-4-(tert-butylamino)-3-hydroxy-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Novel, potent and selective chimeric FXa inhibitors featuring hydrophobic p1-ketoamide moieties

  摘要：

  Judicious combination of P-region sequences of highly potent anticoagulant proteins including NAPS, NAP6, Ecotin, and Antistasin with SAR from small molecule FXa inhibitors led to a series of chimeric inhibitors of formula 1a-j. We report herein the design, synthesis, and biological activity of this novel family of FXa inhibitors that express both high in vitro potency and superb selectivity against related serine proteases. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00458-3

文献信息

• Dipeptidyl ketoamide compounds and their use for the treatment and/or prevention of fat accumulation
  申请人：LANDSTEINER GENMED, S.L.

  公开号：US10294269B2

  公开（公告）日：2019-05-21

  The present invention relates to the use of dipeptidyl ketoamide compounds for preventing accumulation of triglycerides in adipose tissue or for reducing the amount of triglycerides in adipose tissue in a subject in need thereof and to novel dipeptidyl ketoamide compounds.

  本发明涉及二肽基酮酰胺化合物用于防止脂肪组织中甘油三酯的积累，或用于减少有需要的受试者脂肪组织中甘油三酯的含量，还涉及新型二肽基酮酰胺化合物。
• [EN] DIPEPTIDYL KETOAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT AND/OR PREVENTION OF FAT ACCUMULATION<br/>[FR] COMPOSÉS DIPEPTIDYL-CÉTOAMIDE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT ET/OU LA PRÉVENTION DE L'ACCUMULATION DE GRAISSE
  申请人：LANDSTEINER GENMED S L

  公开号：WO2016038040A3

  公开（公告）日：2016-07-14
• DIPEPTIDYL KETOAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT AND/OR PREVENTION OF FAT ACCUMULATION
  申请人：LANDSTEINER GENMED, S.L.

  公开号：US20190270770A1

  公开（公告）日：2019-09-05

  The present invention relates to the use of dipeptidyl ketoamide compounds for preventing accumulation of triglycerides in adipose tissue or for reducing the amount of triglycerides in adipose tissue in a subject in need thereof and to novel dipeptidyl ketoamide compounds.