3,5-bis(2-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazole | 69792-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-bis(2-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3,5-bis-(2-chloro-phenyl)-[1,2,4]oxadiazole；bis-(2-chloro-phenyl)-[1,2,4]oxadiazole；Bis-(2-chlor-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol
• CAS: 69792-82-1
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 291.136
• InChiKey: IDTXASRHPBHQAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯腈 在 potassium fluoride 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到3,5-bis(2-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  以氟化钾为催化剂和固体载体，在无溶剂条件下，由腈和盐酸羟胺直接一锅法合成 3,5-二取代 1,2,4-恶二唑

  摘要：

  描述了在无溶剂条件下，在氟化钾作为催化剂和固体载体存在下，腈和盐酸羟胺反应直接合成具有两个相同取代基的 3,5-二取代 1,2,4-恶二唑。此外，还讨论了产物的形成，并提出了一个合理的机制。该方法的一些优点是过程简单、在水性介质中后处理和出色的收率。

  DOI：

  10.1080/00397910903370642

文献信息

• Pesticidal 1,2,4-triazole compounds
  申请人：FBC Limited

  公开号：US04414221A1

  公开（公告）日：1983-11-08

  The compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents phenyl substituted in at least the 2-position by fluorine, chlorine, bromine or iodine, R.sup.2 represents a group R.sup.3, --OR.sup.3, --SR.sup.3 or --NR.sup.3 R.sup.4 where R.sup.3 represents hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 7 carbon atoms, alkenyl of 2 to 6 carbon atoms, cycloalkenyl of 3 to 7 carbon atoms, alkynyl of 2 to 6 carbon atoms, phenyl, phenylalkyl of 7 to 10 carbon atoms or naphthyl, each of which may be unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms, alkyl or alkoxy or alkylthio groups of 1 to 6 carbon atoms, nitro groups, cyano groups or mercapto groups, R.sup.4 represents a group as defined for R.sup.3 but not necessarily identical thereto, and A and B, together with the carbon atoms to which they are attached, form a 3,6-disubstituted pyridazine, a 3,6-disubstituted dihydropyridazine, a 2,5-disubstituted pyrimidine, a 1,2,4-oxadiazole, a 1,2,4-oxadiazoline or a 1,2,4-triazole ring, and the quaternary salts thereof, are novel compounds which are pesticidal, notably with respect to acarids, insects and aphids and their eggs and larvae. Compositions containing the compounds are also described as well as processes for their preparation and methods of using them.

  该式化合物，其中R.sup.1代表苯基，至少在2位被氟、氯、溴或碘取代，R.sup.2代表一个R.sup.3基团，--OR.sup.3，--SR.sup.3或--NR.sup.3 R.sup.4，其中R.sup.3代表氢、1至6个碳原子的烷基、3至7个碳原子的环烷基、2至6个碳原子的烯基、3至7个碳原子的环烯基、2至6个碳原子的炔基、苯基、7至10个碳原子的苯基烷基或萘基，每个基团可能未取代或被一个或多个卤素原子、烷基、烷氧基或烷硫基基团（1至6个碳原子）、硝基基团、氰基团或巯基基团取代，R.sup.4代表一个与R.sup.3定义的基团，但不一定与之相同，且A和B与它们连接的碳原子一起形成3,6-二取代吡啶嗪、3,6-二取代二氢吡啶嗪、2,5-二取代嘧啶、1,2,4-噁二唑、1,2,4-噁二唑环或1,2,4-三唑环，以及它们的季铵盐，是一种新颖的化合物，对螨虫、昆虫、蚜虫及其卵和幼虫具有杀虫作用。描述了含有这些化合物的组合物，以及它们的制备方法和使用方法。
• 3,5-Disubstituted-1,2,4-oxadiazoles and 4,5-dihydro-3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Harry L. Yale、E. R. Spitzmiller

  DOI：10.1002/jhet.5570150825

  日期：1978.12

  procedure either failed or gave low yields with other aldehydes. A novel alternative method, the diborane reduction of 2, has been found to be a generally applicable procedure for preparing 5. The reduction is regioselective, i.e., only the 4,5-(C=N) linkage is reduced even when a large excess of diborane is present.

  由单或二氯苯基取代的mid胺肟和（i）酰氯，（ii）异丙酸酐或（iii）制备一系列3,5-二取代-1,2,4-恶二唑（2）。 β-酮酯。尽管相同的酰胺肟与乙醛的环化反应产生了4,5-二氢-5-甲基取代的衍生物（5），但是这种环合方法要么失败，要么与其他醛的收率低下。已经发现一种新颖的替代方法，乙硼烷还原2，是制备5的普遍适用的程序。所述还原是区域选择性的，即，即使存在大量过量的乙硼烷，也仅还原4,5-（C = N）键。
• Pesticidal heterocyclic compounds, processes for preparing them, compositions containing them, and their use
  申请人：FBC LIMITED

  公开号：EP0036711A2

  公开（公告）日：1981-09-30

  The compounds of the formula: wherein R represents phenyl substituted in at least the 2- position by fluorine, chlorine, bromine or iodine, R2 represents a group R3, -OR3, -SR3 or -NR3R4 where R3 represents hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 7 carbon atoms, alkenyl of 2 to 6 carbon atoms, cycloalkenyl of 3 to 7 carbon atoms, alkynyl of 2 to 6 carbon atoms, phenyl, phenylalkyl of 7 to 10 carbon atoms or naphthyl, each of which may be unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms, alkyl or alkoxy or alkylthio groups of 1 to 6 carbon atoms, nitro groups, cyano groups or mercapto groups, R4 represents a group as defined for R3 but not necessarily identical thereto, and A and B, together with the carbon atoms to which they are attached, form a 3,6-disubstituted pyridazine, a 3,6-disubstituted dihydropyridazine, a 2,5-disubstituted pyrimidine, a 1,2,4-oxadiazole, a 1,2,4-oxadiazoline or a 1,2,4-triazole ring, and the quaternary salts thereof, are novel compounds which are pesticidal, notably with respect to acarids, insects and aphids and their eggs and larvae. Compositions containing the compounds are also described as well as processes for their preparation and methods of using them.

  式中的化合物： 其中 R 代表至少在 2-位被氟、氯、溴或碘取代的苯基，R2 代表基团 R3、-OR3、-SR3 或 -NR3R4 其中 R3 代表氢、1 至 6 个碳原子的烷基、3 至 7 个碳原子的环烷基、2 至 6 个碳原子的烯基、3 至 7 个碳原子的环烯基、2 至 6 个碳原子的炔基、苯基、7 至 10 个碳原子的苯基烷基或萘基、其中 R3 代表氢、1 至 6 个碳原子的烷基、3 至 7 个碳原子的环烷基、2 至 6 个碳原子的烯基、3 至 7 个碳原子的环烯基、2 至 6 个碳原子的炔基、2 至 6 个碳原子的炔基、苯基、7 至 10 个碳原子的苯基烷基或萘基，其中每个烷基可以是未取代的，也可以被一个或多个卤素原子、1 至 6 个碳原子的烷基或烷氧基或烷硫基取代、硝基、氰基或巯基，R4 代表 R3 所定义的基团，但不一定与之相同，A 和 B 与它们所连接的碳原子一起形成 3,6-二取代的哒嗪、3,6-二取代的二氢哒嗪、2,5-二取代的哒嗪、2,5-二取代的二氢哒嗪、2,5-二取代的二氢哒嗪、2,5-二取代的二氢哒嗪、2,5-二取代的二氢哒嗪、2,5-二取代嘧啶、1,2,4-噁二唑、1,2,4-噁二唑啉或 1,2,4-三唑环，以及它们的季盐，这些新型化合物具有杀虫作用，特别是对螨、昆虫和蚜虫及其卵和幼虫。此外，还介绍了含有这些化合物的组合物及其制备工艺和使用方法。
• Oxadiazole compounds, their preparation and their use as pesticides
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0325336A1

  公开（公告）日：1989-07-26

  The invention provides 1,2,4-oxadiazole compounds of general formula wherein R¹ represents an optionally substituted phenyl group, R² represents an optionally substituted phenyl group and X represents an oxygen or sulphur atom; processes for their preparation and their use as pesticides, particularly as acarid ovicides.

  本发明提供通式如下的 1,2,4-噁二唑化合物 其中 R¹ 代表任选取代的苯基，R² 代表任选取代的苯基，X 代表氧原子或硫原子；其制备工艺及其作为杀虫剂，特别是作为杀螨剂的用途。
• Werner; Bloch, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 1981
  作者：Werner、Bloch

  DOI：——

  日期：——