2-(4-硝基苯基)茚-1,3-二酮 | 1153-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2-(4-硝基苯基)茚-1,3-二酮
• 中文别名: 2-(4'-硝基苯基)铟烷-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(4-nitro-phenyl)-indan-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-Nitro-phenyl)-indan-1,3-dion；2-(p-Nitrophenyl)indan-1,3-dion；2-(p-Nitrophenyl)-1,3-indandion；2-<4-Nitro-phenyl>-indandion-(1,3)；2-(4-nitrophenyl)-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-(4-nitrophenyl)indene-1,3-dione
• CAS: 1153-90-8
• 化学式: C₁₅H₉NO₄
• 分子量: 267.241
• InChiKey: ILBWATALSIGPSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)茚-1,3-二酮 在 sodium hydroxide 、 硝酸 作用下， 生成 1-硝基-4-(硝基甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  Salukaew, Latvijas PSR Zinatnu Akademijas Vestis, 1953, # 4, p. 85,88

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-3-[(4-nitrophenyl)methylidene]-2-benzofuran-1-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(4-硝基苯基)茚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  碱性溶液中羰基化合物的反应。第9部分。亚甲醇催化的亚苄基邻苯二甲酸酯和邻苯基乙酰基苯甲酸甲酯的环化反应

  摘要：

  研究了甲醇催化取代的亚苄基萘以及正和邻甲基邻苯基乙酰苯甲酸甲酯形成2-苯基茚满-1,3-二酮的重排的详细机理。在甲醇二甲基亚砜（DMSO）中反应的速率-酸度函数相关性显示速率随H _线性增加，在对硝基底物除外之前达到最大速率。该导数显示出在整个H _范围内速率降低。甲醇和94 mol％的DMSO中的ρ值分别为1.7和–1.6。在k H / k D下观察到了动力学同位素效应0.8-1.0。已经确定了邻苯基乙酰基苯甲酸甲酯的环链互变异构的平衡常数，并且该常数不依赖于取代基和溶剂组成。决定速率的步骤是正酸酯的阴离子在酯羰基上的分子内攻击。在甲醇和高甲醇含量的甲醇DMSO中，这之前是正酸酯的电离平衡。在低甲醇含量的甲醇DMSO中，对于对硝基底物，初始状态是阴离子本身。

  DOI：

  10.1039/p29860002031

文献信息

• α-Thiocyanation of Carbonyl and β-Dicarbonyl Compounds Using (Dichloroiodo)benzene−Lead(II) Thiocyanate
  作者：Om Prakash、Harpreet Kaur、Hitesh Batra、Neena Rani、Shiv P. Singh、Robert M. Moriarty

  DOI：10.1021/jo001504i

  日期：2001.3.1

  combination reagent (dichloroiodo)benzene and lead(II) thiocyanate in dichloromethane effects oxidation of various enol silyl ethers, ketene silyl acetals, and beta-dicarbonyl compounds, thereby providing an efficient and convenient method for alpha-thiocyanation of carbonyl and beta-dicarbonyl compounds.

  二氯甲烷中的（二氯碘代）苯和硫氰酸铅（II）的组合试剂可实现各种烯醇甲硅烷基醚，乙烯酮甲硅烷基乙缩醛和β-二羰基化合物的氧化，从而为羰基和β-二羰基的α-硫氰化提供了一种有效而便捷的方法化合物。
• Efficient and convenient synthesis, characterization, and antimicrobial evaluation of some new tetracyclic 1,4-benzothiazines
  作者：Satbir Mor、Savita Nagoria

  DOI：10.1080/00397911.2015.1127383

  日期：2016.1.17

  ABSTRACT In the present study, 20 new tetracyclic 1,4-benzothiazines (4a–4 t) were conveniently synthesized in good yields and characterized by different spectral and physical techniques. The in vitro antimicrobial evaluation of the synthesized benzothiazine derivatives was performed by serial dilution against two Gram-positive bacteria [Bacillus subtilis (MTCC 441) and Staphylococcus epidermidis (MTCC

  摘要 在本研究中，20 种新的四环 1,4-苯并噻嗪 (4a-4 t) 以良好的收率方便地合成，并通过不同的光谱和物理技术进行表征。通过对两种革兰氏阳性菌 [枯草芽孢杆菌 (MTCC 441) 和表皮葡萄球菌 (MTCC 6880)]、两种革兰氏阴性菌 [大肠杆菌 (MTCC 1652) 和铜绿假单胞菌 (MTCC 424)] 和两种真菌菌株 [白色念珠菌 (MTCC 227) 和黑曲霉 (MTCC 8189)]。发现衍生物 4 l 和 4 t 分别比标准药物（即氟康唑）更有效地对抗黑曲霉和白色念珠菌。图形概要
• Divergent Coupling of 2‐Aryl‐1,3‐Indandiones with Alkenes Enabled by Iodine Catalyst
  作者：Yue Shi、Di Wang、Ruzhong Sun、Xin Chen、Xuefeng Xu、Haiquan Xie、Xu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202201365

  日期：2023.3.7

  allowing selective access to tertiary alkylated ketones and alkenes. The present approach features commercially available starting materials, broad substrate scope, general functional-group (including halogen, ester, nitrile, thioether) tolerance. Furthermore, we proposed plausible pathways to rationalize the divergent selectivity through preliminary mechanism study.

  在此，我们报告了用于 2-aryl-1,3-indandiones 与烯烃交叉偶联的碘催化方案。通过改变添加剂和溶剂，在转化过程中实现了不同的反应性，从而允许选择性地获得叔烷基化酮和烯烃。目前的方法具有市售起始材料、广泛的底物范围、一般官能团（包括卤素、酯、腈、硫醚）耐受性。此外，我们提出了合理的途径，通过初步的机制研究使不同的选择性合理化。
• Antinflammatory 2-aryl-1,3-indandiones
  作者：Joseph G. Lombardino、Edward H. Wiseman

  DOI：10.1021/jm00308a035

  日期：1968.3
• An Improved Iodine(III) Mediated Method for Thiocyanation of 2-Arylindan-1,3-diones, Phenols, and Anilines
  作者：Om Prakash、Harpreet Kaur、Rashmi Pundeer、R. S. Dhillon、Shiv P. Singh

  DOI：10.1081/scc-120026343

  日期：2003.12.1

  An improved method for thiocyanation of 2-arylindan-1,3-diones, phenols, and anilines using a reagent combination of (dichloroiodo)benzene and potassium thiocyanate in dry dichloromethane is described.