N-(tert-butyl)hept-6-enamide | 157099-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(tert-butyl)hept-6-enamide
• 英文别名: N-tert-butylhept-6-enamide
• CAS: 157099-86-0
• 化学式: C₁₁H₂₁NO
• 分子量: 183.294
• InChiKey: ZDZYDVSCVWCSIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)hept-6-enamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以98%的产率得到N-(tert-butyl)hept-6-enylamine
  参考文献：
  名称：

  Curran, Dennis P.; Liu, Hohgtao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1377 - 1394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 在 咪唑 、 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 碘 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 N-(tert-butyl)hept-6-enamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化未活化烷基碘与异氰化物的形式氨基羰基化

  摘要：

  在本文中，我们公开了伯和仲未活化的脂肪族碘与异氰的镍催化的正式氨基羰基化反应，以提供烷基酰胺，其通过异氰与烷基碘的选择性单迁移插入，随后的β-氢化物消除和水解过程而进行。该反应在温和条件下具有宽泛的官能团耐受性。另外，在酸性条件下反应混合物的选择性的一锅水解允许方便地合成相应的烷基羧酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01022

文献信息

• Nickel-Catalyzed Multicomponent Coupling Reaction of Alkyl Halides, Isocyanides and H2O: An Expedient Way to Access Alkyl Amides
  作者：Yunkui Liu、Bingwei Zhou、Qiao Li、Hongwei Jin

  DOI：10.1055/s-0040-1707229

  日期：2020.11

  multicomponent coupling reaction of alkyl halides, isocyanides, and H2O to access alkyl amides. Bench-stable NiCl2(dppp) is competent to initiate this transformation under mild reaction conditions, thus allowing easy operation and adding practical value. Substrate scope studies revealed a broad functional group tolerance and generality of primary and secondary alkyl halides in this protocol. A plausible

  摘要 我们在本文中描述了烷基卤，异氰酸酯和H 2 O的Ni催化的多组分偶联反应，以得到烷基酰胺。稳定的NiCl 2（dppp）能够在温和的反应条件下引发这种转变，从而使操作简便并增加实用价值。底物范围的研究表明，该方案对伯烷基卤和仲烷基卤具有广泛的官能团耐受性和通用性。基于初步实验和先前文献，提出了通过SET过程的合理的催化循环。
• Nickel-Catalyzed Reductive Amidation of Unactivated Alkyl Bromides
  作者：Eloisa Serrano、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.201605162

  日期：2016.9.5

  A user‐friendly, nickel‐catalyzed reductive amidation of unactivated primary, secondary, and tertiary alkyl bromides with isocyanates is described. This catalytic strategy offers an efficient synthesis of a wide range of aliphatic amides under mild conditions and with an excellent chemoselectivity profile while avoiding the use of stoichiometric and sensitive organometallic reagents.

  本文介绍了一种易于使用的镍催化的未活化伯，仲和叔烷基溴化物与异氰酸酯的镍催化还原酰胺化反应。这种催化策略可在温和条件下高效合成各种脂族酰胺，并具有出色的化学选择性，同时避免使用化学计量的和敏感的有机金属试剂。
• Curran Dennis P., Liu Hongtao, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 11, S 1377-1393
  作者：Curran Dennis P., Liu Hongtao

  DOI：——

  日期：——
• MODIFIED PEPTIDES AND PROTEINS
  申请人：Rosendahl Mary S.

  公开号：US20130137645A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  Provided are compounds and methods of making compounds containing two or three groups derived from a peptide, such as enfuvirtide or exenatide, covalently bound to a linker. The compounds may contain polyethylene glycol groups to enhance solubility and pharmacokinetic properties. The compounds are useful for the treatment of diseases or conditions subject to treatment with the parent peptide, such as HIV and AIDS in the case of enfuvirtide, or diabetes in the case of exenatide.
• Nickel-Catalyzed Formal Aminocarbonylation of Unactivated Alkyl Iodides with Isocyanides
  作者：Wenyi Huang、Yun Wang、Yangyang Weng、Mohini Shrestha、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01022

  日期：2020.4.17

  iodides with isocyanides to afford alkyl amide, which proceeds via the selective monomigratory insertion of isocyanides with alkyl iodides, subsequent β-hydride elimination, and hydrolysis process. The reaction features wide functional group tolerance under mild conditions. Additionally, the selective, one-pot hydrolysis of reaction mixture under acid conditions allows for expedient synthesis of the corresponding

  在本文中，我们公开了伯和仲未活化的脂肪族碘与异氰的镍催化的正式氨基羰基化反应，以提供烷基酰胺，其通过异氰与烷基碘的选择性单迁移插入，随后的β-氢化物消除和水解过程而进行。该反应在温和条件下具有宽泛的官能团耐受性。另外，在酸性条件下反应混合物的选择性的一锅水解允许方便地合成相应的烷基羧酸。