4-(3,4-dimethoxyphenyl)butan-1-ol | 27877-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)butan-1-ol
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)butan-1-ol
• CAS: 27877-66-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: KJWJLTNYUPAYBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxyphenyl)butan-1-ol 在 咪唑 、 sodium azide 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(3-azido-1-methylpropyl)-1,2-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent Iodine(III)-induced Intramolecular Cyclization Reaction of Substituted Phenol Ethers with an Alkyl Azido Side-chain: A Novel and Efficient Synthesis of Quinone Imine Derivatives.

  摘要：

  利用高价碘(III)试剂，苯基碘(III)双(三氟乙酸酯)(PIFA)和三甲基硅基三氟甲磺酸酯(TMSOTf)的组合，已经开发出了一种新颖且高效的合成方法，用于从带有烷基叠氮侧链的取代苯酚醚(1a-k)合成醌亚胺缩酮(2a-j)和醌亚胺(4a-h)。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.241
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-(3,4-dimethoxyphenyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent Iodine(III)-induced Intramolecular Cyclization Reaction of Substituted Phenol Ethers with an Alkyl Azido Side-chain: A Novel and Efficient Synthesis of Quinone Imine Derivatives.

  摘要：

  利用高价碘(III)试剂，苯基碘(III)双(三氟乙酸酯)(PIFA)和三甲基硅基三氟甲磺酸酯(TMSOTf)的组合，已经开发出了一种新颖且高效的合成方法，用于从带有烷基叠氮侧链的取代苯酚醚(1a-k)合成醌亚胺缩酮(2a-j)和醌亚胺(4a-h)。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.241

文献信息

• Intramolecular Photochemical Reactions of Bichromophoric 3-(Alkenyloxy)phenols and 1-(Alkenyloxy)-3-(alkyloxy)benzene Derivatives. Acid-Catalyzed Transformations of the Primary Cycloadducts
  作者：Norbert Hoffmann、Jean-Pierre Pete

  DOI：10.1021/jo970554t

  日期：1997.10.1

  Irradiation of 3-(alkenyloxy)phenols and 1-(alkenyloxy)-3-(alkyloxy)benzene derivatives, at lambda = 254 nm in acidic media, yields benzocyclobutenes, 3-alkylphenols, 3-alkylanisols, and 4-alkyl-1,2-dialkyloxybenzenes depending on the substitution pattern of the aromatic ring and the olefinic side chain. The final products are derived from an intramolecular [2 + 2] photocycloaddition and acidic rearrangements from a common intermediate.
• Reetz, Manfred T.; Guo, Hongchao; Jun-An, Ma., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4136 - 4142
  作者：Reetz, Manfred T.、Guo, Hongchao、Jun-An, Ma.、Goddard, Richard、Mynott, Richard J.

  DOI：——

  日期：——
• KOVZIRIDZE, T. A.;PALAVAIDISHVILI, D. A.;EHLIZBARASHVILI, M. M.;MERLAN, M+, NAUCH. TR. GRUZ. POLITEXN. IN-T, 1983, N 12/257, 44-46
  作者：KOVZIRIDZE, T. A.、PALAVAIDISHVILI, D. A.、EHLIZBARASHVILI, M. M.、MERLAN, M+

  DOI：——

  日期：——
• Hypervalent Iodine(III)-induced Intramolecular Cyclization Reaction of Substituted Phenol Ethers with an Alkyl Azido Side-chain: A Novel and Efficient Synthesis of Quinone Imine Derivatives.
  作者：Yasuyuki KITA、Masahiro EGI、Makoto OHTSUBO、Toyokazu SAIKI、Akiko OKAJIMA、Takeshi TAKADA、Hirofumi TOHMA

  DOI：10.1248/cpb.47.241

  日期：——

  Novel and efficient syntheses of quinone imine ketals (2a-j) and quinone imines (4a-h) from substituted phenol ethers (1a-k) bearing an alkyl azido side-chain using the combination of hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA) and trimethylsilyl trifuoromethanesulfonate (TMSOTf), have been developed.

  利用高价碘(III)试剂，苯基碘(III)双(三氟乙酸酯)(PIFA)和三甲基硅基三氟甲磺酸酯(TMSOTf)的组合，已经开发出了一种新颖且高效的合成方法，用于从带有烷基叠氮侧链的取代苯酚醚(1a-k)合成醌亚胺缩酮(2a-j)和醌亚胺(4a-h)。