7β-hydroxycampesterol | 64780-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7β-hydroxycampesterol
• 英文别名: 7beta-Hydroxycampesterol；(3S,7R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5,6-dimethylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7-diol
• CAS: 64780-91-2
• 化学式: C₂₈H₄₈O₂
• 分子量: 416.688
• InChiKey: QZTNWQQTEVRSMC-ZGGUSAARSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-hydroxycampesterol 在 吡啶 、 苯 作用下， 生成 benzoic acid-(3β-hydroxy-24β_FH-ergosten-(5)-yl-(7β)-ester)
  参考文献：
  名称：

  7-Dehydrocampesterol, a New Provitamin D

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01260a042
• 作为产物：
  描述：

  菜油甾醇 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7β-hydroxycampesterol
  参考文献：
  名称：

  Hypocholesterolemic Effect of 5.BETA.-Cholane-3.ALPHA.,7.BETA.,24-triol-24-sulfate in Hamsters.

  摘要：

  我们研究了 5β-胆烷-3α，7β，24-三醇-24-硫酸盐（UDC-O-硫酸盐）对仓鼠胆绿素回肠主动转运、肝脏胆固醇 7α- 羟化酶活性、血清和肝脏胆固醇水平、肠道对胆固醇的吸收以及胆囊胆汁中胆盐成分的影响。使用常温肠囊进行的实验表明，UDC-O-硫酸盐会抑制胆固醇的回肠主动转运。在给仓鼠喂食 UDC-O-硫酸盐、胆固醇或两者兼有的食物的实验中，在富含胆固醇的食物中添加 UDC-O- 硫酸盐可降低因喂食胆固醇而导致的血清和肝脏胆固醇水平的升高。在标准食物中添加 UDC-O- 硫酸盐可能会降低血清和肝脏胆固醇水平。补充硫酸 UDC-O 的两个组的胆固醇 7α- 羟化酶活性分别高于相应的两个组，即标准膳食组和富含胆固醇膳食组。在标准膳食和胆固醇膳食中添加 UDC-O- 硫酸盐不会改变肠道对胆固醇的吸收。喂食硫酸 UDC-O 的仓鼠胆盐成分的变化也可能表明，硫酸胆汁醇抑制了肠道对内源性胆盐的吸收。因此，膳食 UDC-O- 硫酸盐的降胆固醇活性被认为是部分阻断内源性胆盐肠肝循环的效果。

  DOI：

  10.1248/bpb.18.28

文献信息

• Chemical compounds
  申请人：SQUIBB &

  公开号：US02378435A1

  公开（公告）日：1945-06-19
• Hypocholesterolemic Effect of 5.BETA.-Cholane-3.ALPHA.,7.BETA.,24-triol-24-sulfate in Hamsters.
  作者：Hideki SHIMIZU、Michiko YOSHII、Masako YANO、Masako TANI、Takahiko HOSHITA

  DOI：10.1248/bpb.18.28

  日期：——

  We studied the effect of 5β-cholane-3α, 7β, 24-triol-24-sulfate (UDC-O-sulfate) on ileal active transport of cholyltaurine, on hepatic cholesterol 7α-hydroxylase activity, on serum and liver cholesterol levels, on intestinal absorption of cholesterol, and on bile salt composition of gallbladder bile in hamsters. Experiments using the everted gut sacs show that UDC-O-sulfate inhibits the ileal active transport of cholyltaurine. In experiments feeding the diets with either UDC-O-sulfate, cholesterol, or both to hamsters, the addition of UDC-O-sulfate to the cholesterolenriched diet reduced the elevation of serum and liver cholesterol levels caused by cholesterol feeding. Supplementation with UDC-O-sulfate to the standard diet was likely to reduce serum and liver cholesterol levels. Cholesterol 7α-hydroxylase activity was higher in the two UDC-O-sulfate supplemented groups than in the two corresponding groups, the standard diet group and the cholesterol enriched diet group, respectively. Addition of UDC-O-sulfate to the standard and cholesterol diets did not change intestinal absorption of cholesterol. The change of the bile salt composition in hamsters fed UDC-O-sulfate may also suggest that the bile alcohol sulfate inhibits the intestinal absorption of endogenous bile salts. Hence the hypocholesterolemic activity of dietary UDC-O-sulfate is thought to be the effect of the partial interruption of the enterohepatic circulation of endogenous bile salts.

  我们研究了 5β-胆烷-3α，7β，24-三醇-24-硫酸盐（UDC-O-硫酸盐）对仓鼠胆绿素回肠主动转运、肝脏胆固醇 7α- 羟化酶活性、血清和肝脏胆固醇水平、肠道对胆固醇的吸收以及胆囊胆汁中胆盐成分的影响。使用常温肠囊进行的实验表明，UDC-O-硫酸盐会抑制胆固醇的回肠主动转运。在给仓鼠喂食 UDC-O-硫酸盐、胆固醇或两者兼有的食物的实验中，在富含胆固醇的食物中添加 UDC-O- 硫酸盐可降低因喂食胆固醇而导致的血清和肝脏胆固醇水平的升高。在标准食物中添加 UDC-O- 硫酸盐可能会降低血清和肝脏胆固醇水平。补充硫酸 UDC-O 的两个组的胆固醇 7α- 羟化酶活性分别高于相应的两个组，即标准膳食组和富含胆固醇膳食组。在标准膳食和胆固醇膳食中添加 UDC-O- 硫酸盐不会改变肠道对胆固醇的吸收。喂食硫酸 UDC-O 的仓鼠胆盐成分的变化也可能表明，硫酸胆汁醇抑制了肠道对内源性胆盐的吸收。因此，膳食 UDC-O- 硫酸盐的降胆固醇活性被认为是部分阻断内源性胆盐肠肝循环的效果。
• 7-Dehydrocampesterol, a New Provitamin D
  作者：William L. Ruigh

  DOI：10.1021/ja01260a042

  日期：1942.8