bis(4-(butyloxycarbonyl)benzyl)dithiomaleonitrile | 154121-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-(butyloxycarbonyl)benzyl)dithiomaleonitrile
• 英文别名: [(4-((butyloxy)carbonyl)benzyl)thio]maleonitrile；butyl 4-[[(Z)-2-[(4-butoxycarbonylphenyl)methylsulfanyl]-1,2-dicyanoethenyl]sulfanylmethyl]benzoate
• CAS: 154121-54-7
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₄S₂
• 分子量: 522.689
• InChiKey: BDGGZZKBMXUKIN-QPLCGJKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  641.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-(butyloxycarbonyl)benzyl)dithiomaleonitrile 、 1,2-二氰基苯 在 magnesium di-n-butanolate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Solitaire Porphyrazines: X-ray Crystal Structure and Spectroscopy of [1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene][(norphthalocyanine)dithiolato]palladium(II)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00085a062
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基苯甲酰氯 在 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 bis(4-(butyloxycarbonyl)benzyl)dithiomaleonitrile
  参考文献：
  名称：

  纸牌-卟啉：新型双核 Norphthalocyanine-2,3-dithiolato 配体配合物的合成、结构和光谱研究

  摘要：

  我们开发了 M[pz(A:B3)] 形式的不对称金属四氮杂卟啉的合成，其中 A 和 B 指的是两种不同类型的外围官能团，并用它来制备新的双金属和三金属单晶四氮杂卟啉A代表单金属或双金属部分。所描述的大环配合物基于双核配体，[M(norphthalocyanine-2,3-dithiolate)]2-, [M(norpc)]2-。这可以被认为是一种金属四氮杂卟啉，其中 B 是一个稠合的苯环；A 代表在 β-吡咯位置融合的两个硫醇盐，形成一个二硫烯部分，除了大环腔内的一个之外，该部分还可以结合过渡金属离子。已通过将 [(LL)M']2+ 螯合到 [M(norpc)]2- 配体上合成了纸牌-卟啉，其中 M = “2H”、Ni、Cu 或 Mn-Cl，LL 是双（二膦基）或双（二氨基）基团且 M' = Ni、Pd 或 Pt。已获得 11b 的晶体结构，其中 [H2(norpc)]2- 配体配位二膦钯部分，[Pd(dppf)]2+

  DOI：

  10.1021/ja9619115

文献信息

• Solitaire and Gemini Metallocene Porphyrazines
  作者：Sarah L. J. Michel、David P. Goldberg、Charlotte Stern、Anthony G. M. Barrett、Brian M. Hoffman

  DOI：10.1021/ja003702x

  日期：2001.5.1

  vanadocene to form 1(Mo(IV)) and 1(V(IV)), prepared from 8, and 2(Mo(IV)) from 9, respectively. Likewise, the protected trans-H2[pz(A2);B2)], where A = (S-benzyl)2 and B = 3,6-butyloxybenzene (12) or A = (S-benzyl)2 and B = (tert-butylphenyl)2 (13), have been prepared and peripherally metalated with molybdocene and vanadocene to give the trans dinuclear complexes, 3(Mo(IV),Mo(IV)), 3(V(IV),V(IV)) (from 12)

  我们报告了一系列外围功能化四氮杂卟啉 (pzs) 的合成和物理表征，其形式为 H2[pz(A;B3)] 和反式-H2[pz(A2);B2]，其中 A 是钼烯的二硫烯螯合物或钒二烯和B是增溶基团。前体 pz 的 8 和 9，形式为 H2[pz(A;B3)]，其中 A = (4-(丁氧羰基)-S-苄基)2 和 B = 二叔丁基苯基 (8) 或二正-丙基 (9)，已经制备，脱保护，并用钼烯和钒进行外围金属化，形成 1(Mo(IV)) 和 1(V(IV))，由 8 和 2(Mo(IV)) 制备9、分别。同样，受保护的反式 H2[pz(A2);B2)]，其中 A = (S-苄基)2 且 B = 3,6-丁氧基苯 (12) 或 A = (S-苄基)2 且 B = (叔丁基苯基)2 (13) 已制备并用钼烯和钒进行外围金属化，得到反式双核配合物，3(Mo(IV),Mo(IV))、3(V(IV),V(IV))（来自
• <i>gemini</i>-Porphyrazines:  The Synthesis and Characterization of Metal-Capped <i>cis</i>- and <i>trans</i>-Porphyrazine Tetrathiolates
  作者：John W. Sibert、Theodore F. Baumann、David J. Williams、Andrew J. P. White、A. G. M. Barrett、Brian M. Hoffman

  DOI：10.1021/ja961912x

  日期：1996.1.1

  Peripherally-functionalized porphyrazines of the form M[pz(A(n):BS4-n)] (inset 1), where A and B symbolize functional moieties (e.g., a-d in Table 1) fused directly to the beta-positions of the pyrroles, have the potential to serve in a wide range of applications. Previously, we reported the synthesis of porphyrazinedi- and octathiolate ligands, M[pz(b(3):c(1))] and M[pz(c(4))], respectively, where b is a fused benzo ring and c represents two thiolates fused at the beta-pyrrole positions to form a dithiolene capable of the peripheral chelation of a metal ion. We describe here a general strategy that solves the more difficult problem of preparing and isolating the porphyrazinetetra- and hexathioethers and the porphyrazinetetra- and hexathiolates, with the focus being the trinuclear metal complexes of the trans- and cis-porphyrazinetetrathiolate isomers (trans- and cis-M[pz(b(2):d(2))]), denoted as gemini porphyrazines. Spectroscopic and electrochemical studies reveal that the physical properties of the cis- and trans-tetrathioether porphyrazines exhibit intriguing differences associated with their distinct molecular symmetries. These functionalized macrocycles have been used to prepare the trans- and cis-gemini porphyrazines 14 and 16, the two isomeric porphyrazinetetrathiolate macrocycles that are peripherally-metalated with two bis(triethylphosphine)platinum(II) moieties. The X-ray structure of the trans isomer, 14, is presented; it is the first structure of a porphyrazine or phthalocyanine having a trans-type substitution pattern.
• <i>solitaire</i>-Porphyrazines:  Synthetic, Structural, and Spectroscopic Investigation of Complexes of the Novel Binucleating Norphthalocyanine-2,3-dithiolato Ligand
  作者：Theodore F. Baumann、Mohammad S. Nasir、John W. Sibert、Andrew J. P. White、Marilyn M. Olmstead、David J. Williams、Anthony G. M. Barrett、Brian M. Hoffman

  DOI：10.1021/ja9619115

  日期：1996.1.1

  We have developed the synthesis of unsymmetrical metalloporphyrazines of the form M[pz(A:B3)], where A and B refer to two different types of peripheral functionality, and have used it to prepare new bi- and trimetallic solitaire-porphyrazines in which A represents a mono- or bimetallic moiety. The macrocyclic complexes described are based on the binucleating ligand, [M(norphthalocyanine-2,3-dithiolate)]2-

  我们开发了 M[pz(A:B3)] 形式的不对称金属四氮杂卟啉的合成，其中 A 和 B 指的是两种不同类型的外围官能团，并用它来制备新的双金属和三金属单晶四氮杂卟啉A代表单金属或双金属部分。所描述的大环配合物基于双核配体，[M(norphthalocyanine-2,3-dithiolate)]2-, [M(norpc)]2-。这可以被认为是一种金属四氮杂卟啉，其中 B 是一个稠合的苯环；A 代表在 β-吡咯位置融合的两个硫醇盐，形成一个二硫烯部分，除了大环腔内的一个之外，该部分还可以结合过渡金属离子。已通过将 [(LL)M']2+ 螯合到 [M(norpc)]2- 配体上合成了纸牌-卟啉，其中 M = “2H”、Ni、Cu 或 Mn-Cl，LL 是双（二膦基）或双（二氨基）基团且 M' = Ni、Pd 或 Pt。已获得 11b 的晶体结构，其中 [H2(norpc)]2- 配体配位二膦钯部分，[Pd(dppf)]2+
• Solitaire Porphyrazines: X-ray Crystal Structure and Spectroscopy of [1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene][(norphthalocyanine)dithiolato]palladium(II)
  作者：Theodore F. Baumann、John W. Sibert、Marilyn M. Olmstead、Anthony G. M. Barrett、Brian M. Hoffman

  DOI：10.1021/ja00085a062

  日期：1994.3