2-(4-碘苄基)-琥珀酸 | 500284-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-碘苄基)-琥珀酸
• 英文名称: 2-(4-(dimethylamino)phenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-Dimethylamino-phenyl)-chinolin-4-carbonsaeure；2-[4-(Dimethylamino)phenyl]quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 500284-79-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: PYNZQZBFWIHYCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-碘苄基)-琥珀酸 在 喹啉 作用下， 生成 2-(4-(dimethylamino)phenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Formation of Aldehydes from Partially Hydrogenated N-Acyl-Pyridine, -Quinoline and -Isoquinoline Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01134a040
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 二甲氨基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(4-碘苄基)-琥珀酸
  参考文献：
  名称：

  探索基于异恶唑-羧酸甲酯的 2-取代喹啉衍生物作为有前途的抗结核药物。

  摘要：

  为了追求对耐药结核病 (DR-TB) 有活性的有效抗结核药物，我们在此报告了一系列基于异恶唑-羧酸甲酯的 2-取代喹啉衍生物的合成和生物评价。初步评估表明对 Mtb H37Rv 具有选择性，对非结核分枝杆菌 (NTM) 和细菌病原体组没有抑制作用。在 36 种合成化合物中，大多数化合物对 Mtb H37Rv 具有显着抑制作用（MIC 0.5-8 μg/mL）。针对 Vero 细胞的细胞活力测试显示没有显着的细胞毒性。此外，针对耐药菌株 (DR-Mtb) 的筛选发现命中化合物显示出有希望的效力 (MIC 1-4 μg/mL)。命中的结构优化导致了先导化合物的鉴定，证明了对药物敏感的 Mtb (MIC 0. 12 μg/mL) 和耐药 Mtb (MIC 0.25-0.5 μg/mL) 以及高选择性指数 (SI) >80。总之，具有可观的选择性和有效的活性，这些化学型显示出有望成为潜在的抗结核病候选者。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200324

文献信息

• 一种ACC抑制剂及其医药用途
  申请人：徐州医科大学

  公开号：CN111574530B

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明涉及一种ACC抑制剂及其医药用途，属于药物化学和药物治疗学领域。本发明提供的式I所示的化合物、异构体或其药学上可接受的盐，不仅对ACC具有良好的酶活，同时具有良好的抗肿瘤活性，可应用在抗肿瘤药物的制备中，特别是在抗肺癌、抗肝癌或抗乳腺癌药物中具有优异的应用前景。
• Synthesis and in vitro evaluation of novel spiroketopyrazoles as acetyl-CoA carboxylase inhibitors and potential antitumor agents
  作者：Tonghui Huang、Xin Wu、Shirong Yan、Tianya Liu、Xiaoxing Yin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113036

  日期：2021.2

  and survival of cancer cells. In this study, a series of spiroketopyrazole derivatives bearing quinoline moieties were synthesized, and in vitro anticancer activities of these compounds as ACC inhibitors were evaluated. The biological evaluation showed that compound 7j exhibited the strongest enzyme inhibitory activity (IC50 = 1.29 nM), while compound 7m displayed the most potent anti-proliferative activity

  乙酰辅酶A羧化酶（ACC）是从头脂肪酸合成中的限速酶，在癌细胞的生长和存活中起关键作用。在这项研究中，合成了一系列带有喹啉部分的螺并吡咯衍生物，并评估了这些化合物作为ACC抑制剂的体外抗癌活性。生物学评估表明，化合物7j表现出最强的酶抑制活性（IC 50 = 1.29 nM），而化合物7m对具有相应IC 50的A549，HepG2和MDA-MB-231细胞表现出最强的抗增殖活性。值分别为0.55、0.38和1.65μM。初步的药理研究证实，化合物7m以剂量依赖性方式降低细胞内丙二酰辅酶A和TG的水平。此外，它可能下调细胞周期蛋白D1和CDK4干扰细胞周期并上调Bax，caspase-3和PARP，同时抑制Bcl-2诱导细胞凋亡。值得注意的是，7m与阿霉素的组合协同降低了HepG2细胞的活力。这些结果表明，化合物7m作为单一药物或与其他抗肿瘤药物联合使用，可能是治疗肝细胞癌的有前途的治疗药物。
• Ciusa; Luzzatto, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1913, vol. <5> 22 I, p. 305
  作者：Ciusa、Luzzatto

  DOI：——

  日期：——
• Formation of Aldehydes from Partially Hydrogenated N-Acyl-Pyridine, -Quinoline and -Isoquinoline Derivatives
  作者：William E. McEwen、Robert H. Terss、I. Wesley Elliott

  DOI：10.1021/ja01134a040

  日期：1952.7
• Exploration of Isoxazole‐Carboxylic Acid Methyl Ester Based 2‐Substituted Quinoline Derivatives as Promising Antitubercular Agents
  作者：Santosh Kumar Sahoo、Mohammad Naiyaz Ahmad、Grace Kaul、Srinivas Nanduri、Arunava Dasgupta、Sidharth Chopra、Venkata Madhavi Yaddanapudi

  DOI：10.1002/cbdv.202200324

  日期：2022.7

  pursuit of potent anti-TB agents active against drug resistant tuberculosis (DR-TB), herein we report synthesis and bio-evaluation of a new series of isoxazole-carboxylic acid methyl ester based 2-substituted quinoline derivatives. Preliminary evaluation indicated selectivity towards Mtb H37Rv, with no inhibition of non-tubercular mycobacterial (NTM) & bacterial pathogen panel. Out of 36 synthesized compounds

  为了追求对耐药结核病 (DR-TB) 有活性的有效抗结核药物，我们在此报告了一系列基于异恶唑-羧酸甲酯的 2-取代喹啉衍生物的合成和生物评价。初步评估表明对 Mtb H37Rv 具有选择性，对非结核分枝杆菌 (NTM) 和细菌病原体组没有抑制作用。在 36 种合成化合物中，大多数化合物对 Mtb H37Rv 具有显着抑制作用（MIC 0.5-8 μg/mL）。针对 Vero 细胞的细胞活力测试显示没有显着的细胞毒性。此外，针对耐药菌株 (DR-Mtb) 的筛选发现命中化合物显示出有希望的效力 (MIC 1-4 μg/mL)。命中的结构优化导致了先导化合物的鉴定，证明了对药物敏感的 Mtb (MIC 0. 12 μg/mL) 和耐药 Mtb (MIC 0.25-0.5 μg/mL) 以及高选择性指数 (SI) >80。总之，具有可观的选择性和有效的活性，这些化学型显示出有望成为潜在的抗结核病候选者。