1-(cyclohexyl)-1H-tetrazol-5-amine | 66907-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(cyclohexyl)-1H-tetrazol-5-amine
• 英文别名: 1-cyclohexyl-1H-tetrazol-5-amine；1-cyclohexyl-1H-tetrazol-5-ylamine；1-Cyclohexyl-1H-tetrazol-5-ylamin；1-cyclohexyltetrazol-5-amine
• CAS: 66907-76-4
• 化学式: C₇H₁₃N₅
• 分子量: 167.214
• InChiKey: WZIGNHMHBWERIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-222 °C
• 沸点：
  348.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclohexyl)-1H-tetrazol-5-amine 、 苯磺酸甲酯 生成 1-cyclohexyl-4-methyl-1,4-dihydro-tetrazolone-imine
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS OF 5-AMINOTETRAZOLE DERIVATIVES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01141a021
• 作为产物：
  描述：

  1-环己基-2-硫脲 在 sodium azide 、 硫酸钴水合物 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(cyclohexyl)-1H-tetrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  钴促进的异硫氰酸酯的一锅法反应，合成芳基/烷基氰酰胺和取代的四唑

  摘要：

  已经证明使用钴催化剂通过串联反应由异硫氰酸酯合成氰酰胺和四唑。在制备四唑的情况下，反应涉及加成/脱硫/亲核加成/电环化，而芳族氰胺是通过加成/脱硫由异硫氰酸酯构成的。廉价的硫酸钴被用于合成各种氰胺和四唑。另外，发现钴催化剂是以前没有报道的脱硫试剂。从起始前体以高产率到高产率获得了最终产物。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2303-1

文献信息

• Selective Gold-Catalysed Synthesis of Cyanamides and 1-Substituted 1<i>H</i> -Tetrazol-5-Amines from Isocyanides
  作者：Karel Škoch、Ivana Císařová、Petr Štěpnička

  DOI：10.1002/chem.201803252

  日期：2018.9.18

  The newly discovered gold‐catalysed reaction of isocyanides with hydrazoic acid generated in situ from trimethylsilyl azide and methanol (or, alternatively, from NaN3/AcOH) produces either cyanamides or 1‐substituted 1H‐tetrazol‐5‐amines, depending on the amount of available HN3. The reaction proceeds selectively and in generally high yields of either product, thus providing a particularly convenient

  新发现的金催化的异氰化物与由三甲基甲硅烷基叠氮化物和甲醇（或由NaN 3 / AcOH产生）就地生成的氢氰酸反应，可生成氰胺或1取代的1 H-四唑-5-胺，具体取决于可用HN量3。该反应选择性地进行，并且两种产物的收率通常都很高，因此特别方便地获得了广泛的取代1 H-四唑-5-胺，而这些胺否则很难获得。
• Iron-promoted sulfur sequestration for the substituent-dependent regioselective synthesis of tetrazoles and guanidines
  作者：Venkata Bhavanarushi Pendem、Ramana Tamminana、Madhavi Nannapaneni

  DOI：10.1080/17415993.2021.1909589

  日期：2021.9.3

  versatile synthetic methodology for the construction of tetrazoles and guanidines in the presence of an eco-friendly, inexpensive, easily available iron reagent. Aromatic thioureas with electron-donating substituents produced their respective target products in quantitative yield. In contrast, when electron-withdrawing substituted aromatic thioureas were used, the expected products were obtained in reduced

  摘要 我们已经建立了一种简便、通用的合成方法，用于在生态友好、廉价、易得的铁试剂存在下构建四唑和胍。具有给电子取代基的芳香族硫脲以定量产率产生了它们各自的目标产物。相比之下，当使用吸电子取代的芳香族硫脲时，所获得的预期产物的产率会降低。然而，在中等温度下以良好的产率获得了所需的产物。此外，机理研究表明，合成路线涉及铁基后续加硫和脱硫反应。
• Preparation and isomerization of 5-alkylaminotetrazoles
  作者：William G. Finnegan、Ronald A. Henry、Eugene. Lieber

  DOI：10.1021/jo50013a002

  日期：1953.7
• Haloalkyltetrazole and Aminoalkyltetrazole Derivatives
  作者：Edward K. Harvill、Robert M. Herbst、Elizabeth G. Schreiner

  DOI：10.1021/jo50012a006

  日期：1952.12
• Thermal Isomerization of Substituted 5-Aminotetrazoles¹
  作者：Ronald A. Henry、William G. Finnegan、Eugene Lieber

  DOI：10.1021/ja01630a024

  日期：1954.1