ethyl 5-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate | 127918-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(4-fluorophenyl)-4-thiazolecarboxylate；Ethyl 5-(4-fluorophenyl)thiazole-4-carboxylate
• CAS: 127918-22-3
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₂S
• 分子量: 251.281
• InChiKey: BFHRLTVQBHYIQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 1-azabicyclo[2.2.2]oct-4-yl [5-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]carbamate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型奎宁环烷基杂芳基氨基甲酸酯衍生物作为毒蕈碱受体拮抗剂

  摘要：

  在这里，我们描述了新的奎宁环基杂芳基氨基甲酸酯衍生物的合成和药理作用。其中，奎宁环丁-4-基噻唑基氨基甲酸酯衍生物ASP9133被确定为一种有前途的长效毒蕈碱拮抗剂（LAMA），与噻托溴铵相比，在大鼠模型中对支气管收缩的选择性抑制作用更强，起效更快。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.031
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-fluorothionobenzoate 以51%的产率得到ethyl 5-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Compounds for treating and preventing cognitive diseases and depression

  摘要：

  公开了具有单胺氧化酶抑制性能且具有低毒性的乙二胺单酰胺化合物，其化学式为R--CO--NH--CH.sub.2 --CH.sub.2 --NH.sub.2，其中R是下列基团之一：##STR1## 其中R.sup.1为苯基、单卤苯基、单较低烷基苯基、单较低烷氧基苯基、单三氟甲基苯基、单氰基苯基或单芳基-较低烷氧基苯基、双卤苯基、呋喃基、噻吩基或单卤噻吩基，R.sup.2为氢、卤素或氨基，R.sup.3、R.sup.5和R.sup.7各自为苯基、单卤苯基、双卤苯基、噻吩基、呋喃基或单卤呋喃基，R.sup.4和R.sup.6各自为氢或氨基，R.sup.8为氢或较低烷基，以及它们的药用可用酸盐。这些化合物具有单胺氧化酶抑制性能，低毒性，可用于治疗抑郁状态和认知障碍。

  公开号：

  US05011849A1

文献信息

• US5011849A
  申请人：——

  公开号：US5011849A

  公开（公告）日：1991-04-30
• US5204482A
  申请人：——

  公开号：US5204482A

  公开（公告）日：1993-04-20
• [EN] MODULATORS OF PROTEIN KINASES<br/>[FR] MODULATEURS DE PROTÉINES KINASES
  申请人：[en]VIBLIOME THERAPEUTICS, LLC

  公开号：WO2023183444A1

  公开（公告）日：2023-09-28

  Provided herein are small molecule protein kinase modulators having the formula I Pharmaceutical compositions comprising such, and their uses in treating one or more conditions are also disclosed.
• Novel quinuclidinyl heteroarylcarbamate derivatives as muscarinic receptor antagonists
  作者：Shinya Nagashima、Yuji Matsushima、Hisao Hamaguchi、Hiroshi Nagata、Toru Kontani、Ayako Moritomo、Tadatsura Koshika、Makoto Takeuchi

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.031

  日期：2014.7

  Herein, we describe the synthesis and pharmacological profiles of novel quinuclidinyl heteroarylcarbamate derivatives. Among them, the quinuclidin-4-yl thiazolylcarbamate derivative ASP9133 was identified as a promising long-acting muscarinic antagonist (LAMA) showing more selective inhibition of bronchoconstriction against salivation and more rapid onset of action in a rat model than tiotropium bromide

  在这里，我们描述了新的奎宁环基杂芳基氨基甲酸酯衍生物的合成和药理作用。其中，奎宁环丁-4-基噻唑基氨基甲酸酯衍生物ASP9133被确定为一种有前途的长效毒蕈碱拮抗剂（LAMA），与噻托溴铵相比，在大鼠模型中对支气管收缩的选择性抑制作用更强，起效更快。
• Compounds for treating and preventing cognitive diseases and depression
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05011849A1

  公开（公告）日：1991-04-30

  Ethylenediamine monoamides of the formula R--CO--NH--CH.sub.2 --CH.sub.2 --NH.sub.2 I wherein R is one of groups ##STR1## in which R.sup.1 is phenyl monohalophenyl, monolower-alkylphenyl, monolower-alkoxypheynl, monotrifluoromethylphenyl, monocyanophenyl or monoaryl-lower-alkoxyphenyl, dihalophenyl, furyl, thienyl or monohalothienyl, R.sup.2 is hydrogen, halogen or amino, R.sup.3, R.sup.5 and R.sup.7 each are phenyl, monohalophenyl, dihalophenyl, thienyl, furyl or monohalofuryl, R.sup.4 and R.sup.6 each are hydrogen or amino and R.sup.8 is hydrogen or lower-alkyl, as well as their pharmaceutically usable acid addition salts are disclosed. The compounds have monoamine oxidase inhibiting properties with low toxicity and are useful for the treatment of depressive states and cognitive disorders.

  公开了具有单胺氧化酶抑制性能且具有低毒性的乙二胺单酰胺化合物，其化学式为R--CO--NH--CH.sub.2 --CH.sub.2 --NH.sub.2，其中R是下列基团之一：##STR1## 其中R.sup.1为苯基、单卤苯基、单较低烷基苯基、单较低烷氧基苯基、单三氟甲基苯基、单氰基苯基或单芳基-较低烷氧基苯基、双卤苯基、呋喃基、噻吩基或单卤噻吩基，R.sup.2为氢、卤素或氨基，R.sup.3、R.sup.5和R.sup.7各自为苯基、单卤苯基、双卤苯基、噻吩基、呋喃基或单卤呋喃基，R.sup.4和R.sup.6各自为氢或氨基，R.sup.8为氢或较低烷基，以及它们的药用可用酸盐。这些化合物具有单胺氧化酶抑制性能，低毒性，可用于治疗抑郁状态和认知障碍。