2-isopropenylcyclohex-2-en-1-one | 113371-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-isopropenylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 113371-48-5
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: SSCLXSGQIIFVTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropenylcyclohex-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以81%的产率得到2-isopropenylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的羟基定向Diels-Alder反应。

  摘要：

  描述了具有仲和叔烯丙基镁醇盐醇官能团和活化的亲二烯体（例如丙烯酸甲酯，甲基丙烯醛，丙烯醛和N-苯基马来酰亚胺）的半环二烯的Diels-Alder反应的成功立体控制。

  DOI：

  10.1021/jo020664m
• 作为产物：
  描述：

  6-Hydroxy-2-(2-methyl-allyl)-tetrahydro-pyran-2-carbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-isopropenylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Laredo, Georgina Cecilia; Maldonado, Luis Angel, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 179 - 182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Retigeranic Acid A: A Reductive Skeletal Rearrangement Strategy
  作者：Dongyu Sun、Ruyi Chen、Dongmin Tang、Qidong Xia、Yifan Zhao、Chun-Hui Liu、Hanfeng Ding

  DOI：10.1021/jacs.3c03178

  日期：2023.6.7

  (−)-retigeranic acid A was described, which relies on a crucial reductive skeletal rearrangement cascade for the controllable assembly of diverse angular triquinane subunits. Taken together with an intramolecular Michael/aldol cyclization, an ODI-[5 + 2] cycloaddition/pinacol rearrangement cascade, a Wolff ring contraction and a stereoselective HAT reduction, our synthetic approach has enabled the access to (−)-retigeranic

  描述了 (−)-retigeranic acid A 的不对称全合成，它依赖于关键的还原骨架重排级联，用于不同角三喹啉亚基的可控组装。结合分子内 Michael/aldol 环化、ODI-[5 + 2] 环加成/频哪醇重排级联、Wolff 环收缩和立体选择性 HAT 还原，我们的合成方法能够在简洁实用的方式。
• LAREDO G. C.; MALDONADO L. A., HETEROCYCLES, 25,(1987) NPEC. ISSUE, 179-182
  作者：LAREDO G. C.、 MALDONADO L. A.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PYRIMIDINE NON-CLASSICAL CANNABINOID COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE CANNABINOÏDES NON CLASSIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：UNIV TENNESSEE RES FOUNDATION

  公开号：WO2010045377A2

  公开（公告）日：2010-04-22

  Disclosed are compounds of the formula (I): wherein R1, R2, V, W, X, Y and Z can be as defined herein. The compounds can be used in the treatment of disorders mediated by the cannabinoid receptors.
• Highly Stereoselective Hydroxy-Directed Diels−Alder Reaction
  作者：Louis Barriault、Jermaine D. O. Thomas、Roxanne Clément

  DOI：10.1021/jo020664m

  日期：2003.3.1

  The successful stereocontrol of the Diels-Alder reaction of semicyclic dienes possessing a secondary and tertiary allylic magnesium alkoxide alcohol functionality and activated dienophiles such as methyl acrylate, methacrolein, acrolein, and N-phenylmaleimide is described.

  描述了具有仲和叔烯丙基镁醇盐醇官能团和活化的亲二烯体（例如丙烯酸甲酯，甲基丙烯醛，丙烯醛和N-苯基马来酰亚胺）的半环二烯的Diels-Alder反应的成功立体控制。
• Laredo, Georgina Cecilia; Maldonado, Luis Angel, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 179 - 182
  作者：Laredo, Georgina Cecilia、Maldonado, Luis Angel

  DOI：——

  日期：——