L-phenylalanine-N-propargylamide | 875478-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-phenylalanine-N-propargylamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-phenyl-N-prop-2-ynylpropanamide
• CAS: 875478-11-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: YZRDNKGLDDESPT-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  410.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-phenylalanine-N-propargylamide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 对甲苯磺酸 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5S)-5-benzyl-3-[[1-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]triazol-4-yl]methyl]-2,2-dimethylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Magnetoclick咪唑烷酮纳米催化剂用于不对称的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  AbstractA 1,3‐dipolar azide–alkyne cycloaddition has been used to prepare a magnetic nanoparticle immobilized MacMillan catalyst that catalyzes the enantioselective 1,3‐dipolar cycloaddition between nitrones and α,β‐unsaturated aldehydes. The catalyst can be recovered and recycled for five consecutive runs without any significant loss in yields and diastereo‐ and enantioselectivities of the isoxazolidines.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300624
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanine-N-propargylamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到L-phenylalanine-N-propargylamide
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学方法来获取被手性氨基酸取代的单和双位β-环糊精宿主。

  摘要：

  CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成反应从单-6-叠氮基-β-环糊精和手性氨基酸开始，已经合成了多种基于手性单和双位环糊精的受体。令人感兴趣的是，微波被证明非常有效地以定量的产率进入广泛的二位β-环糊精受体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.11.024

文献信息

• Efficient Route to <i>C</i>₂ Symmetric Heterocyclic Backbone Modified Cyclic Peptides
  作者：Jan H. van Maarseveen、W. Seth Horne、M. Reza Ghadiri

  DOI：10.1021/ol0518028

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] A tandem dimerization-macrocyclization approach using 1,3-dipolar azide-alkyne cycloaddition reactions has been employed in the facile and convergent solution phase syntheses of C2 symmetric cyclic peptide scaffolds bearing triazole epsilon2-amino acids as dipeptide surrogates.

  [反应：见正文]使用1,3-偶极叠氮化物-炔烃环加成反应的串联二聚化-大环化方法已用于容易和收敛的液相合成具有三唑ε2-氨基酸作为二肽替代物的C2对称环状肽支架中。
• Metal-Free Synthesis of Secondary Arylamines: An Aliphatic-to-Aromatic Transformation
  作者：M. Teresa Barros、Suvendu S. Dey、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1002/ejoc.201201263

  日期：2013.2

  An efficient method for the N-arylation of primary and some secondary amines using 2-halocyclohex-2-enones in an aliphatic-to-aromatic transformation in the presence of a substoichiometric amount of pTsOH has been developed.

  已经开发了一种在亚化学计量的 pTsOH 存在下使用 2-卤代环己-2-烯酮在脂肪族到芳香族转化中对伯胺和一些仲胺进行 N-芳基化的有效方法。
• Chemical probes for competitive profiling of the quorum sensing signal synthase PqsD of <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Michaela Prothiwa、Dávid Szamosvári、Sandra Glasmacher、Thomas Böttcher

  DOI：10.3762/bjoc.12.277

  日期：——

  The human pathogen Pseudomonas aeruginosa uses the pqs quorum sensing system to coordinate the production of its broad spectrum of virulence factors to facilitate colonization and infection of its host. Hereby, the enzyme PqsD is a virulence related quorum sensing signal synthase that catalyzes the central step in the biosynthesis of the Pseudomonas quinolone signals HHQ and PQS. We developed a library of cysteine reactive chemical probes with an alkyne handle for fluorescence tagging and report the selective and highly sensitive in vitro labelling of the active site cysteine of this important enzyme. Interestingly, only one type of probe, with a reactive α-chloroacetamide was capable of covalently reacting with the active site. We demonstrated the potential of our probes in a competitive labelling platform where we screened a library of synthetic HHQ and PQS analogues with heteroatom replacements and found several inhibitors of probe binding that may represent promising scaffolds for the development of customized PqsD inhibitors as well as a chemical toolbox to investigate the activity and active site specificity of the enzyme.

  人类病原体假单胞菌利用pqs群体感应系统来协调其广谱毒力因子的产生，以促进其寄主的定居和感染。在此，酶PqsD是一个与毒力相关的群体感应信号合成酶，它催化了假单胞菌喹啉信号HHQ和PQS的生物合成中的中心步骤。我们开发了一系列含有炔基手柄的半胱氨酸反应性化学探针，用于荧光标记，并报告了对这一重要酶的活性位点半胱氨酸的选择性和高灵敏度的体外标记。有趣的是，只有一种带有反应性α-氯乙酰胺的探针能够与活性位点形成共价键。我们展示了我们的探针在竞争性标记平台中的潜力，我们筛选了一系列合成HHQ和PQS类似物的库，其中包括一些抑制探针结合的化合物，可能代表了用于定制PqsD抑制剂开发的有前景的支架，以及一种用于研究该酶的活性和活性位点特异性的化学工具箱。
• Using click chemistry to access mono- and ditopic β-cyclodextrin hosts substituted by chiral amino acids
  作者：Diem Ngan Tran、Claire Blaszkiewicz、Stéphane Menuel、Alain Roucoux、Karine Philippot、Frédéric Hapiot、Eric Monflier

  DOI：10.1016/j.carres.2010.11.024

  日期：2011.2

  A wide range of chiral mono- and ditopic cyclodextrin-based receptors have been synthesized by CuI-catalyzed azide-alkyne cycloaddition starting from mono-6-azido-beta-cyclodextrin and chiral amino acids. Of interest, microwaves proved very efficient to access a wide range of ditopic beta-cyclodextrin receptors with quantitative yields.

  CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成反应从单-6-叠氮基-β-环糊精和手性氨基酸开始，已经合成了多种基于手性单和双位环糊精的受体。令人感兴趣的是，微波被证明非常有效地以定量的产率进入广泛的二位β-环糊精受体。
• Synthesis and Reversible Hydration of a Pseudoprotein, a Fully Organic Polymeric Desiccant by Multiple Single-Crystal-to-Single-Crystal Transformations
  作者：Raja Mohanrao、Kana M. Sureshan

  DOI：10.1002/anie.201806451

  日期：2018.9.17

  N3‐Phe‐Phe‐NHCH2CCH, was designed for topochemical azide–alkyne cycloaddition (TAAC) polymerization. This dipeptide adopted β‐sheet arrangement as designed, in its crystals, but the azide and alkyne were not fitly aligned for their topochemical reaction. However, the voids present around these groups allowed them to attain a reactive geometry upon heating and their consequent TAAC polymerization to a pseudoprotein in

  设计了一种二苯丙氨酸衍生物N3-Phe-Phe-NHCH2CCH，用于拓扑化学叠氮化物-炔烃环加成（TAAC）聚合。该二肽在其晶体中采用了设计的β-折叠排列，但叠氮化物和炔烃的拓扑化学反应并不适当对齐。但是，这些基团周围存在的空隙使它们在加热时具有反应性的几何形状，并随后以单晶对单晶（SCSC）的方式将TAAC聚合为假蛋白。该运动导致在产品晶体中创建通道，并吸收了周围环境中的水，以H形水丝填充了这些通道。伪蛋白在温和条件下以SCSC方式多次经历可逆的水合/脱水：低相对湿度下的水合和低温下的脱水。