6-bromo-3-(2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4-yl)-1H-indole | 1309071-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3-(2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4-yl)-1H-indole
• 英文别名: 6-bromo-3-[(4S)-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-4-yl]-1H-indole
• CAS: 1309071-35-9
• 化学式: C₂₂H₁₈BrNO
• 分子量: 392.295
• InChiKey: JROJPQWMOHUHAE-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  28.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-喹啉基)甲胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 Cu(II) (S,S)-TRIP 作用下， 以 四氢呋喃 、 氟苯 为溶剂， 生成 6-bromo-3-(2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜(II)催化环异构化-吲哚加成反应选择性合成高取代呋喃

  摘要：

  描述了基于严格包含手性阴离子配体的铜 (II) 催化剂的催化对映选择性反应。在目前的工作中，磷酸铜 (II) 催化剂促进了 2-(1-炔基)-2-alkene-1-ones 的分子内杂环化，并在随后的亲核试剂攻击中促进了高水平的对映选择性。机理研究表明铜(II)-吲哚物种的形成对于催化很重要。

  DOI：

  10.1021/ja202959n

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Highly Substituted Furans by a Copper(II)-Catalyzed Cycloisomerization–Indole Addition Reaction
  作者：Vivek Rauniyar、Z. Jane Wang、Heather E. Burks、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja202959n

  日期：2011.6.8

  A catalytic enantioselective reaction based on a copper(II) catalyst strictly containing chiral anionic ligands is described. In the present work, copper(II)-phosphate catalyst promotes the intramolecular heterocyclization of 2-(1-alkynyl)-2-alkene-1-ones and facilitates high levels of enantioselectivity in the subsequent nucleophile attack. Mechanistic studies suggest that formation of a copper(II)-indole

  描述了基于严格包含手性阴离子配体的铜 (II) 催化剂的催化对映选择性反应。在目前的工作中，磷酸铜 (II) 催化剂促进了 2-(1-炔基)-2-alkene-1-ones 的分子内杂环化，并在随后的亲核试剂攻击中促进了高水平的对映选择性。机理研究表明铜(II)-吲哚物种的形成对于催化很重要。