2-(4-羟基苯基)-5-氯苯并咪唑 | 113561-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(4-羟基苯基)-5-氯苯并咪唑
• 中文别名: 苯酚,4-(5-氯-1H-苯并咪唑-2-基)-
• 英文名称: 4-(5-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)-5-chlorobenzimidazole；4-(6-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)phenol
• CAS: 113561-60-7
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O
• mdl: MFCD00220106
• 分子量: 244.68
• InChiKey: GGUHTGJGVJGBEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  491.3±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温下密封保存，并保持干燥。

制备方法与用途

溶解于甲醇

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-羟基苯基)-5-氯苯并咪唑 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 p-2-(5-chlorobenzimidazolyl)phenoxyacetylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Singh; Varma, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, # 2, p. 139 - 140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,2-苯二胺 、 对羟基苯甲酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-(4-羟基苯基)-5-氯苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Singh; Varma, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, # 2, p. 139 - 140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ester derivatives of dimethylpropionic acid and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：CERMOL S.A.

  公开号：EP1132381A1

  公开（公告）日：2001-09-12

  The present invention relates to esters of 2,2-dimethylpropionic acid having the general formula (I) or pharmacological acceptable salts thereof, as well as to pharmaceutical compositions containing said compounds and having an inhibitory activity of elastase.

  本发明涉及具有通式（I）的2,2-二甲基丙酸酯或其药理学上可接受的盐，以及含有该化合物并具有弹性蛋白酶抑制活性的药物组合物。
• Synthesis and insight into the structure–activity relationships of 2-phenylbenzimidazoles as prospective anticancer agents
  作者：Thi-Kim-Chi Huynh、Thi-Hong-An Nguyen、Thi-Cam-Thu Nguyen、Thi-Kim-Dung Hoang

  DOI：10.1039/d0ra02282a

  日期：——

  In order to explore and develop new anticancer agents, three series of 2-phenylbenzimidazoles, 15–46, were condensed under simple and mild conditions using sodium metabisulfite as an oxidation agent and another series, 47–55, were obtained via a reduction reaction using sodium borohydride. All the compounds synthesized were evaluated for their in vitro anticancer activities against three human cancer

  为了探索和开发新型抗癌药物，利用焦亚硫酸钠作为氧化剂，在简单温和的条件下缩合了三个系列的2-苯基苯并咪唑15-46 ，并通过使用还原剂进行还原反应得到了另一个系列47-55 。硼氢化钠。评估了所有合成的化合物对三种人类癌细胞系的体外抗癌活性。新型化合物38被发现是针对A549、MDA-MB-231和PC3细胞系最有效的多癌症抑制剂（IC 50值分别为4.47、4.68和5.50 μg mL -1 ）。此外，化合物40对MDA-MB-231细胞系表现出最佳IC 50值，为3.55 μg mL -1 。结果表明，向化合物37-55引入新的取代基可以提高其抗增殖活性。
• Selective phenol alkylation for an improved synthesis of 2-arylbenzimidazole H4 receptor ligands
  作者：Brad M. Savall、Jill R. Fontimayor、James P. Edwards

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.033

  日期：2009.5

  free benzimidazole NH was investigated and found to be highly dependent on the substitution of the benzimidazole and phenol rings. The modification of our original synthesis of 2-arylbenzimidazole H4 receptor ligands has resulted in improved yields and ease of isolation of final products.

  研究了在游离苯并咪唑NH存在下苯酚OH的烷基化反应，发现该反应高度依赖于苯并咪唑和苯酚环的取代。我们对2-芳基苯并咪唑H 4受体配体的原始合成方法进行了改进，从而提高了收率，并易于分离最终产物。
• Antiarteriosclerotic substituted benzimidazol-2-yl-and
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04714762A1

  公开（公告）日：1987-12-22

  Novel substituted benzimidazol-2-yl-phenoxyalkanoic acids, salts and esters thereof and 3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl phenoxy-alkanoic acid, salts, and esters which are useful as antiarteriosclerotic agents are disclosed. The compounds elevate the high density lipoprotein fraction of cholesterol and also lower the low density lipoprotein fraction of cholesterol. Methods for preparing and using the compounds are included.

  揭示了一种替代苯并咪唑-2-基-苯氧基烷酸、其盐和酯以及3H-咪唑[4,5-b]吡啶-2-基苯氧基-烷酸、其盐和酯，这些化合物可用作抗动脉粥样硬化药物。这些化合物提高胆固醇的高密度脂蛋白分数，同时降低低密度脂蛋白分数。方法包括制备和使用这些化合物。
• Sulfonic acid functionalized covalent organic frameworks as efficient catalyst for the one-pot tandem reactions
  作者：Kai Gong、Cunhao Li、Daquan Zhang、Huilin Lu、Yunyun Wang、Haoran Li、Huimin Zhang

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112139

  日期：2022.2

  the cyclotrimerization reaction of acetyls, which was used as a pre-established network to introduce propyl sulfonic acid through post-synthetic modification strategy, for the fabrication of SO3H-COF with graphene-like multilayer structure. SO3H-COF was employed as an effective heterogeneous catalyst for the synthesis of benzimidazoles, the synthesis of benzodiazepines and one-pot reductive amination

  通过乙酰基的环三聚反应预先设计和合成了一种含有羟基的共价有机骨架（HO-COF），该骨架被用作预先建立的网络，通过合成后修饰策略引入丙基磺酸，用于制备 SO具有类石墨烯多层结构的3 H-COF。SO 3 H-COF 作为一种有效的多相催化剂用于苯并咪唑的合成、苯二氮卓类的合成和羰基化合物的一锅还原胺化。结果表明，所开发的方案具有活性高、底物范围广、反应时间短、收率高等优点。SO 3的独特结构H-COF具有优异的催化性能、良好的稳定性和循环性能。