5-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-benzoxazole | 1345028-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-benzoxazole
• 英文别名: 2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-5-methylbenzoxazole
• CAS: 1345028-40-1
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NO
• 分子量: 277.246
• InChiKey: GHEIERVWAADJJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iridium(III) chloride trihydrate 、 5-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-benzoxazole 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-芳基苯并[d]恶唑基铱(III)配合物作为高效光氧化还原催化剂

  摘要：

  [Ir(C^N) 2 (N^N)] +配合物是最常用的光催化剂家族之一。本文讨论了C^N 配体，特别是 2-芳基苯并[ d ]恶唑 (pbo) 和 2-芳基苯并[ d ]噻唑 (pbt) 对配合物的取代基影响。为此，设计、合成并表征了一系列具有不同取代的pbo/pbt配体的Ir(III)配合物(A1∼C9)。晶体结构表明A2和A6具有C2对称反式构型，而B8具有C1对称顺式构型-同分异构结构。这些配合物具有高光致发光性，在稀溶液中量子产率高达 69%。最大发射波长范围为 485 至 615 nm。苯基对位的取代基电子效应对配合物的荧光性质影响最大。苯基4位上的吸电子硝基使发射光谱产生最大的红移，而氟化导致蓝移。将电化学测量与荧光数据相结合来估计这些复合物的激发态电位（ESP）。与广泛应用的 [Ir(dF(CF 3 )ppy) 2 dtbbpy]PF 6相比，氧化和还原 ESP 均处于良好的

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2023.113400
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑的合成经由alkynones与2-氨基苯酚的铜催化加氢胺化

  摘要：

  我们在本文中描述了通过铜与2-氨基苯酚的炔属酮的铜催化加氢胺化来合成苯并恶唑衍生物的方法。该方法以高收率生产了多种官能化的苯并恶唑衍生物。初步的机理实验表明，该反应将通过铜催化的炔烃加氢胺化和β-亚氨基酮的连续分子内环化/铜催化剂促进的苯乙酮的消除而进行。

  DOI：

  10.1039/c9ob00572b

文献信息

• Chelating palladium complexes containing pyridine/pyrimidine hydroxyalkyl di-functionalized N-heterocyclic carbenes: synthesis, structure, and catalytic activity towards C–H activation
  作者：Liangru Yang、Jinwei Yuan、Pu Mao、Qi Guo

  DOI：10.1039/c5ra21183b

  日期：——

  novel chelating palladium complexes containing pyridine/pyrimidine hydroxyalkyl di-functionalized N-heterocyclic carbenes (NHCs) via direct metallation of the precursor imidazolium salts is presented. The structure has been characterized unambiguously by X-ray single crystal analysis. Catalytic activity investigation showed that the complexes catalyse the direct C–H bond arylation of (benzo)oxazoles efficiently

  含吡啶/嘧啶羟双官能螯合新颖的钯络合物的合成ñ -杂环卡宾（NHC的）通过将前体咪唑鎓盐的直接金属化呈现。通过X射线单晶分析清楚地表征了该结构。催化活性研究表明，当以t BuOLi为碱和DMF为溶剂时，该配合物可有效催化（苯并）恶唑的直接C–H键芳基化。
• Palladium-catalyzed desulfitative C-arylation of a benzo[d]oxazole C–H bond with arene sulfonyl chlorides
  作者：Manli Zhang、Shouhui Zhang、Miaochang Liu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c1cc14718h

  日期：——

  A palladium-catalyzed direct desulfitative C-arylation of a benzo[d]oxazole C-H bond with arene sulfonyl chlorides is described. The procedure tolerates halo, cyano, nitro, trifluoromethyl, acetyl and acetylamino groups on the phenyl ring of sulfonyl chlorides, providing the arylation products in moderate to good yields. It represents a practical and attractive alternative for the synthesis of 2-aryl

  描述了苯并[d]恶唑CH键与芳烃磺酰氯的钯催化的直接脱硫C-芳基化。该方法容许磺酰氯苯环上的卤素，氰基，硝基，三氟甲基，乙酰基和乙酰氨基基团，以中等至良好的产率提供芳基化产物。它代表了合成2-芳基苯并恶唑的实用且有吸引力的替代方法。
• Nickel-Catalyzed Coupling of Azoles with Aromatic Nitriles
  作者：Mckenna G. Hanson、Noelle M. Olson、Zubaoyi Yi、Grace Wilson、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01938

  日期：2017.8.18

  This manuscript describes the Ni-catalyzed coupling of azoles with aromatic nitriles. The use of BPh3 promotes these arylations with electronically diverse azoles and benzonitriles. While the nickel catalyst is necessary for the arylations of phenyl oxazoles, arylation of benzoxazoles with some nitriles affords the arylated products even in the absence of the Ni catalyst albeit in lower yield than

  该手稿描述了Ni催化的唑类化合物与芳族腈的偶联。BPh 3的使用可促进电子形式多样的唑和苄腈的这些芳基化。尽管镍催化剂对于苯基恶唑的芳基化是必需的，但是即使在不存在Ni催化剂的情况下，苯并恶唑与某些腈的芳基化也可以提供芳基化的产物，尽管收率比催化方法低。与未催化的转化相比，镍催化的方法显示出更高的速率和更广阔的范围。
• Stable Pd(0) Complexes with Ferrocene Bisphosphanes Bearing Phosphatrioxaadamantyl Substituents Efficiently Catalyze Selective C‐H Arylation of Benzoxazoles by Aryl Chlorides
  作者：Filip Horký、Ivana Císařová、Petr Štěpnička

  DOI：10.1002/cctc.202101013

  日期：2021.11.22

  Heterocycle arylation: New donor-asymmetric ferrocene bis-phosphanes structurally related to the ubiquitous 1,1’-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene (dppf) equipped with bulky and electron-poor phosphatrioxaadamantyl substituents have been synthesized and converted into stable Pd(0) complexes. The complexes were applied as potent catalysts for Pd-mediated C−H bond arylation of benzoxazoles with aryl chlorides

  杂环芳基化：新的供体不对称二茂铁双膦在结构上与普遍存在的 1,1'-双（二苯基膦酰基）二茂铁 (dppf) 相关，该二茂铁配备有庞大且缺电子的磷三氧杂金刚烷基取代基，并已被合成并转化为稳定的 Pd(0) 配合物. 在环境友好的溶剂中，在低催化剂负载下，该配合物被用作 Pd 介导的苯并恶唑与芳基氯的 CH 键芳基化的有效催化剂。
• PYRIDINIUM SALT AND PEST CONTROL AGENT
  申请人：Nippon Soda Co., Ltd.

  公开号：US20200275655A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  A compound represented by formula (I) or formula (II): wherein, A represents an oxygen atom or a sulfur atom; X 1 represents a halogeno group, a substituted or unsubstituted C 1-6 alkyl group and so on; m represents the number of X 1 and is any integer of 0 to 5; any two of X 1 may be bound together to form a bivalent hydrocarbon group; Y represents a single bond or a substituted or unsubstituted C 2-6 alkenylene group; Q 1 represents a substituted or unsubstituted C 6-10 arylene group or a substituted or unsubstituted 6- to 10-membered heteroarylene group; Q 2 represents a substituted or unsubstituted C 6-10 aryl group or a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heteroaryl group; Z q− represents a counter ion; and q represents a valence of the counter ion and is 1 or 2.

  化合物的化学式为(I)或(II)：其中，A代表氧原子或硫原子；X1代表卤素基团、取代或未取代的C1-6烷基基团等；m代表X1的数量，为0至5的任意整数；任意两个X1可以结合形成二价的碳氢化合物基团；Y代表单键或取代或未取代的C2-6烯基基团；Q1代表取代或未取代的C6-10芳基基团或取代或未取代的6-到10元杂环芳基基团；Q2代表取代或未取代的C6-10芳基基团或取代或未取代的5-到6元杂环芳基基团；Zq-代表计数离子；q代表计数离子的价数，为1或2。