4-(Methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)benzaldehyde | 147673-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(Methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)benzaldehyde
• CAS: 147673-00-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: NBYCPXIAWKLSTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)benzaldehyde 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 生成 4-(羟甲基)-2-(3-甲基丁-3-烯-1-炔基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  从Eutypa lata（Pers; F.）TUL合成天然乙炔化合物

  摘要：

  一系列新炔属化合物的合成1 - 7，最近从真菌中分离Eutypa LATA，进行说明。关键步骤是受保护的芳基卤化物与炔属链之间的偶联反应，即乙炔化亚铜（流程1）。还成功地使用了双（三苯基膦）二氯化钯（[Pd（PPh 3）2 Cl 2 ]）作为催化剂，效率更高。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760126
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-碘苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 phosphorus pentoxide 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(Methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从Eutypa lata（Pers; F.）TUL合成天然乙炔化合物

  摘要：

  一系列新炔属化合物的合成1 - 7，最近从真菌中分离Eutypa LATA，进行说明。关键步骤是受保护的芳基卤化物与炔属链之间的偶联反应，即乙炔化亚铜（流程1）。还成功地使用了双（三苯基膦）二氯化钯（[Pd（PPh 3）2 Cl 2 ]）作为催化剂，效率更高。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760126

文献信息

• The Synthesis of Natural Acetylenic Compounds fromEutypa lata (Pers; F.) TUL
  作者：Eric Defranq、Thierry Zesiger、Rattaele Tabacchi

  DOI：10.1002/hlca.19930760126

  日期：1993.2.10

  The synthesis of a series of novel acetylenic compounds 1–7, isolated recently from the fungus Eutypa lata, is described. The crucial step is the coupling reaction between a protected aryl halogenide and the acetylenic chain as a cuprous acetylide (Scheme 1). A more efficient method using bis(triphenylphosphine)palladium dichloride ([Pd(PPh3)2Cl2]) as catalyst was also carried out with success.

  一系列新炔属化合物的合成1 - 7，最近从真菌中分离Eutypa LATA，进行说明。关键步骤是受保护的芳基卤化物与炔属链之间的偶联反应，即乙炔化亚铜（流程1）。还成功地使用了双（三苯基膦）二氯化钯（[Pd（PPh 3）2 Cl 2 ]）作为催化剂，效率更高。
• New synthetic applications of water-soluble acetate Pd/TPPTS catalyst generated in Situ. evidence for a true Pd(0) species intermediate
  作者：Christian Amatore、Errol Blart、Jean Pierre Genet、Anny Jutand、Sandrine Lemaire-Audoire、Monique Savignac

  DOI：10.1021/jo00126a037

  日期：1995.10

  Studies on the sp-sp intermolecular coupling reactions with the palladium water-soluble catalyst prepared in situ from palladium(II) acetate and sulfonated triphenylphosphine P(C6H4-m-SO3Na)(3) (TPPTS) in a homogeneous acetonitrile-water system, without Cu(I) promotor, afford diynes with moderate yields (45-65%). Under the same conditions, the sp(2)-sp coupling of 2-iodophenols or 2-iodoanilines and terminal alkynes followed by intramolecular cyclization gives indolic and furanic products in good yields (60-99%). Under these aqueous conditions, an efficient and short synthesis of eutypine illustrated the synthetic potentiality of the coupling. Furthermore, through a series of kinetic and P-31 NMR experiments, we have demonstrated that a mixture of Pd(OAc)(2) and TPPTS affords spontaneously a palladium(0) complex, through formation of bivalent complex Pd(OAc)(2)-(TPPTS)(2). A detailed mechanism of the reaction has been investigated thoroughly and the pertinent rate constants measured. The resulting palladium(0) complex reacts with phenyl iodide via an oxidative addition. This complex is considerably less reactive than the corresponding complex generated from PPh(3), probably due to steric effects.