2,3-dimethoxy-12-methyl-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline | 110915-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-12-methyl-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 110915-11-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: HUOZSWVODWHKHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)乙酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2,3-dimethoxy-12-methyl-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  The reaction of 1-alkyldihydroisoquinolines with benzyne. An unexpected entry to dibenzindolizines.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80998-9

文献信息

• A photoredox catalyzed radical–radical coupling reaction: facile access to multi-substituted nitrogen heterocycles
  作者：Weipeng Li、Yingqian Duan、Muliang Zhang、Jian Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c6cc02027e

  日期：——

  Visible light induced photoredox catalysis is an efficient method for radical activation. Herein, we report a photoredox catalyzed intramolecular radical-radical coupling reaction that proceeds through biradical intermediate. This protocol represents...

  可见光诱导的光氧化还原催化是一种有效的自由基活化方法。在本文中，我们报告了光氧化还原催化的通过双自由基中间体进行的分子内自由基-自由基偶联反应。该协议表示...
• Synthesis of Dihydroindoloisoquinolines through Copper‐Catalyzed Cross‐Dehydrogenative Coupling of Tetrahydroisoquinolines and Nitroalkanes
  作者：Iris Martín‐García、Francisco Alonso

  DOI：10.1002/chem.201805137

  日期：2018.12.17

  organic chemistry; the corresponding β‐nitroamines are generally formed irrespective of the catalysis and activation mode utilized. A quite distinct behavior was observed when the reaction was catalyzed by copper nanoparticles supported on titania, leading to the formation of 5,6‐dihydroindolo[2,1‐a]isoquinolines with high selectivity and good yields. A meticulous reaction mechanism is proposed, based

  最近，四氢异喹啉与硝基烷烃的交叉脱氢反应已成为有机化学中广泛研究的反应。无论使用何种催化和活化方式，通常都会形成相应的β-硝基胺。当负载在二氧化钛上的铜纳米颗粒催化反应时，观察到非常不同的行为，导致形成具有高选择性和高收率的5,6-二氢吲哚并[2,1- a ]异喹啉。在实验的基础上，提出了一种精细的反应机理，并讨论了这些化合物的关键化学修饰。显然，催化剂的有效性在于其纳米结构的特性，胜过了商用铜催化剂的活性。
• Intramolecular Dehydrative Coupling of Tertiary Amines and Ketones Promoted by KO-<i>t</i>-Bu/DMF: A New Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Wen-tao Wei、Xue-jiao Dong、Shao-zhen Nie、Yan-yan Chen、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1021/ol402908m

  日期：2013.12.6

  A new synthesis of indole derivatives has been achieved through intramolecular dehydrative coupling of tertiary amines and ketones promoted by KO-t-Bu/DMF. The reaction probably proceeds via an α-amino alkyl radical pathway.

  通过KO- t- Bu / DMF促进的叔胺和酮的分子内脱水偶联，实现了吲哚衍生物的新合成。该反应可能通过α-氨基烷基自由基途径进行。
• Brønsted acid cocatalysis in photocatalytic intramolecular coupling of tertiary amines: efficient synthesis of 2-arylindols
  作者：Xiaoqian Yuan、Xinxin Wu、Shupeng Dong、Guibing Wu、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c6ob01239f

  日期：——

  We report herein a highly efficient intramolecular coupling reaction of tertiary amines and ketones (α,β-unsaturated ketones) by using a Brønsted acid as a cocatalyst, affording 2-arylindols in good to excellent yields (up to 92%) under visible light irradiation at room temperature.

  我们在这里报告了一种高效的分子内叔胺和酮（α，β-不饱和酮）的分子内偶联反应，使用布朗斯台德酸作为助催化剂，在可见光照射下以良好的产率（最高达到92％）提供了2个芳烃。在室温下。
• The reaction of 1-alkyldihydroisoquinolines with benzyne. An unexpected entry to dibenzindolizines.
  作者：Nieves Atanes、Enrique Guitián、Carlos Saá、Luis Castedo、José M. Saá

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80998-9

  日期：1987.1