(E,2R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dimethyl-8-trityloxyoct-3-en-2-ol | 191034-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (E,2R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dimethyl-8-trityloxyoct-3-en-2-ol
• CAS: 191034-60-3
• 化学式: C₃₆H₅₀O₃Si
• 分子量: 558.877
• InChiKey: LJXFUOQWXYJVPC-ACSQRWSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.13
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dimethyl-8-trityloxyoct-3-en-2-ol 在 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、106.66 Pa 条件下， 反应 93.13h， 生成 (3S,4S)-4-methyl-5-methylene-4-[2-(trityloxy)ethyl]-3-[3-(trityloxy)propyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of a Nonracemic Vitamin B₁₂ A−B-Semicorrin

  摘要：

  The first synthesis of a vitamin B-12 A-B-semicorrin 44 is described. Both A and B rings were prepared from the same precursor, enamide 40, which is obtained by a sequence of sigmatropic rearrangements and a biomimetic oxylactonization. The coupling has been achieved via Eschenmoser sulfide contraction. A-B-semicorrin 44 allows a new approach toward vitamin B-12 and other uroporphinoids.

  DOI：

  10.1021/ja9700515
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2S,5R)-5-Benzyloxymethoxy-2-(3-benzyloxy-propyl)-3,4-dimethyl-hex-3-en-1-ol 生成 (E,2R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dimethyl-8-trityloxyoct-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过[2,3] -wittig重排高度立体选择性合成四取代烯烃

  摘要：

  通过使用Wittig-Still重排立体选择性地制备四取代的烯烃。给出八个例子。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88416-1

文献信息

• Highly stereoselective synthesis of tetrasubstituted alkenes via [2,3]-wittig rearrangement
  作者：Johann Mulzer、Benjamin List

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88416-1

  日期：1994.11

  Tetrasubstituted alkenes were prepared stereoselectively by using the Wittig-Still rearrangement. Eight examples are given.

  通过使用Wittig-Still重排立体选择性地制备四取代的烯烃。给出八个例子。
• Stereocontrolled Synthesis of a Nonracemic Vitamin B₁₂ A−B-Semicorrin
  作者：Johann Mulzer、Benjamin List、Jan W. Bats

  DOI：10.1021/ja9700515

  日期：1997.6.1

  The first synthesis of a vitamin B-12 A-B-semicorrin 44 is described. Both A and B rings were prepared from the same precursor, enamide 40, which is obtained by a sequence of sigmatropic rearrangements and a biomimetic oxylactonization. The coupling has been achieved via Eschenmoser sulfide contraction. A-B-semicorrin 44 allows a new approach toward vitamin B-12 and other uroporphinoids.