3,4-Dimethoxyphenylessigsaeure-monomethylamid | 3340-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-Dimethoxyphenylessigsaeure-monomethylamid
• 英文别名: N-methyl-3,4-dimethoxyphenylacetamide；N-Methyl-3,4-dimethoxy-phenylacetamid；N-Methyl-homoveratroylamid；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-methylacetamide
• CAS: 3340-47-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• mdl: MFCD01196200
• 分子量: 209.245
• InChiKey: IJCANIYLPFPGPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dimethoxyphenylessigsaeure-monomethylamid 在 硝酸 作用下， 生成 N-Methyl-(2-nitro-4.5-dimethoxyphenyl)-acetamid
  参考文献：
  名称：

  Massenspektrometrische Untersuchungen an Derivaten der Phenylessigsäure, 1. Mitt.: Verlust ortho-ständiger Substituenten aus Phenylacetamid-Ionen

  摘要：

  In den EIMS (70 eV) der ortho-substituierten Phenylacetamide 2 und 3 treten für X = Cl, Br, NO2 starke Signale für den Verlust von X-Radikalen auf, der bei niedrigen Anregungsenergien zur dominierenden bzw。einzigen Reaktion der sehr intensitätsschwachen Molekülionen (< 0.1 %) wird。Die ortho-ständigen Reste H, CH3 unf F werden nicht, OCH3 和 CN in nur geringem Maße abgespalten。Der Verlust von o-Cl, o-Br

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210506
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3,4-Dimethoxyphenylessigsaeure-monomethylamid
  参考文献：
  名称：

  Massenspektrometrische Untersuchungen an Derivaten der Phenylessigsäure, 1. Mitt.: Verlust ortho-ständiger Substituenten aus Phenylacetamid-Ionen

  摘要：

  In den EIMS (70 eV) der ortho-substituierten Phenylacetamide 2 und 3 treten für X = Cl, Br, NO2 starke Signale für den Verlust von X-Radikalen auf, der bei niedrigen Anregungsenergien zur dominierenden bzw。einzigen Reaktion der sehr intensitätsschwachen Molekülionen (< 0.1 %) wird。Die ortho-ständigen Reste H, CH3 unf F werden nicht, OCH3 和 CN in nur geringem Maße abgespalten。Der Verlust von o-Cl, o-Br

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210506

文献信息

• Synthesis, Cytotoxicity and Protein Kinase C Inhibition of Arylpyrrolylmaleimides
  作者：Gui-Qing Xu、Chong Zhang、Lei Zhang、Xing-Lu Zhou、Bo Yang、Qiao-Jun He、Yong-Zhou Hu

  DOI：10.1002/ardp.200700190

  日期：2008.5

  novel arylpyrrolylmaleimides was synthesized and evaluated for their in‐vitro cytotoxicity against various human cancer cell lines and their protein‐kinase C inhibitory activity. Some of the compounds showed high or moderate cytotoxic activity against the tested cell lines. Compound 6b is the most promising compound against the tested cancer cell lines; 6d and 6e showed moderate protein‐kinase C inhibition

  合成了一系列新型芳基吡咯基马来酰亚胺，并评估了它们对各种人类癌细胞系的体外细胞毒性及其蛋白激酶 C 抑制活性。一些化合物对测试的细胞系显示出高或中度的细胞毒活性。化合物 6b 是最有前途的抗癌细胞系化合物；6d和6e显示出中度蛋白激酶C抑制。根据获得的实验数据讨论结构 - 活性关系。
• New bicyclic antidepressant agent. Synthesis and activity of napactadine and related compounds
  作者：James R. McCarthy、Donald L. Wright、Albert J. Schuster、Abdul H. Abdallah、Philip J. Shea、Randy Eyster

  DOI：10.1021/jm00149a031

  日期：1985.11

  A number of N,N'-dialkylarylamidines were synthesized and evaluated for antidepressant activity. Several of these compounds were synthesized from the corresponding nitriles by a new method. Slight structural modification in the series caused a marked change in biological activity and led to compounds as active as imipramine. The arylacetamidine, N,N'-dimethyl-2-naphthaleneethanimidamide hydrochloride

  合成了许多N，N′-二烷基芳基idine胺并评估了其抗抑郁活性。这些化合物中的几种是通过新方法由相应的腈合成的。系列中的轻微结构修饰导致生物学活性发生显着变化，并导致化合物的活性与丙咪嗪一样。选择芳基乙am，N，N'-二甲基-2-萘乙酰胺酰胺盐酸盐（33）（那帕他定）进行临床研究。制备了48种33的其他类似物，包括许多N-烷基am。
• A synthesis of simple 4,4-disubstituted tetrahydroisoquinolines by cyclization of .ALPHA.,.ALPHA.-disubstituted phenylacetamides.
  作者：SHINZO KANO、TSUTOMU YOKOMATSU、YOKO YUASA、SHIROSHI SHIBUYA

  DOI：10.1248/cpb.33.340

  日期：——

  Cyclization of N-methyl-3, 4-dimethoxyphenylacetamide (1) with paraformaldehyde in formic acid afforded 6, 7-dimethoxy-3-isochromanone (2b). In contrast, the same reaction of α, α-disubstituted phenylacetamides (5a, b, d) gave the corresponding 4, 4-disubstituted isoquinolin-3-ones (7a-c). However, the α-allylphenylacetamide (5c) gave the azepinone (8) as the main product. On the other hand, the carbamate (6e) afforded the 4-allylisoquinoline (10).

  N-甲基-3, 4-二甲氧基苯乙酰胺（1）与多聚甲醛在甲酸中反应，得到6, 7-二甲氧基-3-异香豆素（2b）。相比之下，α, α-二取代的苯乙酰胺（5a, b, d）的同种反应则生成相应的4, 4-二取代异喹啉-3-酮（7a-c）。然而，α-烯丙基苯乙酰胺（5c）则主要生成氮杂环酮（8）。另一方面，氨基甲酸酯（6e）则生成4-烯丙基异喹啉（10）。
• Palladium(II)/Lewis Acid-Catalyzed Olefination of Arylacetamides with Dioxygen
  作者：Miao Zeng、Hongwu Jiang、Kaiwen Li、Zhuqi Chen、Guochuan Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02783

  日期：2022.4.1

  as the oxidant source. This protocol tolerates with different functional groups on the substrates, and the catalytic efficiency is highly Lewis acidity-dependent on added LA, that is, a stronger LA provided a better promotional effect. The 1H NMR studies of the semireaction between the arylacetamide and the Pd(II)/Sc(III) catalyst in HOAc-d4 disclosed the formation of a palladacycle intermediate, and

  本工作介绍了以分子氧为氧化剂源的 Pd(II)/LA 催化（LA：路易斯酸）芳基乙酰胺烯化。该协议对底物上的不同官能团具有耐受性，催化效率高度依赖于添加的 LA，即更强的 LA 提供了更好的促进效果。芳基乙酰胺与 Pd(II)/Sc(III) 催化剂在 HOAc- d 4中半反应的1 H NMR 研究揭示了钯环中间体的形成，并且C-H活化步骤是可逆的，这导致了氘代芳基乙酰胺底物和钯环中间体的形成。钯环中间体和烯烃之间的进一步半反应表明，它是一个干净且比 C-H 活化步骤快得多的反应，从而揭示了 Pd(II) 催化的 C-H 活化的多种机理信息。
• Synthesis of isoquinolines from 2-phenylethylamines, amides, nitriles and carboxylic acids in polyphosphoric acid
  作者：Atanas P. Venkov、Ilian I. Ivanov

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00716-8

  日期：1996.9

  A convenient one pot synthesis of 1-. 1.3-substituted 3.4-dihydroisoquinolines 5. enamines 10 and 3-oxo-2,3-dihydroisoquinolines 18 as well as of enamides 22 of isoquinoline from 2-phenyl-. 1,2-diphenylethylamines, phenylacetamides, phenylacetonitriles, N-acylphenylethyl-amines and carboxylic acids in nonaqueous media has been accomplished.

  方便的一锅合成1-。1.3-取代的3.4-二氢异喹啉5。烯胺10和3-氧代-2，3-二氢异喹啉18以及2-苯基-异喹啉的酰胺22。非水介质中的1,2-二苯乙胺，苯乙酰胺，苯乙腈，N-酰基苯乙胺和羧酸已经完成。