2-(4-羟基苯氧基)丙酸正丁酯 | 81947-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-羟基苯氧基)丙酸正丁酯
• 英文名称: n-butyl 2-(4-hydroxyphenoxy)propionate
• 英文别名: (R, S)-butyl 4-(2-hydroxyphenoxy)propanoate；butyl 2-(4-hydroxyphenoxy)propionate；2-(4-hydroxy-phenoxy)-propanoic acid butyl ester；n-butyl α-(4-hydroxyphenoxy)propionate；Butyl 2-(4-hydroxyphenoxy)propanoate
• CAS: 81947-94-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• mdl: MFCD20233663
• 分子量: 238.284
• InChiKey: MPNXVFDGEQKYAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-羟基苯氧基)丙酸正丁酯 、 4-(trans-4'-n-Pentylcyclohexyl)benzoic acid chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Butyl (R,S)-2-<4-<4-(trans-4-pentylcyclohexyl)benzoyloxy>phenoxy>propanoate
  参考文献：
  名称：

  Booth, Christopher J.; Gray, George W.; Toyne, Kenneth J., Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1992, vol. 210, p. 31 - 58

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(苯甲基氧基)苯氧基]-丙酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(4-羟基苯氧基)丙酸正丁酯
  参考文献：
  名称：

  Booth, Christopher J.; Gray, George W.; Toyne, Kenneth J., Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1992, vol. 210, p. 31 - 58

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Evaluation of the Elbs Persulfate Oxidation Reaction for the Preparation of Aryloxyphenoxypropionate Herbicides
  作者：KG Watson、A Serban

  DOI：10.1071/ch9951503

  日期：——

  A new, simple method for the preparation of several 4-( aryloxy )phenols (2a-d) and alkyl 2-(4-hydroxyphenoxy)propionates (3a,b) is described. These compounds are key precursors for the synthesis of important aryloxyphenoxypropionate herbicides (1a-d). The method uses the Elbs persulfate oxidation to convert phenol into 4-hydroxyphenyl sulfate (5). The free hydroxy group is then reacted with various aryl halides and alkyl 2-halopropionates. Mild hydrolysis of the sulfate group with boiling acetic acid then gives the products (2a-d) and (3a,b), generally in modest to good yield.

  本文介绍了制备几种 4-(芳氧基)苯酚（2a-d）和 2-(4-羟基苯氧基)丙酸烷基酯（3a,b）的简单新方法。这些化合物是合成重要的芳氧基苯氧基丙酸酯类除草剂（1a-d）的关键前体。该方法使用 Elbs 过硫酸盐氧化法将苯酚转化为 4-羟基苯基硫酸盐 (5)。然后，游离羟基与各种芳基卤化物和 2-卤丙酸烷基酯反应。然后用沸腾的乙酸对硫酸基团进行温和的水解，得到产物（2a-d）和（3a,b），通常产率不高但也很好。
• Process for producing 2-(4-hydroxyphenoxy) propionate derivatives
  申请人：Nissan Chemical Industries Ltd.

  公开号：US04537984A1

  公开（公告）日：1985-08-27

  A process for producing a 2-(4-hydroxyphenoxy) propionate derivative represented by the formula: ##STR1## where Alk is a C.sub.1 -C.sub.5 alkyl group, which comprises reacting a phenoxy propionate derivative represented by the formula: ##STR2## where Alk is as defined above, with a peroxide to obtain a formate derivative represented by the formula: ##STR3## where Alk is as defined above, and hydrolyzing the formate of the formula III.

  一种生产2-(4-羟基苯氧基)丙酸酯衍生物的方法，其化学式为：##STR1##其中Alk是C.sub.1-C.sub.5烷基，包括将一个化学式为：##STR2##其中Alk如上所定义的苯氧丙酸酯衍生物与过氧化物反应以获得一个甲酸酯衍生物，其化学式为：##STR3##其中Alk如上所定义，并水解化学式III的甲酸酯。
• Process for the synthesis of phenoxyalkane derivatives
  申请人：ICI Australia Limited

  公开号：US04837355A1

  公开（公告）日：1989-06-06

  The invention concerns a process for the synthesis of a compound of formula I ##STR1## wherein: U and V may be chosen from a range of substituents including hydrogen, halogen, alkyl and alkoxy; R.sup.1 and R.sup.2 may be chosen from a range of substituents including hydrogen and alkyl; n is 0, 1 or 2; and W may be chosen from a range of substitutents including the group ##STR2## which may be a free carboxylic acid or derivative thereof; the process comprising reacting a sulfate ester of formula II, wherein Q is a cation, with a compound of formula III, wherein L is a leaving group ##STR3## and hydrolyzing the sulfate ester formed. Preferably the sulfate ester of formula II is prepared by the oxidation of a phenol of formula IV with a persulfate. ##STR4##

  本发明涉及一种合成式I化合物的方法，其中：U和V可以选择从包括氢、卤素、烷基和烷氧基在内的取代基范围内；R1和R2可以选择从包括氢和烷基在内的取代基范围内；n为0、1或2；W可以选择从包括##STR2##在内的取代基范围内，其中可以是自由羧酸或其衍生物；该方法包括将式II的硫酸酯，其中Q为阳离子，与式III的化合物反应，其中L为离去基##STR3##并水解形成硫酸酯。首选式II的硫酸酯是通过过氧硫酸盐氧化式IV的酚制备的。 ##STR4##
• Long-Range Chiral Induction in Chemical Systems with Helical Organization. Promesogenic Monomers in the Formation of Poly(isocyanide)s and in the Organization of Liquid Crystals
  作者：David B. Amabilino、Elena Ramos、José-Luis Serrano、Teresa Sierra、Jaume Veciana

  DOI：10.1021/ja980474m

  日期：1998.9.1

  of the cholesteric phases, as well as to the helical senses of chiral smectic C phases, induced by the monomers in nematic and smectic C phases, respectively. Both relate to the odd−even rules for chiral sense changes in liquid crystalline phases. The role of noncovalent interactions in the polymerization has been proven by performing the reactions at various concentrations and in different solventsthe

  报道了从手性前显微单体衍生的光学活性聚（异氰化物）的制备。值得注意的是，单体中的立体碳原子能够将其手性“信息”传递到距离它至少 14 个原子（约 16 A）的增长的聚合物主链上。这些构象刚性聚合物中的螺旋感应与胆甾相的螺旋感应以及手性近晶 C 相的螺旋感应进行比较，分别由向列和近晶 C 相中的单体诱导。两者都与液晶相中手性意义变化的奇偶规则有关。
• 一种含芸苔素内酯类化合物的芳氧苯氧丙酸类除草组合物
  申请人：江西鑫邦科技有限责任公司

  公开号：CN109938029A

  公开（公告）日：2019-06-28

  本发明公开了一种含芸苔素内酯类化合物的芳氧苯氧丙酸类除草组合物，包括活性成分、增效助剂和表面活性剂；所述活性成分由芸苔素内酯类化合物和芳氧苯氧丙酸类化合物混合而成；所述增效助剂由4，8‑二丁基萘磺酸钠、丙二醇丁醚和聚天门冬氨酸混合而成。本发明的组合物在一定配比范围内表现出极好的增效作用；可防除水稻田一年生和多年生禾本科杂草，尤其针对抗性稗草、变异稗草、千金子，喷雾处理，提高劳动效率，减少人力投入，降低时间成本，每亩节省投入50~80元。