R-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸丁酯 | 87129-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: R-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸丁酯
• 中文别名: (R)-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸丁酯
• 英文名称: (R)-2-(4-hydroxyphenoxy)propionic acid butyl ester
• 英文别名: (R)-Butyl 2-(4-hydroxyphenoxy)propanoate；butyl (2R)-2-(4-hydroxyphenoxy)propanoate
• CAS: 87129-32-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: MPNXVFDGEQKYAY-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  356℃
• 密度：
  1.109
• 闪点：
  130℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [4-[(2R)-1-butoxy-1-oxopropan-2-yl]oxyphenyl] 4-isocyanobenzoate
  参考文献：
  名称：

  具有螺旋组织的化学系统中的长程手性诱导。聚异氰化物形成和液晶组织中的前显微单体

  摘要：

  报道了从手性前显微单体衍生的光学活性聚（异氰化物）的制备。值得注意的是，单体中的立体碳原子能够将其手性“信息”传递到距离它至少 14 个原子（约 16 A）的增长的聚合物主链上。这些构象刚性聚合物中的螺旋感应与胆甾相的螺旋感应以及手性近晶 C 相的螺旋感应进行比较，分别由向列和近晶 C 相中的单体诱导。两者都与液晶相中手性意义变化的奇偶规则有关。

  DOI：

  10.1021/ja980474m
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 R-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  具有螺旋组织的化学系统中的长程手性诱导。聚异氰化物形成和液晶组织中的前显微单体

  摘要：

  报道了从手性前显微单体衍生的光学活性聚（异氰化物）的制备。值得注意的是，单体中的立体碳原子能够将其手性“信息”传递到距离它至少 14 个原子（约 16 A）的增长的聚合物主链上。这些构象刚性聚合物中的螺旋感应与胆甾相的螺旋感应以及手性近晶 C 相的螺旋感应进行比较，分别由向列和近晶 C 相中的单体诱导。两者都与液晶相中手性意义变化的奇偶规则有关。

  DOI：

  10.1021/ja980474m

文献信息

• Effects of nitro substituents on the properties of a ferroelectric liquid crystalline side chain polysiloxane
  作者：Magnus Svensson、Bertil Helgee、Kent Skarp、Gunnar Andersson

  DOI：10.1039/a704918h

  日期：——

  The syntheses of chiral liquid crystalline side chain polysiloxanes with lateral nitro substituents in the mesogenic core are described. The influence of the substituents and substituent positions on phase behaviour and electro-optical properties are investigated and compared. The lateral nitro groups strongly affect the phase behaviour of the side chain precursors as well as the liquid crystalline polymers. Properties in smectic A and C* phases are discussed with respect to substituent position. One side chain precursor exhibits very large spontaneous polarization of ∼700 nC cm–2 .

  本文描述了具有侧链硝基取代基和介晶核心的手性液晶侧链聚硅氧烷的合成。研究并比较了取代基及其位置对相行为和电光性质的影响。侧链前体及液晶聚合物的相行为受到侧向硝基的强烈影响。讨论了在层状A相和C*相中各取代基位置的性质。一种侧链前体表现出约700 nC cm–2的非常大自发极化。
• 一种氰氟草酯原药的合成方法
  申请人：江苏中旗科技股份有限公司

  公开号：CN109651140A

  公开（公告）日：2019-04-19

  本发明涉及有机合成领域，具体涉及一种氰氟草酯原药的合成方法，先以(R)‑2‑(4‑羟基苯氧基)丙酸和正丁醇做原料合成中间体R‑(+)‑2‑(4‑羟基苯氧基)丙酸丁酯，再与3,4‑二氟苯腈，使用无机碱作为缚酸剂，加入相转移催化剂，在较为温和的条件下、较短时间内反应生成氰氟草酯，提高了反应选择性。具有反应选择性高、收率高，安全性强，工艺路线简单，副产盐种类少，操作简便。
• 氰氟草酯的合成方法
  申请人：江苏永凯化学有限公司

  公开号：CN107253912B

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明涉及化工领域，公开了一种氰氟草酯的合成方法，包括以下步骤：（1）将R‑2‑（4‑羟基苯氧基）丙酸和催化剂在有机溶剂中溶解得混合溶液M1；（2）向所述溶液M1中缓慢加入缚酸剂直至无气体产生得混合溶液M2；（3）向溶液M2中加入溴丁烷，85~95℃反应生成中间体R‑2‑（4‑羟基苯氧基）丙酸丁酯；（4）保持所述步骤（3）的温度不变，加入3,4二氟苯腈反应生成目标产物氰氟草酯。与现有技术相比，本发明中整个过程中均在同一反应容器内完成，反应中只需在步骤（3）和（4）时保持温度在85~95℃，后续原料均可以直接加入，工艺简单易操作，反应速率较高，合成效率较高，收率较高。
• Polymer-stabilized bistable dual-frequency cholesteric liquid crystal devices assisted by a predesigned chiral dopant
  作者：Chun-Yen Liu、Chi-Feng Yen、Yi-Hua Hung、Chia-Min Tu、Guan-Yi Wu、Hung-Yi Chen

  DOI：10.1039/d1tc04354d

  日期：——

  Fabricated polymer-stabilized bistable cholesteric liquid crystal devices show a stable opaque focal conic state and a stable transparent planar state without any energy consumption once they are turned.

  使用聚合物稳定的双稳态胆甾液晶器件，一旦开启，可以呈现稳定的不耗能的不透明焦锥态和稳定的透明平面态。
• 一种(R)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸丁酯的制备 方法
  申请人：湖南速博生物技术有限公司

  公开号：CN109867601B

  公开（公告）日：2021-05-28

  本发明公开了一种(R)‑2‑(4‑羟基苯氧基)丙酸丁酯的制备方法，采用不互溶的二元有机溶剂体系，以(S)‑2‑氯丙酸丁酯、过量的对苯二酚为原料在缚酸剂和催化剂作用下，常压反应制备(R)‑2‑(4‑羟基苯氧基)丙酸丁酯。本发明采用了反应萃取的方式，减少了副反应，产品含量高且邻苯二酚含量低，收率大于95.0％（以对苯二酚计），同时避免产生大量含酚废水，减少了环保压力，适用于工业化生产。