5-methoxy-2,2-dimethyl-8,9-dihydro-[1,3]dioxino[4,5-e]isoindol-7(4H)-one | 1236125-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2,2-dimethyl-8,9-dihydro-[1,3]dioxino[4,5-e]isoindol-7(4H)-one
• 英文别名: 1,3-Dioxino[4,5-e]isoindol-7(4h)-one,8,9-dihydro-5-methoxy-2,2-dimethyl-；5-methoxy-2,2-dimethyl-8,9-dihydro-4H-[1,3]dioxino[4,5-e]isoindol-7-one
• CAS: 1236125-62-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: QDCCTHYZTPKGAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2,2-dimethyl-8,9-dihydro-[1,3]dioxino[4,5-e]isoindol-7(4H)-one 在 盐酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-6-methoxyisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Stachyflin 的对映选择性全合成：一种从微生物中分离的潜在抗甲型流感病毒剂

  摘要：

  从 (+)-5-甲基-维兰德-米歇尔酮开始，以对映选择性方式有效合成了一种新型且有效的血凝素抑制剂 (+)-stachyflin。该合成方法采用BF 3 ·Et 2 O诱导的级联环氧化物开环/重排/环化反应一步立体选择性地构建所需的五环体系。为了使级联反应的机理合理化，对模型合成中可能的中间碳正离子和过渡态进行了量子化学计算。还描述了通过采用类似的级联反应合成 (+)-stachyflin 的替代方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100173
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)benzoate 在 platinum(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 5-methoxy-2,2-dimethyl-8,9-dihydro-[1,3]dioxino[4,5-e]isoindol-7(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Stachyflin 的对映选择性全合成：一种从微生物中分离的潜在抗甲型流感病毒剂

  摘要：

  从 (+)-5-甲基-维兰德-米歇尔酮开始，以对映选择性方式有效合成了一种新型且有效的血凝素抑制剂 (+)-stachyflin。该合成方法采用BF 3 ·Et 2 O诱导的级联环氧化物开环/重排/环化反应一步立体选择性地构建所需的五环体系。为了使级联反应的机理合理化，对模型合成中可能的中间碳正离子和过渡态进行了量子化学计算。还描述了通过采用类似的级联反应合成 (+)-stachyflin 的替代方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100173

文献信息

• Total synthesis of (+)-stachyflin: a potential anti-influenza A virus agent
  作者：Kazuhiro Watanabe、Junji Sakurai、Hideki Abe、Tadashi Katoh

  DOI：10.1039/c000193g

  日期：——

  The first enantioselective total synthesis of (+)-stachyflin, a potential anti-influenza A virus agent, was achieved; the method features a BF3·Et2O-induced domino epoxide-opening/rearrangement/cyclization reaction to stereoselectively form the requisite pentacyclic ring system in one step.

  首次实现了(+)-水飞蓟素（一种潜在的抗甲型流感病毒制剂）的对映选择性全合成；该方法的特点是通过 BF3-Et2O 诱导的多米诺环氧化物开环/重排/环化反应，在一个步骤中立体选择性地形成所需的五环系统。