(2R,4aR,8aS)-6-((3,4-dimethoxybenzyloxy)methyl)-5-bromo-4a,7,8,8a-tetrahydro-4a-methyl-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]dioxine | 904293-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4aR,8aS)-6-((3,4-dimethoxybenzyloxy)methyl)-5-bromo-4a,7,8,8a-tetrahydro-4a-methyl-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]dioxine
• 英文别名: (2R,4aR,8aS)-5-bromo-6-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxymethyl]-4a-methyl-2-phenyl-4,7,8,8a-tetrahydro-1,3-benzodioxine
• CAS: 904293-05-6
• 化学式: C₂₅H₂₉BrO₅
• 分子量: 489.406
• InChiKey: INMSMVIVPOTSPM-ICDZXHCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,8aS)-6-((3,4-dimethoxybenzyloxy)methyl)-5-bromo-4a,7,8,8a-tetrahydro-4a-methyl-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]dioxine 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate buffer 、 TEA 、 叔丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 17.42h， 生成 Methanesulfonic acid (3R,4S)-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-cyclohex-1-enylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇的合成研究：通过SN2'还原烯丙基磷鎓盐，可高度立体选择性地构建紫杉醇C环。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了紫杉醇C环C3立体定位中心的高度立体选择性结构。总合成所需的紫杉醇C环C3-C8位置的反式异构体及其非对映异构体顺式异构体是通过烯丙基di盐的高度非对映选择性S（N）2'还原而成功合成的。

  DOI：

  10.1021/ol0608606
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,8aS)-5-bromo-4a,7,8,8a-tetrahydro-4a-methyl-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]dioxine-6-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 (2R,4aR,8aS)-6-((3,4-dimethoxybenzyloxy)methyl)-5-bromo-4a,7,8,8a-tetrahydro-4a-methyl-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇的合成研究：通过SN2'还原烯丙基磷鎓盐，可高度立体选择性地构建紫杉醇C环。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了紫杉醇C环C3立体定位中心的高度立体选择性结构。总合成所需的紫杉醇C环C3-C8位置的反式异构体及其非对映异构体顺式异构体是通过烯丙基di盐的高度非对映选择性S（N）2'还原而成功合成的。

  DOI：

  10.1021/ol0608606

文献信息

• Synthetic Studies on Taxol:  Highly Stereoselective Construction of the Taxol C-Ring via S_N2‘ Reduction of an Allylic Phosphonium Salt
  作者：Masayuki Utsugi、Masayuki Miyano、Masahisa Nakada

  DOI：10.1021/ol0608606

  日期：2006.7.1

  [reaction: see text] The highly stereoselective construction of the C3 stereogenic center of the taxol C-ring is described. The trans isomer at the C3-C8 position of the taxol C-ring, which is required for the total synthesis, as well as its diastereomeric cis isomer were successfully synthesized with highly diastereoselective S(N)2' reduction of the allylic phosphonium salts.

  [反应：见正文]描述了紫杉醇C环C3立体定位中心的高度立体选择性结构。总合成所需的紫杉醇C环C3-C8位置的反式异构体及其非对映异构体顺式异构体是通过烯丙基di盐的高度非对映选择性S（N）2'还原而成功合成的。