3-[2-(tetrahydropyran-2-yl)-2H-pyrazol-3-yl]benzonitrile | 1028092-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[2-(tetrahydropyran-2-yl)-2H-pyrazol-3-yl]benzonitrile
• 英文别名: 3-(1-(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl)benzonitrile；3-[2-(oxan-2-yl)pyrazol-3-yl]benzonitrile
• CAS: 1028092-50-3
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O
• 分子量: 253.304
• InChiKey: KIDBOKVJRVQJCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(tetrahydropyran-2-yl)-2H-pyrazol-3-yl]benzonitrile 在 3,4-二氢-2H-吡喃 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到3-[1-(tetrahydropyran-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种简单的模块化方法合成3,4,5-三取代的吡唑

  摘要：

  描述了用于在区域上可控制地制备在所有三个碳原子上均带有取代基的吡唑的模块化方法。该方法的核心是使用可转换的金属导向基团（MDG），以实现吡唑环的3位和5位的顺序直接锂化。从这些锂化中间体获得的吡唑硼酸酯可以在开发的非水条件下进行有效的Suzuki交叉偶联，从而将不良的蛋白水解性脱硼降至最低。4-位的卤代提供了在剩余的碳原子上进行取代的手段。

  DOI：

  10.1021/jo800321p
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-四氢吡喃基)-1H-吡唑-5-硼酸频哪酯 、 间溴苯甲腈 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ potassium phosphate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到3-[2-(tetrahydropyran-2-yl)-2H-pyrazol-3-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种简单的模块化方法合成3,4,5-三取代的吡唑

  摘要：

  描述了用于在区域上可控制地制备在所有三个碳原子上均带有取代基的吡唑的模块化方法。该方法的核心是使用可转换的金属导向基团（MDG），以实现吡唑环的3位和5位的顺序直接锂化。从这些锂化中间体获得的吡唑硼酸酯可以在开发的非水条件下进行有效的Suzuki交叉偶联，从而将不良的蛋白水解性脱硼降至最低。4-位的卤代提供了在剩余的碳原子上进行取代的手段。

  DOI：

  10.1021/jo800321p

文献信息

• A Simple, Modular Method for the Synthesis of 3,4,5-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Mark McLaughlin、Karen Marcantonio、Cheng-yi Chen、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/jo800321p

  日期：2008.6.1

  approach for the regiocontrolled preparation of pyrazoles bearing substituents on all three carbon atoms is described. Central to this method is the use of a switchable metal-directing group (MDG) to enable sequential direct lithiation of the 3- and 5-positions of the pyrazole ring. Pyrazole boronic esters obtained from these lithiated intermediates can undergo efficient Suzuki cross-coupling under

  描述了用于在区域上可控制地制备在所有三个碳原子上均带有取代基的吡唑的模块化方法。该方法的核心是使用可转换的金属导向基团（MDG），以实现吡唑环的3位和5位的顺序直接锂化。从这些锂化中间体获得的吡唑硼酸酯可以在开发的非水条件下进行有效的Suzuki交叉偶联，从而将不良的蛋白水解性脱硼降至最低。4-位的卤代提供了在剩余的碳原子上进行取代的手段。