NSC 721648 | 872726-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: NSC 721648
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-fluorobenzo[d]thiazole；5-fluoro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-benzothiazole；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-fluorobenzothiazole；5-fluoro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzothiazole；PMX 610；GW 610；Benzothiazole, 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-fluoro-；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-fluoro-1,3-benzothiazole
• CAS: 872726-44-8
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO₂S
• 分子量: 289.33
• InChiKey: ZRLSVQBGBBYEAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  422.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF:10.0(最大浓度 mg/mL);34.56(最大浓度 mM)DMF:PBS (pH 7.2) (1:3):0.25(最大浓度 mg/mL);0.86(最大浓度. mM)DMSO:9.5(最大浓度 mg/mL);32.84(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NSC 721648 在 马来酸酐 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以10%的产率得到5-fluoro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzothiazole N-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-Arylbenzothiazole derivatives

  摘要：

  通用结构I的化合物，其中该化合物可以是N-氧化物或S-氧化物或前药形式和/或其药用可接受盐形式，其中：R1至R9中的每一个独立地选择自氢、羟基、烷氧基、卤素、甲磺基、CX3（X=卤素）、—O(CH2)nNYZ—、取代或未取代的较低烷基、取代或未取代的杂烷基、取代或未取代的芳基或杂芳基，以及取代或未取代的芳基或杂芳基；可选地，R6和R7一起形成二氧亚甲基（—OCH2O—）单元，其中n为1至3，Y和Z分别选择自以下任一：C1-C6直链、支链或环状取代或未取代的烷基，Y和Z可以一起形成环状烷基或杂环烷基，其中除N外，杂环烷基还包括从N、O或S中选择的杂原子。

  公开号：

  US20060063816A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄氯 在 二叔丁基过氧化物 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 硫脲 、 iron(II) bromide 、 锌 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 NSC 721648
  参考文献：
  名称：

  通过S N Ar反应通过原位生成S-烷基异硫脲鎓盐 进行无味一锅合成硝基芳基硫醚†

  摘要：

  新开发的C-S键的形成亲核芳香取代（S Ñ在含水的Triton X-100（TX100）胶束的Ar）反应已经公开。该化学方法使用无味，廉价且稳定的硫脲代替硫醇作为硫试剂，为产生硝基芳基硫醚提供了一种有效的方法，硝基芳基硫醚是许多生物活性分子的有用结构单元，使该方法对于两种合成方法都具有吸引力和药物化学。

  DOI：

  10.1039/c4ra11490f

文献信息

• Synthesis of carbon-11 labeled fluorinated 2-arylbenzothiazoles as novel potential PET cancer imaging agents
  作者：Min Wang、Mingzhang Gao、Bruce H. Mock、Kathy D. Miller、George W. Sledge、Gary D. Hutchins、Qi-Huang Zheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.08.026

  日期：2006.12

  benzyl ether group of compound 6a using H(2)/Pd-C provided the precursor 4-fluoro-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)benzothiazole (7) for radiolabeling. Synthesis of radiolabeling precursors and the reference standards 5- and 6-fluorinated arylbenzothiazoles (11c-n) was achieved via the reaction of o-aminothiophenol disulfides with substituted benzaldehydes under reducing conditions. The target radiotracers carbon-11

  氟化的2-芳基苯并噻唑是新的潜在抗肿瘤药物，对乳腺癌，肺癌和结肠癌细胞系表现出有效的选择性抑制活性。碳11标记的氟化2-芳基苯并噻唑可作为正电子发射断层扫描（PET）成像癌症中酪氨酸激酶的新型探针。通过以下方法制备4-氟代2-芳基苯并噻唑4-氟-2-（3-苄氧基-4-甲氧基苯基）苯并噻唑（6a）和4-氟-2-（3,4-二甲氧基苯基）苯并噻唑（6b） Jacobson硫代苯胺基自由基环化化学的修饰。使用H（2）/ Pd-C对化合物6a的苄基醚基进行氢解裂解，可提供用于放射性标记的前体4-氟-2-（3-羟基-4-甲氧基苯基）苯并噻唑（7）。通过在还原条件下使邻氨基硫酚二硫化物与取代的苯甲醛反应，可以合成放射性标记的前体和参考标准的5和6氟代芳基苯并噻唑（11c-n）。目标放射性示踪剂碳11标记为4-，5-和6-氟化的芳基苯并噻唑（3-[（11）C] 6b，4-[（11）C] 11c，3-[（11）C]
• Trimethylphosphate as a Methylating Agent for Cross Coupling: A Slow-Release Mechanism for the Methylation of Arylboronic Esters
  作者：Zhi-Tao He、Haoquan Li、Alexander M. Haydl、Gregory T. Whiteker、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.8b10076

  日期：2018.12.12

  A methyl group on an arene, despite its small size, can have a profound influence on biologically active molecules. Typical methods to form a methylarene involve strong nucleophiles or strong and often toxic electrophiles. We report a strategy for a new, highly efficient, copper and iodide co-catalyzed methylation of aryl- and heteroarylboronic esters with the mild, nontoxic reagent trimethylphosphate

  芳烃上的甲基，尽管其尺寸很小，但可以对生物活性分子产生深远的影响。形成甲基芳烃的典型方法涉及强亲核试剂或强且通常有毒的亲电试剂。我们报告了一种新的、高效的、铜和碘化物共催化芳基和杂芳基硼酸酯与温和、无毒试剂三甲基磷酸酯甲基化的策略，该试剂以前未用于偶联反应。我们表明，它在所有测试的情况下都以高于 MeOT 或 MeI 的类似铜催化反应的产率进行反应。CH 硼酸化和这种甲基化与磷酸三甲酯的结合为惰性 CH 键的功能化提供了一种新方法，并通过四种药用活性化合物的后期甲基化进行了说明。此外，200 mmol 规模的反应证明了该方法的可靠性。机理研究表明，该反应是通过 PO(OMe)3 与碘化物催化剂反应缓慢释放甲基碘，而不是典型的直接氧化加成到金属中心。低浓度的反应性亲电试剂能够与芳基铜中间体进行选择性反应，而不是芳基硼酸酯上的亲核基团，并且叔丁醇与硼酸酯的结合抑制了亲电试剂与叔丁醇活化剂反应形成甲基醚。
• An efficient synthetic route to biologically relevant 2-phenylbenzothiazoles substituted on the benzothiazole ring
  作者：Ashley A. Weekes、Mark C. Bagley、Andrew D. Westwell

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.004

  日期：2011.10

  focus on their unsubstituted ring counterparts. Here we describe a new concise and efficient synthetic route to biologically relevant 2-phenylbenzothiazoles in high yield from the reaction of substituted 2-aminothiophenol disulfides and benzaldehydes, promoted by the inexpensive and non-toxic inorganic oxidant sodium metabisulfite in DMSO at 120 °C. Our new method is tolerant of a range of substituents

  某些在苯并噻唑环上含有取代基的2-苯基苯并噻唑具有重要的生物学特性，但是迄今为止描述的2-苯基苯并噻唑的大多数合成方法都集中在它们的未取代环对应物上。在这里，我们描述了一种新的简洁有效的合成路线，该路线是由廉价的且无毒的无机氧化剂偏亚硫酸氢钠在DMSO中于120°C促进的，是由取代的2-氨基硫代苯酚二硫化物与苯甲醛的反应以高收率获得生物相关的2-苯基苯并噻唑的新方法。我们的新方法可耐受苯并噻唑和苯环上的一系列取代基，并且无需柱色谱即可有效获得取代的2-苯基苯并噻唑。
• 2-ANILINO NICOTINYL LINKED 2-AMINO BENZOTHIAZOLE CONJUGATES AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Kamal Ahmed

  公开号：US20130324734A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The present invention provides compounds of general formula A useful as potential anticancer agents against human cancer cell lines and apoptosis inducers. The present invention further provides a process for the preparation of 2-anilino nicotinyl linked 2-amino benzothiazole conjugates of general formula (A), wherein R 1 ═H or CI; R 2 ═H, OCH 3 or F; R 3 ═H, OCH 3 , F or CI; R 4 ═H, OCH 3 or F and X═OCH 3 , F or N0 2 .

  本发明提供了一种通式A的化合物，作为潜在的抗人类癌细胞系和诱导凋亡剂。本发明还提供了一种用于制备通式（A）的2-苯胺基烟酰基连接的2-氨基苯并噻唑共轭物的方法，其中R1═H或CI；R2═H，OCH3或F；R3═H，OCH3，F或CI；R4═H，OCH3或F，X═OCH3，F或N02。
• Cu-catalyzed in situ generation of thiol using xanthate as a thiol surrogate for the one-pot synthesis of benzothiazoles and benzothiophenes
  作者：D. J. C. Prasad、G. Sekar

  DOI：10.1039/c3ob26915a

  日期：——

  A new copper-catalyzed in situ generation of aryl thiolates strategy was successfully developed for the one-pot synthesis of substituted benzothiazoles from 2-iodoanilides using xanthate as a thiol precursor. A wide range of 2-iodoanilides with both electron-releasing and electron-withdrawing groups produced the corresponding benzothiazoles in good yields. Further, this one-pot protocol was successfully

  成功开发了一种新的铜催化原位生成的芳基硫醇盐策略，该方法可使用以下方法一锅法从2-碘代苯胺合成一取代的苯并噻唑黄药作为硫醇的前体。具有电子释放基团和电子吸收基团的各种2-碘代苯胺以良好的产率产生相应的苯并噻唑。此外，该一锅法协议已成功用于合成有效的抗肿瘤药2-（3,4-二甲氧基苯基）-5-氟苯并[ d ]噻唑（PMX 610）。最后，铜催化原位生成芳基硫醇盐策略成功地用于邻卤代炔基苯的多米诺合成，该方法是使用邻卤代炔基苯黄药 作为硫醇的前体。