ethyl 4,4-diethyl-5-(trimethylsilanyloxy)hexa-2E,5-dienoate | 929880-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4,4-diethyl-5-(trimethylsilanyloxy)hexa-2E,5-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E)-4,4-diethyl-5-trimethylsilyloxyhexa-2,5-dienoate
• CAS: 929880-82-0
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 284.471
• InChiKey: MUKQPMSLBMVEIB-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,4-diethyl-5-(trimethylsilanyloxy)hexa-2E,5-dienoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2-diethyl-3-vinylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  通过S N i '环闭合进行环丁酮的机理研究

  摘要：

  据报道，通过烯丙基重排（S N i '反应）进行分子内亲核取代的机理研究以及对取代的环丁酮的新的立体选择途径的报道。4,4-二烷基-5-氧代己-2- ë烯-1-基甲磺酸酯4转化为2,2-二烷基-3- vinylcyclobutanones 6被S Ñ我'环闭合。反应的立体化学分析是通过（6 S）-6-氯-3,3-二乙基庚基4 E -en-2-one（S）-17的闭环实现的，C（6）的绝对构型定义为），得到（3 S）-2,2-二乙基-3-（prop-1 E-en-1-基）环丁酮（S）-（E）-18和（3 R）-2,2-二乙基-3-（prop-1 Z -en-1-基）环丁酮（R）-（Z）-18，比例为85:15，手性几乎完全转移（> 97％）。（S）-17的绝对构型是通过对樟脑酸酯衍生物16进行X射线衍射分析确定的。环丁酮产物（S）-（E）-18和（R）-（Z）-18的绝对构型用拉曼光学活性光

  DOI：

  10.1021/jo062264v
• 作为产物：
  描述：

  2,2-diethyl-3-oxobutyraldehyde 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 ethyl 4,4-diethyl-5-(trimethylsilanyloxy)hexa-2E,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过S N i '环闭合进行环丁酮的机理研究

  摘要：

  据报道，通过烯丙基重排（S N i '反应）进行分子内亲核取代的机理研究以及对取代的环丁酮的新的立体选择途径的报道。4,4-二烷基-5-氧代己-2- ë烯-1-基甲磺酸酯4转化为2,2-二烷基-3- vinylcyclobutanones 6被S Ñ我'环闭合。反应的立体化学分析是通过（6 S）-6-氯-3,3-二乙基庚基4 E -en-2-one（S）-17的闭环实现的，C（6）的绝对构型定义为），得到（3 S）-2,2-二乙基-3-（prop-1 E-en-1-基）环丁酮（S）-（E）-18和（3 R）-2,2-二乙基-3-（prop-1 Z -en-1-基）环丁酮（R）-（Z）-18，比例为85:15，手性几乎完全转移（> 97％）。（S）-17的绝对构型是通过对樟脑酸酯衍生物16进行X射线衍射分析确定的。环丁酮产物（S）-（E）-18和（R）-（Z）-18的绝对构型用拉曼光学活性光

  DOI：

  10.1021/jo062264v

文献信息

• Cyclobutanones through S_N<i>i</i>‘ Ring Closure, a Mechanistic Study
  作者：Martin A. Lovchik、Andreas Goeke、Georg Fráter

  DOI：10.1021/jo062264v

  日期：2007.3.1

  2-diethyl-3-(prop-1E-en-1-yl)cyclobutanone (S)-(E)-18 and (3R)-2,2-diethyl-3-(prop-1Z-en-1-yl)cyclobutanone (R)-(Z)-18, in a ratio of 85:15, with almost complete transfer of chirality (>97%). The absolute configuration of (S)-17 was determined by X-ray diffraction analysis of the camphanoate derivative 16. The absolute configuration of the cyclobutanone products (S)-(E)-18 and (R)-(Z)-18 was determined by Raman optical

  据报道，通过烯丙基重排（S N i '反应）进行分子内亲核取代的机理研究以及对取代的环丁酮的新的立体选择途径的报道。4,4-二烷基-5-氧代己-2- ë烯-1-基甲磺酸酯4转化为2,2-二烷基-3- vinylcyclobutanones 6被S Ñ我'环闭合。反应的立体化学分析是通过（6 S）-6-氯-3,3-二乙基庚基4 E -en-2-one（S）-17的闭环实现的，C（6）的绝对构型定义为），得到（3 S）-2,2-二乙基-3-（prop-1 E-en-1-基）环丁酮（S）-（E）-18和（3 R）-2,2-二乙基-3-（prop-1 Z -en-1-基）环丁酮（R）-（Z）-18，比例为85:15，手性几乎完全转移（> 97％）。（S）-17的绝对构型是通过对樟脑酸酯衍生物16进行X射线衍射分析确定的。环丁酮产物（S）-（E）-18和（R）-（Z）-18的绝对构型用拉曼光学活性光