1-(2-furyl)-4-hydroxy-4-methyl-1-penten-3-one | 20457-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-furyl)-4-hydroxy-4-methyl-1-penten-3-one
• 英文别名: (E)-1-(furan-2-yl)-4-hydroxy-4-methylpent-1-en-3-one；1-furan-2-yl-4-hydroxy-4-methyl-pent-1-en-3-one；1-[2]furyl-4-hydroxy-4-methyl-pent-1-en-3-one；1-[2]Furyl-4-hydroxy-4-methyl-pent-1-en-3-on；(1E)-1-(furan-2-yl)-4-hydroxy-4-methylpent-1-en-3-one
• CAS: 20457-70-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: KXGKDYVPFWTTGA-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-furyl)-4-hydroxy-4-methyl-1-penten-3-one 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 生成 5,5-Dimethyl-[2,2']bifuranyl-4-one
  参考文献：
  名称：

  Sakai, Takashi; Yamawaki, Akitoshi; Ito, Hiroshi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1199 - 1201

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 生成 1-(2-furyl)-4-hydroxy-4-methyl-1-penten-3-one
  参考文献：
  名称：

  Scheibler; Fischer, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 2918

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Type of the Favorskii Rearrangement Combined with Aldol Reaction Leading to γ-Butyrolactone Derivatives
  作者：Takashi Sakai、Akitoshi Yamawaki、Tsuyoshi Katayama、Hiroshi Okada、Masanori Utaka、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.60.1067

  日期：1987.3

  3-chloro-3-methyl-2-butanone in ethanolic KOH at room temperature gave 3,3-dimethyl-5-aryltetrahydro-2-furanone as a major product. The reaction can be tentatively explained by the combination of Favorskii rearrangement and aldol reaction.

  芳香醛或杂芳香醛与 3-氯-3-甲基-2-丁酮在乙醇 KOH 中在室温下反应得到 3,3-二甲基-5-芳基四氢-2-呋喃酮作为主要产物。该反应可以用 Favorskii 重排和羟醛反应的结合来初步解释。
• Chiang, Pei-Chen; Rommel, Michael; Bode, Jeffrey W., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8714 - 8718
  作者：Chiang, Pei-Chen、Rommel, Michael、Bode, Jeffrey W.

  DOI：——

  日期：——
• SAKAI TAKASHI; YAMAWAKI AKITOSHI; KATAYAMA TSUYOSHI; OKADA HIROSHI; UTAKA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 3, 1067-1069
  作者：SAKAI TAKASHI、 YAMAWAKI AKITOSHI、 KATAYAMA TSUYOSHI、 OKADA HIROSHI、 UTAKA+

  DOI：——

  日期：——
• Scheibler; Fischer, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 2918
  作者：Scheibler、Fischer

  DOI：——

  日期：——
• Sakai, Takashi; Yamawaki, Akitoshi; Ito, Hiroshi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1199 - 1201
  作者：Sakai, Takashi、Yamawaki, Akitoshi、Ito, Hiroshi、Utaka, Masanori、Takeda, Akira

  DOI：——

  日期：——