2,2-dimethyl-5-ethyl-3(2H)-furanone | 18458-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-ethyl-3(2H)-furanone
• 英文别名: 3(2H)-Furanone, 5-ethyl-2,2-dimethyl-；5-ethyl-2,2-dimethylfuran-3-one
• CAS: 18458-23-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: VHPMRLOJYLTYEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-69 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-ethyl-3(2H)-furanone 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 E-2,2-dimethyl-5-(1-methyl-2-phenylethenyl)-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  奇异巴灵的合成：一种具有3（2H）-呋喃酮环的新型抗肿瘤药

  摘要：

  已经实现了GEP1的首次合成以及先前未定义的三取代烯烃键的构型分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71453-5
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 在 palladium dichloride disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 氧气 、 二异丙胺 、 sodium iodide 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,2-dimethyl-5-ethyl-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氧化环化反应：二氢吡喃酮和呋喃酮的合成

  摘要：

  将引起各种β-羟基烯酮的硼介导的顺式和反式立体选择性醛醇缩合反应与Pd （II）介导的氧化环化反应偶联，以高收率得到2,3,6-三取代的顺式和反式二氢吡喃酮。Pd （II）介导的氧化环化反应扩展为α-羟基烯酮，生成了呋喃3（2 H）-one衍生物，其中包括天然产物Bullatenone和已知的geiparvarin前体。α，β-二羟基烯酮的氧化环化的唯一产物是五元呋喃-3（2 H）-one衍生物，这表明这些二醇的闭环具有化学选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo051274d

文献信息

• Reduction of Δ2-isoxazolines-2. A facile synthesis of 3(2H)-furanones.
  作者：Dennis P. Curran、David H. Singleton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81849-3

  日期：1983.1

  A simple synthesis of the 3(2H)-furanone ring system is described.

  描述了3（2H）-呋喃酮环系统的简单合成。
• New geiparvarin analogues from 7-(2-oxoethoxy)coumarins as efficient in vitro antitumoral agents
  作者：Stefano Chimichi、Marco Boccalini、Barbara Cosimelli、Giampietro Viola、Daniela Vedaldi、Francesco Dall'Acqua

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01798-7

  日期：2002.10

  A new class of compounds analogues of geiparvarin is described: aldolic condensation of 3(2H)-furanones and 7-(2-oxoethoxy)coumarins followed by a very efficient dehydration protocol led to the title compounds which show good antitumoral activity against several human cell lines.

  描述了一种新的盖帕瓦林类似物的化合物类似物：3（2 H）-呋喃酮和7-（2-氧代乙氧基）香豆素的醛缩合反应，然后通过非常有效的脱水步骤，可得到标题化合物，该化合物显示出对几种人的良好抗肿瘤活性细胞系。
• Synthesis of 5-[(<i>E</i>)-1-Alkenyl]-3(2<i>H</i>)-furanones by the Stereoselective Dehydration with Me₃SiCl
  作者：Takashi Sakai、Kazuhiko Kohda、Sadao Tsuboi、Masanori Utaka、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.60.2911

  日期：1987.8

  The stereoselective dehydration of 5-(2-hydroxyalkyl)-3(2H)-furanones is accomplished conveniently by the treatment with Me3SiCl in acetonitrile to give 5-[(E)-1-alkenyl]-3(2H)-furanones.

  用乙腈中的 Me3SiCl 处理 5-(2-羟基烷基)-3(2H)-呋喃酮，可方便地实现其立体选择性脱水，得到 5-[(E)-1-烯基]-3(2H)-呋喃酮。
• Xanthone Analogue of Geiparvarin
  作者：Piero Valenti、Maurizio Recanatini、Paolo Da Re、Wilma Galimbeni、Nilla Avanzi、Stefania Filippeschi

  DOI：10.1002/ardp.19853181012

  日期：——

  The synthesis and the pharmacological properties of the xanthone analogue of geiparvarin, a naturally occurring antitumor coumarin, are described.

  描述了geiparvarin 的呫吨酮类似物（一种天然存在的抗肿瘤香豆素）的合成和药理特性。
• Synthesis of geiparvarin: a novel antitumor agent possessing a 3(2H)-furanone ring
  作者：Amos B. Smith、Paula J. Jerris

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71453-5

  日期：1980.1

  The first synthesis of geiparvarin as well as assignment of configuration of the previously undefined trisubstituted olefinic bond has been achieved.

  已经实现了GEP1的首次合成以及先前未定义的三取代烯烃键的构型分配。