E-2,2-dimethyl-5-(1-methyl-2-phenylethenyl)-3(2H)-furanone | 74796-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: E-2,2-dimethyl-5-(1-methyl-2-phenylethenyl)-3(2H)-furanone
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-((E)-1-methyl-2-phenyl-vinyl)-furan-3-one；2,2-dimethyl-5-[(E)-1-phenylprop-1-en-2-yl]furan-3-one
• CAS: 74796-40-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: IJJRQAIMOXCBOL-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 E-2,2-dimethyl-5-(1-methyl-2-phenylethenyl)-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and configurational assignment of geiparvarin: a novel antitumor agent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00316a018

文献信息

• Synthesis of 5-[(<i>E</i>)-1-Alkenyl]-3(2<i>H</i>)-furanones by the Stereoselective Dehydration with Me₃SiCl
  作者：Takashi Sakai、Kazuhiko Kohda、Sadao Tsuboi、Masanori Utaka、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.60.2911

  日期：1987.8

  The stereoselective dehydration of 5-(2-hydroxyalkyl)-3(2H)-furanones is accomplished conveniently by the treatment with Me3SiCl in acetonitrile to give 5-[(E)-1-alkenyl]-3(2H)-furanones.

  用乙腈中的 Me3SiCl 处理 5-(2-羟基烷基)-3(2H)-呋喃酮，可方便地实现其立体选择性脱水，得到 5-[(E)-1-烯基]-3(2H)-呋喃酮。
• Synthesis of geiparvarin: a novel antitumor agent possessing a 3(2H)-furanone ring
  作者：Amos B. Smith、Paula J. Jerris

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71453-5

  日期：1980.1

  The first synthesis of geiparvarin as well as assignment of configuration of the previously undefined trisubstituted olefinic bond has been achieved.

  已经实现了GEP1的首次合成以及先前未定义的三取代烯烃键的构型分配。
• SAKAI, TAKASHI;KOHDA, KAZUHIKO;TSUBOI, SADAO;UTAKA, MASANORI;TAKEDA, AKIR+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 8, 2911-2915
  作者：SAKAI, TAKASHI、KOHDA, KAZUHIKO、TSUBOI, SADAO、UTAKA, MASANORI、TAKEDA, AKIR+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and configurational assignment of geiparvarin: a novel antitumor agent
  作者：Paula J. Jerris、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jo00316a018

  日期：1981.1