2,2-dimethyl-5-(1-methylethenyl)-3(2H)-furanone | 76777-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-(1-methylethenyl)-3(2H)-furanone
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-isopropenyl-3(2H)-furanone；furadienone；2,2-Dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)furan-3(2H)-one；2,2-dimethyl-5-prop-1-en-2-ylfuran-3-one
• CAS: 76777-56-5
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: VWYXQUPAIXACOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  229.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium di(n-butyl)cuprate 、 2,2-dimethyl-5-(1-methylethenyl)-3(2H)-furanone 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2,2-dimethyl-5-(1-methylhexyl)-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of simple 3(2H)-furanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00396a034
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 在 双氧水 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 2,2-dimethyl-5-(1-methylethenyl)-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of simple 3(2H)-furanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00396a034

文献信息

• New 5-(2-ethenylsubstituted)-3(2H)-furanones with in vitro antiproliferative activity
  作者：Stefano Chimichi、Marco Boccalini、Barbara Cosimelli、Francesco Dall'Acqua、Giampietro Viola

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00776-2

  日期：2003.7

  A convenient route to new 3(2H)-furanones is described through hydrogenolysis and subsequent acidic hydrolysis of isoxazoles. The antiproliferative activity of title compounds were evaluated against leukemia-, carcinoma-, neuroblastoma-, and sarcoma-derived human cell lines in comparison to the natural compound geiparvarin. The structure activity relationship indicated that the maximum in vitro antiproliferative activity correlates with the presence of a heterocyclic ring on the ethenyl moiety. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and reactions of simple 3(2H)-furanones
  作者：Amos B. Smith、Patricia A. Levenberg、Paula J. Jerris、Robert M. Scarborough、Peter M. Wovkulich

  DOI：10.1021/ja00396a034

  日期：1981.3